Напротив военного госпиталя на улице Осипенко Самары одиноко стоит построенная из светлого кирпича арка, внесенная в 1992 году в список памятников архитектуры. Это все, что осталось от бывшего Никольского мужского монастыря, замыкавшего когда-то длинную перспективу Соборной улицы (теперь ул. Молодогвардейская). Многие современные описания монастыря допускают одну и ту же ошибку: территория Никольского монастыря находилась не между современными улицами Полевой и Осипенко, а между нынешней Осипенко (Ново-Никольская) и Челюскинцев (Орловская).
В 1857 году Самарское городское общество пожертвовало недалеко от города участок земли в 77 десятин, 586 сажень для устройства на этой земле мужского монастыря. Однако, строительство монастыря началось не сразу, так как в том же году Самарская Епархия для получения средств на постройку монастыря сдала эту землю в аренду горожанам. По этому поводу между городским духовенством и самарским губернатором К.К. Гротом возникли разногласия. Ведь земля была выделена под постройку монастыря, а не для получения с нее прибылей Епархией. Однако вскоре конфликт был улажен. В монастырь начали поступать пожертвования горожан. Летом 1860 года в монастыре была освящена деревянная больничная церковь, а в 1861 году здесь появилась каменная Никольская церковь, построенная на средства благотворителя, пожелавшего остаться неизвестным. По условию заказчика, храм должен был быть похож на ярославские церкви. В последующие годы в монастыре были возведены каменные и деревянные строения. Изображения келий, храмов, деревянной больничной церкви не сохранились.
В 1861 году в монастыре уже насчитывалось около 50 монахов и ему потребовался официальный статус. 1 ноября 1863 года Самарский Никольский мужской монастырь был утвержден Синодом как третьеклассный.
В книге Городского головы Самары Петра Владимировича Алабина «Двадцатипятилетие Самары, как губернского города (Историко-статистический очерк)», изданной в 1877 году, есть описание монастыря: «Ныне в монастыре находятся: странноприимный дом, двухэтажный, на каменном фундаменте, — довольно обширное здание; каменный, двухэтажный, на 13 саженях, корпус, в верхнем этаже которого помещается настоятель и монастырская библиотека, а в нижнем братия; полукаменный дом на 8-ми саженях, для помещения братии; деревянный, обложенный кирпичом, одноэтажный трапезный корпус; деревянный, с подвалами флигель, в котором с 1865 года устроен свечно-восковой завод; баня; погреба; подвалы; службы и скотный двор; наконец, внутри монастыря, есть кладбище, на котором, с разрешения архиерея, погребают и не принадлежащих монастырю покойников; место для сада и огорода, хотя ни того, ни другого доселе не разведено, также как нет колодца с водою. Монастырь обнесен каменною оградою с четырьмя, по углам ее, башнями».
В 1909 году в монастыре был освящен храм в честь Николая Чудотворца, который был построен в византийском стиле. Руководили строительством архитекторы Засухин и А.А. Щербачев. Сохранилось единственное фото этого храма. С двух других сторон территория монастыря ограничивалась берегом Волги и нынешней улицей Радонежской. Сохранившееся с тех времен здание нынешней Духовной Семинарии, находилось на территории Никольского монастыря, а напротив него — через нынешнюю Радонежскую — располагались Военно-артиллерийские ведомства, некоторые здания которых сохранились по сей день.
Практически все сооружения Самарского Никольского мужского монастыря были разрушены в конце 1920-х — начале 1930-х годов. В январе 1930 года был закрыт и разрушен главный Никольский храм. Из камней разрушенного собора в 1930 году была построена фабрика-кухня завода им. Масленникова — то самое здание, которое в плане имеет конфигурацию серпа и молота (Кстати, Министерство культуры РФ приняло решение о реконструкции этого здания и открытии в нем Центра современного искусства). На бывшей территории монастыря в 1960-70-е годы ХХ века был построен 4-й микрорайон города Самары. А берег Волги между улицами Осипенко и Челюскинцев, бывший когда-то границей монастырской территории, стал 4-й очередью городской набережной, сделанной в 1986 году к 400-летию Самары. Стела "Ладья", ставшая символом Самары, установлена как раз под спуском с улицы Челюскинцев.
О монастыре сегодня напоминают разрушающиеся с каждым годом каменные ворота, служившие центральным входом в обитель. Говорят, что большевики не разрушили их в память о маевке, прошедшей около них в 1905 году. Сохранилось одно монастырское строение - это двухэтажный каменный дом по адресу Осипенко, 10а. В 1992 году оно получило статус памятника архитектуры. Также сохранилось здание Духовной семинарии, оно находится на ул. Радонежской, д. 2.