Первоначально монастырь был деревянным. В 1664 году в обители по благословению ростовского митрополита Ионы Сысоевича возвели первую каменную церковь. Собор во имя патриархов Кирилла и Афанасия — бесстолпный одноглавый храм с глухим барабаном, перекрытый коробовым сводом. Позднее в монастыре появились и другие каменные постройки. Церковь Спаса Неруковтоворного (Спасо-Пробоинская) (1696—1705), затем в XVIII веке построили две небольшие каменные башни, одна из которых служила Святыми воротами, в другой была устроена часовня в память об обретении на этом месте чудотворной иконы Спаса Нерукотворного. Башни тогда завершались шпилями с фигурами ангелов с трубами. В XIX веке появились каменные двухэтажные настоятельские покои с трапезной палатой, две братские кельи.

Кирилло-Афанасьевский монастырь никогда не был ни крупным, ни богатым. В XVIII-XIX веках в нем проживало всего семь монахов и один белец. Афанасьевская обитель была причислена к заштатным указом императрицы Екатерины II 1764 года. В 1857 году Кирилло-Афанасьевский монастырь был возведен в степень третьеклассной обители, с этого времени ее настоятели имели сан архимандритов.

Строения Кирилло-Афанасьевского монастыря сильно пострадали во время восстания 1918 года. В 1925 году монастырь закрыли, в его строениях разместились производственные мастерские, жили люди.

В 2007 году Кирилло-Афанасьевского монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. С 2009 года это действующий мужской монастырь.

http://www.moi-jaroslavl.ru/monastiri/mon-kir-af.html

Основание Спасо-Пробоинской церкви произошло 25 мая 1612 г. на месте обретения чудотворной иконы Нерукотворного Спаса. Начало XVII в. - тяжелейшее для страны время Смуты, польско-литовской интервенции, самозванства: «бедственно было тогда состояние земли Русской… Поляки уже засели в Москве как победители и истребляли последнее имущество разоренных жителей; ежедневные убийства обагряли стогны и поля; трупы непогребенные видимы были на распутиях; жены и девы похищаемы были из недр семейств и с наглою дерзостию лишаемы были чести и жизни; законы опровержены, правосудие уничтожено; Вера попрана, святыня поругана. Все дышало унынием, на все простерся мрак горести и отчаяния».

История явления иконы Спаса Нерукотворного в 1612 г. и чудес, происходивших от святыни, обстоятельства построения во имя ее сначала деревянной, а затем каменной церкви изложены в «Сказании об иконе Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа Нерукотворенного Образа, называемого обыденного, иже есть во граде Ярославле на Ильине улице близ монастыря Александрийских чудотворцев Афанасия и Кирилла». Текст этого памятника посадской литературы сохранился в четырех списках XVIII-XIX в.в.

В конце марта 1612 г. для окончательного сбора сил в Ярославль прибыло народное ополчение во главе с Дмитрием Пожарским и Козьмой Мининым. От большого скопления войск в городе началась моровая язва. Согласно сказанию, жители, находясь в «недоумении» по поводу настигшего бедствия, 15 мая обратились к протоиерею Успенского собора Илье. Для избавления от болезни было решено прибегнуть к главной защитнице города - чудотворной иконе Толгской Богоматери - и «с той иконой около града Ярославля уч