Можно считать, что датой окончания строительства церкви Успения с трапезной и колокольней является 1725 г. Но исследования показывают, что первоначально возведение колокольни не предполагалось. Строительство церкви с трапезной длилось не один год, и за это время памятник претерпевал значительные изменения. После разрушений 1941-1944 гг. безглавую, без крыш постройку с пробоинами в стенах и сводах даже предполагалось разобрать. Реставрационные работы 1964-1965 гг. хотя и были проведены из-за нехватки средств в неполном объеме, всё же позволили приблизить вид памятника к первоначальному, чему способствовало то, что его стены и своды сохранились подлинные.
Церковь Успения представляет собой одноглавую бесстолпную постройку с мощной полукруглой апсидой, равной ширине ее восточной стены. Своды разделяют ее на два этажа — церковь и подцерковье, под которым располагается подвал. Двухэтажный объем трапезной разделен внутренней стеной на две части: восточную, квадратную в плане с одностолпными палатами на обоих этажах, и западную, так называемые «сени».
Одностолпная палата на втором этаже использовалась как обеденный зал, а на первом этаже размещались кухня и хозяйственные службы. Поднимались в древности на второй этаж по деревянным крыльцам с северной и южной сторон «сеней». Сообщение между этажами осуществлялось по внутристенным лестницам. Фасады церкви и трапезной по вертикали разделены плоскими лопатками. Междуэтажная горизонтальная тяга из профилированных кирпичей (полочка, валик, полочка) опоясывает все здание.
В пространственной композиции памятника, устройстве одностолпных палат, внутристенных лестниц, деревянных крылец, глубоких проемов в уровне первого этажа, выявляющих толщу стен, сдержанности декора проявляется архаичность, приверженность к старинным архитектурным традициям XVI-XVII вв.
Надстроенная несколькими годами позже колокольня решена в иной манере, отвечающей новым веяниям времени. Колокольня представляет собой высокую пятиярусную постройку, три нижних яруса — квадратные в плане, два верхних — восьмигранные. Украшение выделяющихся углов верхних ярусов, наличников окон соответствует скромным формам петровского барокко. Устремленный ввысь объем колокольни уравновешивает статичный объём трапезной, придает выразительность всему ансамблю Деревяницкого монастыря.
История православных монастырей России