Точная дата основания монастыря неизвестна. Впервые он упоминается в летописях в связи с пожаром в 1136 г., следовательно основан примерно в начале XII в. К концу этого столетия здесь имелись два деревянных храма – главный в честь Воскресения Христова (также именуемый в честь Уверения апостола Фомы) и надвратный, с довольно редким посвящением во имя святого Иоанна Милостивого. Наличие двух церквей косвенно свидетельствует об особом почитании обители и богатых вкладах.
Каменное строительство начинается здесь в 1195 г. Летопись сообщает: «заложи церковь святого Въскресения камяну в манастыри владыка Мартурии (Мартирий), и възделаша до дьверии около до осени», а на следующий год храм был завершен и освящен. В XV в. он был разобран и уцелел в виде археологических остатков – фундаментов и рядов кладки ниже уровня земли. По конфигурации плана церковь очень напоминала храмы Благовещения на Мячине (в Аркажах) - 1179 г. и Петра и Павла на Сильнище (Синичьей горе) - 1185-1192 гг. Имелись три алтарных выступа, три портала, трехчастное членение стен лопатками, четыре опорных столба внутри, хоры с внутристенной лестницей, вероятно, один барабан с главой. Храм был расписан фресками.
В 1463-1464 гг. архиепископ Иона разобрал Воскресенский храм и возвел его заново «по старой основе» с приблизительным повторением древних форм. Ученые относят это строительство к серии «реставраций» архиепископов Евфимия II и Ионы. При сохранении основных особенностей древнего храма (повторение плана, внутренней структуры, архаичное закомарное покрытие и величественное сдержанное образное решение), в XV в. появляется немало нового. Внутри устраивается деревянное междуэтажное перекрытие и оборудуется невысокое подцерковье, использовавшееся для хозяйственных целей. Становятся иными форма и размещение окон и дверей, делаются деревянные крыльца для входа в церковь. Главные фасады акцентированы вверху популярным в тот период «ковровым» декором в виде чередующихся рядов бегунца и поребрика (особым образом поставленного кирпича), а в нижней и средней зонах – вкладными каменными крестами. После реконструкции Воскресенский храм стал похож в декоративном решении на церковь Дмитрия Солунского, перестроенную годом ранее. Вероятно, оба храма возводила одна артель.
В середине XVIII в. произошла кардинальная перестройка храма. Были разобраны и возведены заново в иных формах барабан, арки и своды, северо-западный столб. Устроена простейшая четырехскатная кровля, новый барабан стал глухим и непропорционально маленьким, частично срублен или заштукатурен декор фасадов. В результате собор во многом утратил свой выразительный облик.
В 1421 г., вероятно за один сезон, возведена в камне вторая церковь – во имя Иоанна Милостивого. Она поставлена уже не над воротами, а рядом с главным храмом. Это здание также дошло до нашего времени с крупными перестройками, от первоначального объема сохранилась примерно половина кладки памятника. Судя по всему, церковь была более высокой, чем ныне, с характерным трехлопастным (криволинейным) завершением, с более гармоничным барабаном и главой. Однако здесь по сравнению с другими храмами появилось много нового. Над порталом западного (главного) фасада проходит пояс из пятиугольных нишек, с которым мы встречаемся впервые. Выше, в центре фасада, расположена так называемая «пятичастная композиция», образованная из сочетания окон и ниш особой формы, перекрытых бровкой, которая впервые появилась в церкви Спаса на Ильине (1374), а затем использовалась обычно в крупных храмах (Рождества Богородицы на Михалице, Петра и Павла в Кожевниках). Но в данном случае эта интересная деталь, центр декоративной композиции, своеобразная формула архитектуры храма, упрощена и сокращена до трех элементов; похожая деталь существовала и на южном фасаде, но сейчас можно видеть лишь ее контур в кладке.
Но главная особенность памятника – квадратная в плане первоначальная северная пристройка (притвор), которая ныне утрачена, но следы ее примыкания прослежены на стене церкви, а раскопками выявлен ее план. В ее центре располагался опорный столб, то есть это была самая ранняя в Новгороде (вероятно, и в России в целом) одностолпная палата, использовавшаяся, видимо, как трапезная. Утраченный притвор Иоанновской церкви считается первоосновой, источником всех одностолпных построек, в том числе многочисленных монастырских трапезных конца XV-XVI вв. Правда, характер сводчатой системы в притворе Воскресенского монастыря и в более поздних трапезных принципиально различается.
В 1672 г. последовала кардинальная перестройка церкви Иоанна Милостивого, пострадавшей в период шведского разорения. Были разобраны и сооружены в иных формах все верхние части – барабан, своды, арки. Были убраны столбы, хоры и каморы второго яруса, и интерьер приобрел зальный характер. Была сделана восьмискатная кровля, миниатюрный декоративный барабан и небольшая звонница. Притвор был понижен, а позднее разобран. Облик храма изменился до неузнаваемости.
Воскресенский монастырь к началу XVIII в. обеднел и был упразднен в 1743 г. Каменные монастырские храмы были обращены в приходские. Они перестраивались в XVIII-XIX в., получили простейшие четырехскатные крыши. В первой половине ХХ в. церкви бывшего монастыря выглядели неуклюже: с примитивными кровлями, как на обычных жилых зданиях, с несоразмерно маленькими главами, с поздними прямоугольными окнами, с частично утраченным декором. Оба памятника серьезно пострадали в годы Великой Отечественной войны. В восточной стене собора были пробиты артиллерийские и пулеметные амбразуры, у западной стены устроен блиндаж, в стенах Иоанновской церкви появились большая пробоина и сквозные трещины, стены отклонились от вертикали. В 1960 г. рухнул свод с барабаном Воскресенского храма. Это ускорило начало реставрационных работ.
Исследования и разработка проектов реставрации были поручены талантливому и перспективному архитектору Л.Е. Красноречьеву. Он провел тщательные изыскания, которые сопровождались многочисленными научными открытиями, проследил строительную историю памятников, обнаружил многие первоначальные формы, что позволило создать графические реконструкции обоих храмов. Предлагалось раскрыть все более древние элементы, следы которых сохранились. Особенно большие раскрытия планировались на Воскресенском храме. Его северный фасад, обращенный к городу, практически полностью реставрирован в формах XV в., оставлено лишь одно позднее окно. Раскрыт богатый декор фасада, рельефно выявлено даже его древнее закомарное покрытие. Кровля восстановлена поздняя, воссоздание барабана не предусматривалось. Однако автор проекта предложил показать габариты и контур средневекового барабана в виде легкого металлического каркаса. И теперь эта объемная конструкция служит отличительным признаком памятника. Это явилось новым словом в методике реставрации и многими учеными отмечалось как интересная находка. На Иоанновской церкви были реставрированы формы XVII в., в первую очередь восьмискатная кровля, с раскрытием отдельных более ранних деталей.
Реставрация обоих памятников была закончена в 1963 г., весьма высоко оценена современниками и последователями. Однако в целом, как и на некоторых других отдаленных памятниках, реставрация была проведена в минимальных объемах. Интерьеры не приведены в экспозиционный вид, исключены и некоторые работы на фасадах. В дальнейшем Красноречьев предполагал вернуться к этому ансамблю и полностью закончить весь реставрационный цикл, но этим планам не суждено было сбыться. После окончания работ храмы никак не использовались и ныне требуют ремонта или повторной реставрации. Ныне оба храма закрыты для посещения, т.к. для предотвращения вандализма их дверные проемы и окна пришлось заложить.