Основание Авраамиевскому монастырю положено здесь задолго до построения крепостной стены, когда это место находилось вне города и занято было огородами. Первый епископ Смоленский Игнатий, купив место у жителей, поставил на нем церковь во имя Положения честной ризы Пресвятой Богородицы и собрал при ней братию. По имени церкви монастырь был назван Богородицким, и первым настоятелем его по назначению епископа был преп. Авраамий, в сане архимандрита. Первоначальные постройки монастыря были очень недостаточны, потому что он содержался на иждивении епископа и во многом нуждался.
До осады города поляками в монастыре существовала церковь во имя Положения ризы Богородицы, в которой погребены были нетленные останки преп. Авраамия. Во время взятия города церковь была сожжена. Место, где она стояла, означено наименованием одной из крепостных башен, примыкавших в самой церкви. В «росписании» за Авраамиевскими воротами упоминается круглая Авраамиевская башня, что за алтарем, именно первая после ворот…
В 1609 г. после взятия города литовцами монастырь был разрушен, а братия пала, защищая город вместе с другими иноками. Во время польского правительства на месте опустошенного православного монастыря, по словам историка Мурзакевича, был устроен училищный доминиканский кляштор. Неизвестно, во все ли время польского владычества существовал он, только при вторичном возвращении Смоленска России в 1655 г. здесь найден был светский владелец, некто Вонлярлярский будовничий, память о котором оставалась до 1775 г. в каменной конторке, стоявшей в монастырском саду. По приказанию царя князю Петру Долгорукову в 1666 г. шляхтича велено удалить с монастырской земли, дав ему в другом месте участок, восстановить Авраамиевский монастырь, назначить для него из дворцовых волостей 100 дворов и быть архимандриту с братией. На месте прежней разрушенной церкви построена новая, деревянная, с одним приделом также во имя Положения честной ризы Богоматери, и настоятель утвержден в нем по прежнему в сане архимандрита. В 1728 г. при монастыре учреждена семинария; тогда монастырь получил название училищного, и настоятелями его постоянно назначаемы были ректоры семинарии.
В 1755 г. усердием смоленского купца Бориса Пискарева построена здесь каменная двухэтажная церковь: в верхнем этаже престол освящен во имя Преображения Господня, а в нижнем этаже – во имя преп. Авраамия. Фасад этой церкви несколько отличен от прочих церквей, строившихся после нее при преосв. Парфении: большая часть церквей Смоленска имеют вид квадрата, над крышею которого поставлен небольшой купол с окнами, соединяющийся с главою. Здесь главная часть здания округлена, и над кровлею церкви и колокольни возвышаются два узких, продолговатых купола с окнами, соединенные посредством тонкой шеи, с главами; по местам над дверями - извне заметны лепные украшения. В одно время с главною церковью, старанием преосв. Гедеона, началась строиться другая каменная церковь, трапезная во имя Введения во храм Богородицы; она освящена уже при преосвящ. Парфении в 1773 г.
С наступлением 1812 г. постигли монастырь новые бедствия. Во время бомбардирования крепости пушечные ядра производили страшное разорение: над алтарным окном верхней церкви, с восточной стороны, до настоящего времени до половины выставляется наружу одно из ядер, брошенных неприятелем. После взятия города французами монастырь обращен был в неприятельский лазарет; кельи настоятельские и братские наполнены были ранеными; церкви монастырские обращены были в конюшни и все, что служило украшением их, разбросано или сожжено. Вероятно, уничтожена была и деревянная церковь во имя Положения ризы Божией Матери.
По изгнании французов, архимандрит Павел и братия, возвратившись в обгорелый и опустошенный монастырь, приступили к очищению его от разбросанных обломков и мусора. В то же время, по распоряжению высшего начальства, отпущено на поправку его из казны 1085 руб. ассиг. Этими средствами много было исправлено и приведено в порядок. Главные престолы украшены достаточно; в них иконостасы расписаны даже с заметным старанием об искусстве, на некоторых наместных иконах серебряные ризы, на других – венки и убрусы. Следующие за Авраамиевскими воротами 4 башни все носят название Авраамиевских, знак, что этот монастырь в древности имел большую известность.
Авраамиевский монастырь до отобрания крестьян имел по грамотам князей и потом царей разные угодья и крестьян. В 1609 г. упоминаются слуги Авраамиевского монастыря, которым по распоряжению воевод приказано было стоять на ночных караулах в крепости, во время неприятельской осады. По грамоте царя Алексея Михайловича велено было воеводе князю Петру Долгорукову отвести 100 дворов из дворцовых волостей в пользу монастыря. Всех крестьян за ним числилось 1427 душ. В 1706 г., когда по царской грамоте ограничено число монашествующих, в этом монастыре было не выше 28 человек, жалование им выдавалось из монастырского приказа по 5 руб. в год и учреждена была общая трапеза.
С 1764 г., по отобрании имения, он причислен ко второму классу и стал получать жалование. На содержание монастыря и жалование настоятелю с братией ежегодно ассигнуется 758 руб. 51 коп. сер. Кроме того, монастырю принадлежат: 33 дес. пахотной и сенокосной земли, мельница об одном поставе на реке Колодне, дача загородная в дер. Глушице с рыбным озером и лесная дача в Бельском уезде. Число братии, кроме архимандрита, 6 иеромонахов, 2 иеродиакона, 2 монаха, 3 диакона и 6 послушников.
«Историко-статистическое описание Смоленской епархии». Санкт-Петербург, 1864 г. В типографии духовного журнала «Странник».