Кафедральный соборный храм во имя Успения Пречистой Богородицы. Первоначальная церковь на месте нынешнего Успенского собора возникла вероятней всего на рубеже XII - XIII веков. Точной и более достоверной информации не имеется. В 1290 году устюжский Успенский собор впервые упоминается в Летописях: «Ибо в этом году Ростовский епископ Тарасий, посланный от Ростовского удельного князя Дмитрия Борисовича, августа в 15 день освятил деревянный Успенский собор, - но не первоначальный». Кроме того, епископ Тарасий привез в Устюг колокол под названием "Тюрик" и икону "Богоматери Одигитрии", ставшую главной святыней собора. Если обратиться к Летописцу Петра Юринского, то Тарасий приезжал освящать Успенский собор не в 1290 году, а 1282 году: «В лето 6790-м (1282). Князь Дмитрий Борисович послал на Устюг Великий владыку Тарасия на освящение церковь соборной Успение пресвятыя Богородицы да с ним же послал Тюрик колокол». Это здание собора (будем считать второе) просуществовало около ста лет и сгорело во время пожара 1396 года.
Третье здание было отстроено уже в 1397 году и освящено Ростовским епископом Григорием. Однако уже на следующий 1398 год, во время одного из самых разорительных нападений на Устюг новгородцев, Успенский собор был разграблен и сожжен, а главная святыня чудотворная икона «Богоматери Одигитрии» увезена захватчиками. Новгородский епископ Иоанн, разгневанный таким бесчинством, повелел своим воеводам и посадникам "чудотворную икону" отвезти обратно в Устюг и отстроить заново устюжский собор. Для этой цели в 1399 году Иоанн прислал из Новгорода церковных мастеров и за одно лето был возведено четвертое здание Успенского собора. Это здание простояло 90 лет и сгорело во время пожара 1 августа 1490 года. В 1491 году соборные попы послали великому князю московскому челобитную о помощи в построении нового здания собора. В ответ на эту просьбу Иван III повелел Ростовскому архиепископу Тихону помочь устюжанам поставить новую церковь. В тот же год Тихон прислал в Устюг бригаду «рубленников», которые заложили церковь не по старинке о двадцати стенах, а крещатую, что не понравилось устюжанам, и они собрались жаловаться Ивану III. Во избежание скандала, по распоряжению Тихона, 13 мая 1492 года был заложен круглый, о двадцати стенах Успенский собор. 22 апреля 1493 года построенный бригадой ростовских "рубленников" пяти шатровый собор был освящен. 29 июля 1496 года во время пожара сгорело и это пятое по счету здание. В 1502 году возведено шестое здание деревянного Успенского собора. Простояв 50 лет, 18 июля 1552 года сгорело до основания от удара молнии.
В 1554-1558 годах был построен первый каменный храм. Он являлся первым каменным городским собором на всем русском Севере. Это был огромный шестистолпный и пятиглавый храм. Коренная перестройка соборного комплекса началась в 1619 году, когда на месте последнего, седьмого, здания деревянного Успенского собора был заложен первый в городе одноименный каменный храм, освященный в 1622 году. Однако просуществовал этот храм очень недолго и уже через девять лет в 1631 году сгорел. Возведение нового здания продолжалось с 1639 по 1663 год (освящен в 1658 году). С 1655 по 1658 год строительство не велось, из-за войны с Польшей. В 1658 году на деньги, завещанные семьей Босых, строительство собора возобновилось. В 1662 году царь Алексей Михайлович пожертвовал 7500 рублей и в 1663 году 28 ярославских каменщиков закончили строительство собора. Остатки первого каменного собора были разобраны полностью, включая фундаменты, и на его месте вырос новый каменный собор, в нижней части своих стен сохранившийся до наших дней. От древней пятишатровой деревянной церкви этот собор унаследовал обусловленную местом и значением статичность и центрированность общей композиции, которые были выражены теперь в спокойных и монументальных формах кубического пятиглавого сооружения, издревле ставшего каноническим для храмов этого типа.
Очередная перестройка Успенского собора началась в 1728 году, когда в Великий Устюг прибыл вновь назначенный архиерей Лаврентий. Внутри собора были убраны два из четырех несущих столбов, выломана старая западная стена собора и все здание расширено в этом направлении. Лаврентий перестройку завершить не успел, отбыл в Рязанскую епархию. В 1731 году прибыл новый архиерей Сергий, который пристроил с южной стороны церковь Симеона и Анны (Козьмы и Демьяна), в верхнем этаже палаты соединил с архиерейским домом каменными переходами, украсил собор новым иконостасом. В 1738-1750 годах, а также после пожара 1776 года собор неоднократно перестраивался. В 1778 году старые барабаны и главы собора были заменены грандиозными ярусными восьмериками, которые неоднократно переделывались и до наших дней дошли уже в формах XIX века. В 1849 году была расширена зимняя церковь Благовещения (Козьмы и Демьяна) и к южной стене собора примкнул новый колоссальный объем, который своей немасштабной и бесформенной массой затеснил внутреннее пространство Соборной площади и окончательно подавил старые сооружения этого ансамбля. В то же время к собору были пристроены безобразные крыльца северного, западного и южного входов.
В 1780 году императрицей Екатериной II на окончательное устроение и украшение собора пожаловано было 15873 рубля. Алтарь собора разделен на три части. Стены храма и столбы, поддерживающие своды, обнесены особыми иконостасами. Первоначальный иконостас был закончен к концу 1670-х годов, в его исполнении участвовали на ряду с устюжскими иконописцами и резчиками и иконописцы московской Оружейной палаты. При перестройке храма в 1731-1732 годах был создан новый иконостас куда вошли древние иконы. Чудотворный образ Божией Матери Одигитрии, принесенный в дар Устюгу ростовскими князьями и привезенный в 1290 году епископом Тарасием сгорел вместе с церковью в 1496 году, его заменил образ Успения Божией Матери, датированный 1496 годом — присланный Суздальским князем Семеном Борисовичем. В 1693 году на образ этот обратил свое внимание Петр Великий при посещении им Устюга и повелел убрать рукояти и поставить его по левую сторону царских врат (образ был выносной и имел специальные ручки для переноски). Образ Богоматери был обложен с обеих сторон серебряною ризою, чеканной работы. Вес серебра 23 фунта и 12 золотников. Венцы были украшены алмазами, яхонтами, топазами и другими драгоценными камнями, а так же крупным жемчугом и бурмитскими зернами. Бриллиантов и алмазов в ризе было 923 штуки. Данное украшение было сделано в 1805 году. Образ Благовещения Пресвятой Богородицы, стоящий по левую сторону пономарских дверей в иконостасе, копия чудотворного образа под названием «Устюжское Благовещение». Также в иконостасе находились иконы 1674-1676 годов написанные известным живописцем Оружейной палаты Семеном Спиридоновым Холмогорцем. Размещенные ярусами иконы были заключены в пышные резные рамы. Царские врата были украшены скульптурами евангелистов Матфея, Иоанна и Луки (находятся в Государственном Русском музее) выполненные устюжскими мастерами. Дошедший до нашего времени иконостас относится к 1780 году. От предыдущих иконостасов он отличается тем, что практически двухъярусный, так как иконы праздничного и деисусного чина не составляют самостоятельных рядов, это своего рода украшенная алтарная стена с обильной резьбой. Своеобразные боковые части иконостаса, далеко заходящие на южную и северную часть, скорей всего относятся к 1790-м годам. В нишах в строгих рамах помещены своего рода портреты архиереев.
В разное время собор стал усыпальницей шести устюжских владык: Геласия, Александра, Боголепа, Сергия, Варлаама и Иоанна, так же в соборе был погребен (1436 год) один из воевод Устюга — Глеб Иванович Оболенский, но место его погребения неизвестно. В ризнице собора было много церковной утвари, например, Евангелие печати 1689 года, кроме того, ризница являлась целым музеем, где было собрано большое количество деревянных скульптур, преимущественно статуи Спасителя.
Выносная икона. Богоматерь Одигитрия Смоленская. Первая половина XVI века. Происходит из Успенского собора Великого Устюга. Реставрация: ВЦНИЛКР - 1966, реставраторы Г.З.Быкова, О.В.Лелекова. Великоустюгский краеведческий музей. Икона почиталась в Великом Устюге как чудотворная. По местному преданию, она была доставлена в Устюг из Ростова Великого в связи с постройкой и освящением великоустюжского Успенского собора в 1290. При раскрытии оригинала в 1966 выяснилось, что икона XIII века, видимо, сгорела в одном из пожаров, а данное произведение относится к первой половине XVI века. На полях стороны с изображением Богоматери написаны святые митрополиты московские Петр и Алексий, а также святители Николай и Леонтий Ростовский (Рыбаков А.А. Вологодская икона. Центры художественной культуры земли Вологодской XIII - XVIII веков. - М.: «Галарт». 1995.).
Устюжское Благовещение. 30-40 годы XII века. Происходит из Юрьева монастыря в Новгороде, откуда была привезена Иваном Грозным вместе с другими иконами в Успенский собор Московского Кремля. Название иконы связано с легендой о ее происхождении из Великого Устюга, согласно которой перед иконой «Благовещения» Прокопий Устюжский молился в 1290 году об отражении от города "тучи каменной". В течение XVII века история происхождения иконы была забыта, и в XVIII веке ее ошибочно отождествили с Устюжской иконой Божией Матери. Легенда об устюжском происхождении иконы возникла на основании Жития Прокопия Устюжского (по списку XVII века). Безуспешные розыски в XVIII веке в Великом Устюге этого образа дали основание предположить, что икона была вывезена в Москву по приказу царя Иоанна Грозного. По благословению великоустюжского архиепископа Гавриила с иконы в 1747 году была сделана копия, которую торжественно перенесли в Великий Устюг (Образ Благовещения написан в Москве в 1747 году иконописцем Федором Иконниковым). Архиепископ Гавриил составил службу в память о чудесах от иконы, совершившихся при жизни Прокопия. В 1783 году в «Историческом описании» Успенского собора Московского Кремля архимандрит Александр (Лёвшин) кратко изложил новосоставленную историю древней новгородской иконы, также связав ее почитание с памятью Прокопия Устюжского. В настоящее время икона находится в Государственной Третьяковской галерее (Степановский И.К. Вологодская старина (историко-археологический сборник). Вологда, 1890).
Богоматерь Владимирская, с праздниками и избранными святыми. Икона-складень начало XVII века. Происходит из Успенского Собора. Поступил в Северо-Двинский музей (Великий Устюг) в 1924 году, в Государственную Третьяковскую галерею в 1930 году. На створах под верхними шпонками надпись, "Пр[окопий] Чирин... [далее утрачено].
Успение Богородицы. Василий Афанасьевич Аленев. Около 1782 года. Происходит из местного ряда иконостаса Успенского Собора. Реставратор С. Б. Веселов, 1978 год.
По описи 1676-1683 году колокольня Успенского собора числится еще деревянной. В 1679 году сгорела деревянная церковь – придел Козьмы и Демьяна, обгорели деревянные главы и самого собора, очевидно пострадала и колокольня. Следовательно можно предположить, что в 1680 году параллельно со строительством каменной церкви Козьмы и Демьяна шло и строительство колоколен. Каменные колокольни получили два объема – прямоугольный и восьмигранный. Позднее в конце XVIII века колокольни были надстроены и получили тот вид, который дошел до нас. На ближней к храму прямоугольной колокольне располагалось два колокола: первый отлитый в 1754 году, весом 1054 пуда «Варлаам», второй отлитый в 1786 году, весом около 500 пудов (оба отлиты в Великом Устюге). На восьмигранной колокольне размещалось 23 колокола, самый древний из которых был отлит в 1643 году. Кроме того в 1834 году иждивением прихожан на колокольне были установлены медные недельного завода боевые часы с четвертями.
В марте - апреле 1922 году Комиссией представителей советской власти, возглавляемой С. Смелковым, из Успенского собора были изъяты Евангелия, сосуды для богослужения, кресты, кадила из драгоценных металлов, серебряные лампады и ризы с икон, дарохранительницы. 18 июня 1922 года во время празднования Круггородного воскресенья, при огромном стечении богомольцев, во время обедней в Успенский собор залетела молния.
3 августа 1922 года арестован настоятель Успенского собора протоиерей Константин Богословский по обвинению в антисоветской агитации. В ноябре 1929 года решением Северодвинского окружного исполкома Успенский собор был закрыт. 4 декабря 1929 года состоялась последняя служба. Часть имущества собора забрали в Государственные фонды, часть – в музей.
Нужно отметить, что Успенский собор был признан памятником архитектуры I категории и взят под охрану государства. Тогдашний директор музея Н. Г. Бекряшев считал, что собор нужно сделать музейным объектом, но Главнаука, на поддержку которой он рассчитывал, молчала. 27 декабря 1929 года сбросили 500 пудовый колокол с колокольни Успенского собора. При падении разбился. 29 декабря сбросили средние колокола. В тот же день на защиту самого большого колокола «Варлаам» выступили работники музея. На следующий день, 30 декабря 1929 года, комиссия собранная местными властями постановила: «Колокола, в том числе и большой колокол весом 1054 пуда под названием «Варлаам», особой ценности как памятник старины и искусства не имеет и подлежит снятию с колокольни бывшего собора и передаче Рудметаллторгу; большой иконостас в нижнем этаже собора площадью примерно 180 кв(адратных) метров, имеющий большую материальную ценность по наличию в нем золота. Разобрать для извлечения из него золота. Одну колонну иконостаса передать музею». Вдумайтесь в эти строки. Благодаря резкому протесту музея во главе с Н. Г. Бекряшевым иконостас удалось отстоять и он уцелел до наших дней. Относительно отлитого в Великом Устюге и украшенного орнаментом колокола «Варлаам», против самоуправства местных властей музей не смог ничего сделать. 5 января 1930 года при большом стечении народа с колокольни Успенского собора сбросили самый большой колокол «Варлаам», упал без повреждений. До конца января ломали колокол: нагревали и бросали снег, колокол рвало на куски, которые увозили.
С декабря 1929 года и до 1976 года здание Успенского собора используется под складские помещения. Например, в марте 1930 года Успенский собор был отдан под пересыльный лагерь для «лишенцев». Летом 1986 года в Великом Устюге позолотили четыре главки Успенского собора. В 1988 году продолжили реставрацию колокольни. 19 апреля 1997 года освящен и поднят на колокольню Успенского собора новый колокол весом 50 пудов (язык – 40 кг.), подарок московского предпринимателя Андрея Владимировича Кондина на 850 – летие города. 27 августа 2008 года в канун праздника Успения Божией Матери в Великом Устюге состоялось освящение колоколов для звонницы Успенского собора. Сегодня на колокольне Успенского собора 10 колоколов.