Основателем старинного Введенского монастыря является белозёрский инок. прп. Нектарий Бежецкий (мощи святого хранились в церкви под спудом). Обитель была основана в середине ХV века. В ней было две деревянных церкви: одна - в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы, а другая - в честь прп. Сергия Радонежского. После смерти Нектария в 1492 году, монастырь существовал ещё порядка 250 лет (до 1764 года, когда он был упразднён и превращён в приходской храм). В 1588 году великий князь Фёдор Иоаннович пожаловал монастырю вотчину Узуново на Мологе в виде земель и водных угодий. Позже вдова Иоанна Грозного, инокиня Марфа, пожертвовала обители икону святого мученика Уара в память о своём сыне, царевиче Дмитрии Угличском, день рождения которого совпадал с днём памяти святого Уара.
В 1627 году Введенская обитель сильно пострадала от поляков. Деревянные храм Сергия Радонежского и церковь Введения сгорели, после чего решено было возводить один новый храм в камне. Деньги на строительство пожертвовал Семён Иванович Заборовский, он же пригласил ярославских мастеров, поскольку каменщиков в городе ещё не было. Одновременно с церковью строилась и монастырская колокольня. Она была закончена в 1680 году и стала первым каменным зданием города. Судьба шатровой колокольни сложилась удачно. Не подвергаясь никаким перестройкам, она пережила все потрясения и невзгоды и по сей день украшает центр Бежецка, став своеобразным символом города. Строительство Введенской церкви с колокольней было закончено в 1682 году родственником Семёна Заборовского (С. М. Заборовским), так как сам жертвователь к тому времени скончался. В 1627 году по грамоте царя Михаила Фёдоровича монастырь приписали ко двору государя.
В 1670 году некто Н. Орлов, государев стольник и прадед екатерининских временщиков, в монастырь пожертвовал 55-пудовый колокол, а вот Заборовский, думный дворянин - 31-пудовый колокол. Государев стольник, некто Л. Травин, сделал свой вклад - подарил Евангелие. Храм был трёхпрестольным: холодным был главный престол, в честь Введения во храм Пресвятой богородицы, тёплыми приделами в трапезной - в честь Сретения Господня и мученика Уара. Кроме каменного Введенского храма и колокольни, на территории обители располагалась каменная сторожка, деревянный дом для церковно-приходской школы. Как известно из источников, что церковной земли было три усадебных места длиной 39 саженей и шириной 9 саженей каждое.
В 1901 году служили: протоиерей Василий Гаврилович Лебедев (священник в храме с 1845 года), дьякон Михаил Иванович Соловьев 9служил в храме с 1865 год) (он также состоял учителем в церковно-приходской школе), псаломщик Алексей Никифорович Рождественский (в должности с 1860 года), церковный староста, мещанин Александр Васильевич Волков. В 1862-1863 гг. здание церкви было сильно перестроено, сооружены новая трапезная с шатровой колокольней в псевдорусском стиле.
Введенский храм был разрушен в 1930-х годах как не представляющее исторической и архитектурной ценности сооружение, а вот монастырская шатровая колоколенка чудом сохранилась. На месте снесённой церкви был разбит сквер, в котором позже был установлен памятник В. И. Ленину.
Как можно видеть, кирпичные стены этой небольшой колокольни, оштукатурены. Нижний ярус имеет прямоугольную форму, и несколько вытянут с юга на север. На его стенах сохранились перспективные ширинки. Второй ярус, в котором расположены арки звона - восьмигранный. Пилоны с поясками соединены на внешней стороне простыми балюстрадами из кирпича и несут на себе перемычки арочной формы с архивольтом, выполненные из выступающих сторон кирпичной кладки. Килевидную тягу выше защищает двускатная крыша. Под балюстрадой расположен килевидный киот, имеющий фактуру кручёного шнурка. Слухи в нижнем уровне - без горизонталей, коробовые, в килевидном наличнике. Слухи наверху - круглые. Грани шатра разделяются кирпичными гуртами. Колокольня завершается узкой чешуйчатой маковкой с крестом. В нижнем ярусе в северном пилоне, параллельно перекрытому коробовам сводом продольному проходу расположена внутристенная лестница. На фасаде имеется небольшая икона Введения во храм Пресвятой Богородицы.
Как один из древнейших сохранившихся памятников города, в 1982-1983 гг колокольня была отреставрирована. Последние реставрационные (косметические) работы были проведены в 2022 году, приуроченные к 885-летию города. Также была благоустроена и территория вокруг старинной колокольни - негласного символа города.
С сайтов: https://www. votpusk.ru/Достопримечательности/Россия-Центральный район/Колокольня Введенского монастыря и www.russia-open.com/regions/center/tver/5786/kolokolnya-vvedenskogo-monastyrya-v-bezhechke