Бежецкий женский монастырь был основан во второй половине ХIХ века. Вначале, с 1866 года, сёстры жили на частных квартирах. 18 февраля 1869 года Бежецкая женская община была зарегистрирована, а 13 января 1879 года преобразовалась в Бежецкий женский Благовещенский монастырь. Основательницей и первой настоятельницей его была игумения София (в миру Любовь Алексеевна Ососкова), а вели её и благословляли на сей великий труд Югской Дорофеевой пустыни иеромонах Адриан и Иерусалимской Угличской слободы заштатный Христа ради юродивый священник Пётр Томаницкий.
На пожертвованной купцом Иваном Михайловичем Неворотиным земле (15 десятин) при помощи благотворителя, бежецкого купца Митрофана Гавриловича Крюкова на окраине города Бежецка купили небольшой деревянный двухэтажный домик и сделали к нему деревянную пристройку. Он, с разрешения церковных властей, тотчас был обращён в церковь и освящён 30 ноября 1869 года во имя святителя Митрофана Воронежского. С освящением первого храма начинается дальнейший рост обители. Второй храм, каменный, более обширный, светлый и богатый, был освящён 18 июня 1878 года во имя чудотворцев бессребренников Космы и Дамиана (в нём потом устроен придел в честь явления иконы Божией Матери Тихвинской). Потребовался потом Дом молитвы на месте упокоения сестёр обители, и в 1882 году при помощи благотворителя выстроен храм каменный трёхпрестольный в честь Зачатия праведной Анны, князя Михаила Черниговского и боярина Михаила. При общине организовано училище для девочек и приют для женщин. В 1887 году Министерство государственного имущества предоставило Бежецкой обители "в вечное пользование" ещё 150 десятин земли. В 1885 году на средства действительного статского советника М. Г. Петрова монастырская территория была обнесена кирпичной оградой с четырьмя угловыми башнями и надвратной колокольней в центре. Позже возведены другие келейные корпуса: стены некоторых из них одновременно служили пряслами ограды. Вблизи восточной границы построили несколько деревянных домов, принадлежавших монастырю.
Закончилось внешнее благоустройство обители в 1895 году возведением соборного храма в честь и славу Пресвятой Владычицы Богородицы - в память Благовещения Ей Архангела Гавриила о рождении от Нея Спасителя мира. Он вмещал до пяти тысяч человек. Правый придел в этом соборе был освящён во имя святителя Николая и равноапостольной первомученицы Фёклы, а левый - во имя преподобного Иоанна Рыльского и святых мучениц Веры, Надежды, Любови и матери их Софии. На освящении главного престола в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, правого и левого приделов присутствовал праведный Иоанн Кронштадтский. Основным источником доходов Бежецкого Благовещенского монастыря являлись купеческие и крестьянские пожертвования, а также пожертвования горожан. В 1870-1890-х годах с благословения о. Иоанна Кронштадтского на средства благотворителей построены каменные келейные корпуса. Кроме этого был устроен домовой храм в Санкт-Петербурге: благотворительница купчиха Ф. А. Аристова изъявила желание пожертвовать монастырю принадлежащий в 10-й роте Измайловского полка каменный дом. Испросив на это благословение протоиерея Иоанна Сергиева (праведного Иоанна Кроштадтского), она письменно изъявила о своём желании высокопреосвященнейшему Савве, архиепископу Тверскому, прося его при этом исходатайствовать монастырю право устроить в жертвуемом ею доме домовую церковь.
По благословению Святейшего Правительствующего Всероссийского Синода, с Высочайшего Благочестивейшего Государя Императора Александра III разрешение в этом пожертованном доме устроить двухпрестольный храм. Здесь, в Петербурге жили до 60 сестёр: певчие, чтицы, просфорницы, был штатный священник, служба отправлялась каждый день. Игумения София скончалась 18 мая 1892 года, оставив 400 сестёр в монастыре. На её место вступила игумения Антония (Загадашникова), которая также много потрудилась на благо обители: расписала стены и купол Благовещенского собора, построила два корпуса для насельниц, выстроила флигель для сестёр на подворье в Петербурге, заботилась о благоустроении внутренней жизни сестёр обители, которых собралось до 500. После её смерти 10 декабря 1907 года игуменией стала матушка Евстолия (Осинина), на долю которой выпали тяжёлые испытания богоборческого времени большевиков.
Постановлением президиума Бежецкого исполкома и Земельного отдела от 18 апреля 1919 года на базе Благовещенского монастыря создана коммуна. Здания бывшей обители были заняты под жильё. В 1926 году закрыто подворье в Санкт-Петербурге. До 1930 года около 50 сестёр жили в специально отданном для этого монастырском корпусе. В 1932 году монастырь был закрыт окончательно. Жильё было отобрано. Оставшиеся монахини и сёстры были изгнаны прочь с насиженного места. На момент закрытия монастыря в нём было до 30 девочек-сирот. Последняя настоятельница женской обители игумения Евстолия была убита ночью во время чтения Псалтири, похоронена на монастырском кладбище, впоследствии уничтоженном. Несколько сестёр были арестованы, многие из изгнанных селились на частных квартирах, молились в кладбищенской церкви Зачатия св. Анны, затем в городском храме Нерукотворного образа Спасителя. Служившие в Благовещенском монастыре сщмч. Николай Сретенский и священник Иоанн Троицкий были расстреляны. В это время на монастырской территории взорван Благовещенский собор, снесено пятиглавие домовой церкви Космы и Дамиана, разрушена надвратная колокольня, восточная стена ограды и шатры её башен. До нашего времени сохранились четыре расположенных по периметру двухэтажных корпуса: настоятельский, северный, северо-восточный и юго-восточный корпуса, а также четыре угловые башни ограды. В советское время на территории бывшей обители было выстроено здание из силикатного кирпича Бежецкой районной больницы.
Монашеская жизнь возрождается согласно Определению Священного Синода Русской Православной Церкви от 21 апреля 1994 года с назначением настоятельницей монахини Антонии (в миру Нины Ивановны Егоровой), которая очень много сделала для обители (ныне почившая схиигумения Амвросия). Заботами этой настоятельницы, обители был передан Крестовоздвиженский храм, принадлежавший бежецкому Крестовоздвиженскому монастырю. В настоящее время с настоятельницей Александрой монастырь продолжает восстанавливаться. В 2003 году начато, а в 2004 году продолжилось строительство четырёх корпусов на территории Крестовоздвиженского храма. 1-й - кирпичный; 2-й - двухэтажный деревянный корпус, на первом этаже - сестринская трапезная, трапезная для священников, на втором этаже - келии для сестёр; 3-й - деревянный одноэтажный игуменский корпус с покоями для Владыки; 4-й - просфорня. В монастыре проживают 36 человек, из которых 1 настоятельница, 11 монахинь, 3 инокини, 8 рясофорных послушниц, 3 послушницы и 10 трудниц. несмотря на стеснённые обстоятельства, жизнь в монастыре продолжается и сёстры выполняют уставные монашеские правила - ежедневно утром и вечером совершается служба в Крестовоздвиженском храме города Бежецка, на подворье Благовещенского монастыря. Насельницы посещают дом престарелых, колонию заключённых и по возможности помогают нуждающимся.
Из книги: Справочное издание. Смирнова О. С. "Монастыри м храмы земли Тверской". - Минск, ООО "Принтхаус", 2011
Александр Богданов.