Древний Рождественский монастырь был основан в Ростове в конце XIV в. Основатель монастыря - святитель Феодор, архиепископ Ростовский (ум.1394). 21 июня 1408 г. все деревянные постройки монастыря сгорели во время большого пожара в Ростове. 200 лет спустя - 15 октября 1608 г. - обитель была разорена войсками Лжедмитрия II.
В 1680-е г.г. - царями Иоанном Алексеевичем, Петром Алексеевичем и царевной Софией Алексеевной обители жаловались земли, мельница на реке Могзе с угодиями близ дворцового села Вощажникова, остров на озере Неро (остров принадлежал Рождественскому монастырю вплоть до 1917 г.). Митрополитом Ростовским Ионой (1652-1690) на месте деревянного был построен каменный собор Рождества Пресвятой Богородицы. В 1715 г. стены и своды Рождественского собора были расписаны. В 1772 г. в Рождественском соборе на средства монахини Надежды (Дашковой) по её завещанию возобновлен придел во имя мучеников Космы и Дамиана и переосвящен в честь Живоначальной Троицы. В 1782 г. был построен корпус сестринских келий (с западной стороны обители), в 1784 г. -корпус настоятельских келий (угловое здание у алтаря Рождественского собора). Деревянная, рубленная клетью ограда обители с четырьмя башнями заменена каменной. Построена юго-западная угловая башня.
В 1790-е г.г. на нижнем этаже, под Троицким приделом, устроен и освящен придел во имя святителя Димитрия, Ростовского чудотворца. Ввиду аварийного состояния Рождественского собора к нему пристроены три контрофорса.
В 1800-е г.г. был построен корпус сестринских келий (с восточной стороны обители). Для нижней зимней церкви Рождественского собора ростовский столяр Петр Паньков (будущий губернский архитектор) выполнил резной иконостас. В 1810-е г.г. построено крыльцо, объединившее храмы верхнего и нижнего этажей Рождественского собора. Над папертью собора, на месте обветшалой колокольни с шатровым покрытием, построена двухъярусная колокольня в стиле классицизма.
10 мая 1818 г. обитель посетила императрица Мария Феодоровна.
В 1819 г. началось строительство каменной ограды обители, построена северо-западная угловая башня. В 1830-е в северо-восточном углу монастыря построен двухэтажный каменный дом (вход в него расположен вне монастыря, с северной стороны). Надстроен второй этаж над одноэтажными настоятельскими келиями. С западной стороны на присоединенных 125 кв. саженях земли построена монастырская гостиница. Перекладывался контрофорс При Рождественском соборе пришлось перекладывать контрфорс и заделывать трещину в южной стене трапезной собора. В 1842-1847 г.г. был построен Тихвинский храм Божией Матери. В конце XIX в. храм был расписан иконописцем Николаем Михайловичем Софроновым, позолота иконостасов выполнена Василием Николаевичем Москалевым.
В 1850-е г.г. в монастыре проживало около 150 человек, среди которых монахинь и послушниц было 72. При монастыре открылась школа грамоты. К Тихвинскому храму с западной стороны было пристроено двухэтажное здание с трапезой на втором этаже. 3 декабря 1854 г. в трапезной Тихвинской церкви освящен придел во имя святителя Николая и великомученицы Варвары, 15 января 1856 г. - второй придел в честь Толгской иконы Божией Матери. Около паперти Тихвинской церкви построена просфорня.
В 1860-е г.г. были построены корпус для сестринских келий напротив западной стены Рождественского собора и двухэтажное здание келий напротив алтаря собора.
В 1870-е г.г. в обители было уже 170 сестер. На средства крестьянина д. Кустерь Ивана Алексеевича Рулева (ум. 1891) в монастыре устроена странноприимная гостиница для многочисленных богомольцев, приходящих в обитель для поклонения чудотворному Тихвинскому образу Пресвятой Богородицы. Позднее пожертвование всё того же И.А. Рулева были поновлены настенные росписи Рождественского собора. На монастырской колокольне на средства ростовской купеческой вдовы Елизаветы Дмитриевны Мальгиной установлены часы с боем.
В 1880-1890-е г.г. в обители проживали 150 инокинь, из них 22 монахини, а остальные - рясофорные послушницы и белицы, принятые на испытание. Монастырский причт для совершения богослужения и монастырских треб состоял из двух священников, дьякона и причетника. Все они проживали в деревянных домах, принадлежащих монастырю. Школа грамоты при монастыре была преобразована в церковно-приходскую школу.
19 июля 1894 г. обитель посетил святой праведный Иоанн Кронштадтский. 21 мая 1907 г. Божественную литургию в Тихвинской церкви служил святитель Тихон(Белавин), архиепископ Ярославский и Ростовский (1907-1913), будущий патриарх Московский и всея Руси.
В 1900-е г.г. у монастырской ограды за южной стеной Рождественского собора было построено двухэтажное здание сестринских келий, здание церковно-приходской школы для девочек при обители. Вызолочены кресты на Рождественском соборе, перекрыта крыша на соборе и трапезе. В пяти монастырских зданиях устроен водопровод, в Тихвинской церкви проведено электричество.
Социальные катаклизмы в стране отразились и на жизни монастыря. В 1926 г. он был закрыт. Все ценности были изъяты, Рождественский собор передали музею, в Тихвинской церкви расположилась библиотека, в келиях - коммунальные квартиры. Позднее в Рождественском соборе разместился городской архив, занимавший помещение собора до 1989 г. В 1960-е г.г. была разобрана колокольня Рождественского собора. В 1992 г. в помещениях бывших настоятельских келий разместился Центр занятости населения Ростова.
В 1997 г. Рождественский монастырь возвращён Русской Православной церкви. Все его помещения, включая храмы, на тот момент находились в аварийном состоянии. С этого времени в обители началась с восстановительных работ, длящиеся по сей день.
К монастырю относится расположенная рядом церковь во имя святителя Николая (Николы на Подозерке). Храм был построен и освящён в 1751 г. В 1920-е г.г. он был закрыт. В 1999 г. его передали монастырю в аварийном состоянии. К 2003 г. была проведена его научная реставрация. Освящение храма 8 января 2004 г. было приурочено к празднованию Собора Пресвятой Богородицы. Первую Божественную литургию совершил архиепископ Ярославский и Ростовский Кирилл.
Иванов В.Н. Ростов Великий. Углич. – М., 1964.; Мельник А.Г. Ансамбль Ростовского Рождественского монастыря в XVIII– начале XX века. – Электронная научная библиотека РусАрх, 2006.; Рождества Богородицы женский монастырь в Ростове Великом / авт.-сост. В.И.Вахрина. – М.: Отчий дом, 2007.; Алитова Р.Ф. Никитина Т.Л. Церковные стенные росписи Ростова Великого и Ростовского уезда XVIII – начала XX века: каталог / Гос. музей-заповедник "Рост. кремль". – М.: Сев. паломник, 2008.; Преславный град Ростов: история Ростова Великого от начала до наших дней / Е. И. Крестьянинова, Г. А. Никитина. – М.: Научный мир, 2012.; Батуева Е. День рождения Богородицы празднуют сегодня // Северный край, 2011, 21 сентября.; Полякова Х. Сбитые купола // Православие.ру. 2017, 16 октября.