Открыт в 1992 г. на базе церкви святого Феодосия, построенной в 1698–1700 гг. на средства киевского полковника Константина Мокиевского в стиле «мазепинское барокко» на месте деревянного храма начала XVII в. Церковь принадлежала Киево-Печерской лавре, после постройки Киевской крепости перешла в подчинение епархиального руководства.
Свято-Феодосеевский храм построен по образцу украинских трехкамерных церквей. Стены разделены лопатками и завершены карнизом. На северном и южном фасадах расположены по три удлиненных оконных отверстия. Над ними расположено изображение святых. Небольшие окна, расположенные в два яруса, украшены складными наличниками и треугольными сандриками. Внутреннее пространство разделено высокими арками. На хоры ведет винтовая лестница, устроенная в узких башнях, пристроенная к северному и южному фасадам.
В 1805–1813 гг. возведена трехъярусная колокольня в стиле ампир. В 1830 г. церковный двор окружили каменным забором с воротами. В 1860 г. к Свято-Феодосиевскому храму с юга достроен алтарь в честь св. Иоанна Воина. В начале XX в. по проекту архитектора Е. Ермакова изменен верх колокольни: вместо третьего яруса-ротонды возведен новый с куполом в псевдорусском стиле.
В сентябре 1920 г. зарегистрирована церковно-приходская община. Позже храм передан Обновленческой Церкви, затем закрыт. В 1930-х гг. использовался как архивное помещение.
В 1958–1960 гг. храм отреставрирован архивариусом В. Корнеевой.
В 1992 г. церковь передана УПЦ КП, монастырь получил статус ставропигиального и подчинялся Святейшему Патриарху Киевскому и всея Руси - Украине. В храме был установлен новый иконостас, реставрированный в 2008–2010 гг., храм расписан заново.
20 июня 2019 г. монастырь принят в непосредственное подчинение митрополита Киевского и всей Украины.
