Михайловская церковь сооружена в 1070-х г.г. князем Всеволодом, сыном Ярослава Мудрого. Сохранилась её западная часть с нартексом на высоту до начала сводов. Ленточные фундаменты шириной 1,7 м составлены из бутового камня на известково-песчаном растворе. В их нижней части было положено 2–3 ряда деревянных брусьев. Сверху фундаменты были покрыты слоем раствора и нанесены графией контуры, по которым строили стены толщиной 1,1 м. Кладка – «со скрытым рядом», в которой каждый второй ряд плинфы несколько углублен и закрыт известково-цемянковым строительным раствором. В кладке много камней небольшого размера, ряды его выходят и на поверхность стен. Снаружи постройка была покрыта светлой известково-цемянковой штукатуркой, остатки которой еще недавно можно было видеть на южной стене нартекса. Первоначальное было трехнавным крестовобанным сооружением с нартексом. В ходе исследований 1972–1973 г.г. был найден фрагмент фундаментов северной апсиды, что позволило реконструировать триапсидную восточную часть церкви. Она была такой же, как и в других киевских достопримечательностях, и не имела дополнительного поперечного членения, как предполагал М. Каргер.
Размеры древней церкви в плане – около 28х15 м, ширина среднего нефа 6,2 м, боковых – 2,5 м. Над нартексом и крайними западными частями боковых навысот ок. 7 м расположены хоры, открывающиеся в центральное пространство широкими арочными отверстиями. В северной части нартекса расположена лестничная башня. Поскольку ширина бокового нефа была недостаточной для устройства башни, мастер выдвинул ее объем за пределы нартекса двугранным ризалитом на северном фасаде. В южном участке нартекса была усыпальница. Между южным и западным рукавами пространственного архитектурного креста на хорах сохранился парус. Это позволяет считать, что церковь имела еще четыре меньших купола, то есть была, как и остальные великокняжеские церкви Киева 11 в., пятибанной. С севера и юга в церковь были пристроены две часовни-усыпальницы, из которых южная – одновременная с церковью, а северная построена чуть позже.
Интерьер храма был украшен фресковыми росписями, пол выложен шиферными плитами и смальтой зеленого, желтого, вишневого, черного и белого цветов, которые создавали геометрические орнаменты. Фасады храма украшали плоские уступчатые ниши, в которых, вероятно, были фресковые росписи, а на фоне светлой штукатурки выделялись горизонтальные линии шиферных карнизов, проходившие в пятках арочных проемов окон и в основе закомаров лестничной башни.
В 16 в. восточная часть церкви рухнула вместе с краем холма, на котором она стоит. В середине 17 в. церковь восстановили, к ней пристроили деревянный срубный алтарь с востока, вся она была оштукатурена и побелена. После пожара 1760 г. архитектор М. Юрасов частично достроил ее северную и южную стены и соорудил каменную апсиду, свод и верх. Изнутри церковь была поделена перекрытием на два яруса. На втором этаже была устроена Благовещенская церковь. Завершался храм одним куполом, расположенным в центре постройки между западной парой древних подбанных опор и восточной стеной нартекса. Над боковыми сводами устроена наклонная кровля. Фасады отстроенной церкви получили характерный для 18 в. барочный декор. Грани апсиды и подбанника декорированы пилястрами и капителями с волютами. Арочные оконные проемы апсиды и подбанника украшены наличниками и треугольными сандриками. Стены и подбанник завершены большими профилированными карнизами, а баня церкви имеет небольшую барочную макушку.
Основательные архитектурно-археологические исследования памятника проведены в 1945 г. под руководством М. Каргера, в 1972–1973 г.г. – И. Мовчана и Р. Быковой. В 1974–1981 г.г. осуществлена реставрация с раскрытием фрагментов первоначальной кладки на фасадах. Одновременно в интерьере реставрированы остатки фресковой живописи 11 в., росписи 18–20 в.в. Раскрыты орнаментальные фрагменты фрески с цветочно-лиственными мотивами (вьющиеся ростки с ответвлением стилизованных пальметок) в оконных лутках южной и северной стен. На северной стене притвора на уровне панели обнаружен орнаментальный фрагмент фрески, позволяющий установить отметку первоначального уровня пола. На южной стене под поздней композицией «Страшный суд» сохранилась тематическая фресковая роспись, очевидно, того же сюжета. На лестничной клетке в местах столкновения лестницы и лестничного столба обнаружены остатки древней штукатурки со следами пигментов. С наружной стороны северной стены уцелели два изображения зверей.
К древнерусскому времени относят также граффити – надписи и рисунки на штукатурку. В верхней части лестничного столба сохранились граффити в виде кипарисовых листьев и цветущего креста. Надпись на северном фасаде собора упоминает игумена Киево-Печерского монастыря Стефана, дающего право датировать его 1074–1094 г.г. На западном фасаде собора обнаружена надпись справа от входа – «ВСЕВОЛОЖЬЯ». Исследователи предполагают два варианта интерпретации надписи: либо имеется в виду жена Всеволода Ярославича, либо речь идет о соборе Михаила, принадлежавшем роду Всеволода. Скорее всего, надпись объясняет, что это вотчинный собор Всеволода Ярославича.
Настенная живопись первого этажа неоднократно переписывалась, под рисунками 19–20 в.в. оказались целые композиции и фрагменты росписей 18 в., которые во время реставрации были отчасти раскрыты и восстановлены. На стенах апсиды расположено изображение Богоматери и Иоанна Предтечи, над ними – архангелов Михаила и Гавриила; на южной стороне алтарной арки – «Князь Владимир», на северной – «Страдник в военном наряде». На арке, отделяющей притвор и центральную часть, с южной стороны – «Патриарх Иоаким», с северной – «Страдница Евдокия». На северной стене предалтарной части – «Успение», на южной – «Рождество Христово» и «Рождество Богоматери» в одной рамке. На восточной стене притвора – «Воскресение», на северной – «Воскресение Лазаря», на своде притвора – композиция «Бог-Отец». Под изображением Бога-Отца на своде алтарной конхи ранней росписи не обнаружено. Центральный оконный проем, апсиды, заложенный в 20 в., занят композицией «Иисус Христос на троне». Остальные живописи также относятся к 19–20 в.в. – «Пр. Феодосий Печерский», «Пр. Антоний Печерский», «Св. Василий Великий», «Иоанн Златоуст», «Печерская Богородица».
Роспись южной стены притвора – композиция «Страшный суд» – заметно отличается от остальной поздней масляной живописи собора как по композиции, так и по манере письма. Выполненный в технике темперы на фоне белого цвета, он неоднократно обновлялся масляными красками. Для росписи характерно условно-пространственное построение и мелкий масштаб изображений центральной части композиции. Очевидно, иконографическим образцом для живописцев было станковое произведение или гравюра.
Вверху, в центре – изображение Христа, сидящего на престоле. Слева – коленопреклоненная Богоматерь, за ней – обращенные ко Христу архангелы и ангелы держат крест. Над крестом изображены херувимы. Слева от архангелов – группа апостолов, также обращенных ко Христу, с коленопреклоненным апостолом Петром на первом плане. Справа от Спаса – Иоанн Предтеча на коленях, одетый в волосеницу, за ним – группа апостолов, сверху – херувимы. Все персоналы верхней части композиции «Деисус» витают в облаках. Ниже, в центре, на фоне неба – престол, на нем – раскрыто Евангелие. Ниже престола – весы, на чаше которых – души умерших. Под чашами – маленькие человеческие фигуры и ангелы. Слева изображен рай с воротами на переднем плане, справа – бездна ада. У ворот рая налево стоит ангел, рядом с ним надпись: «Выйдет... в рай». Первые у входа – Адам и Ева. За ними – священнослужители, далее – группа в монашеских одеяниях и другие праведники. Правая сторона композиции с изображением мучений грешников частично потеряна. Под «Страшным судом» – широкая надпись, сохранившаяся фрагментарно. Колорит композиции обезображен многочисленными обновлениями.
В 1920–1930-х г.г. собор принадлежал УАПЦ, после ареста (1934) его последнего настоятеля отца Павла (Высочанского) храм был закрыт. Использовался как военный состав. После войны здесь находилась часть фондов ЦНБ АН УССР, с 1975 г. – фонды Института археологии АН УССР.
На западном фасаде церкви в 1982 г. установлена мемориальная доска, на которой горельефное изображение П. Милониг с моделью храма в руках и текст из Ипатьевской летописи (скульптор В. Борисенко, архитектор В. Савченко). В 1991 г. собор передан УПЦ Киевского патриархата.
Инна Дорофиенко, Наталья Логвин, Ольга Мамолат, Михаил Селивачов «Свод памятников Киева», 1999 г., перевод с украинского.