Церковь Успенская, «что преж сего была Трех Святителей», как замечено в книге записной новопоставленным под 1738 г., хотя и не упоминается в окладной книге 1676 г., тем не менее построение ее должно быть отнесено к концу XVII ст.
В тех же записных книгах новопоставленным под 1700 г. встречается известие о выдаче епитрахильной грамоты «Успенскому попу Ивану». Близ Успенской церкви для служения в зимнее время стояла теплая церковь, которая, так же как и Успенская, была деревянного строения, во имя Собора Пресвятой Богородицы с приделом св. муч. Флора и Лавра, которая в 1739 г. в марте месяце… сгорела.
Согласно прошению Успенского иерея Никифора Семенова в январе 1743 г. дана была благословенная грамота на построение, вместо сгоревшей, новой деревянной церкви в прежнее храмонаименование и на старом кладбище; а в октябре того же года, по благословению епископа Алексия Титова, новопостроенную церковь в честь Собора Пресвятой Богородицы дозволено освятить.
В сентябре 1753 г. Успенский иерей Никифор Семенов в прошении своем преосв. Димитрию Сеченову прописывал: «имелась церковь Божия Успения Пресвятой Богородицы холодная, да при ней построена церковь во имя Собора Пресвятой Богородицы для зимнего времени теплая, деревянная, которые 1753 года августа 14 числа в учинившийся в г. Касимове пожар погорели без остатку… а ныне г. Касимова церкви Рождества Христова священно-церковно-служители с приходскими людьми, вместо оных погоревших церквей, уступают имеющуюся ветхую свою церковь деревянную, вместо которой построена в тоже храмонаименование Рождества Христова каменная». Вследствие чего испрашивалось у преосвящ. дозволение означенную церковь Рождества Христова ветхую перенести и на том же месте, где стояла церковь Успенская, поставить. Выдать благословенную грамоту на построение, вместо сгоревших, новой церкви в честь Успения Пресвятой Богородицы разрешено 16 сентября 1753 г.
Разрешение на построение, вместо деревянной, каменной, ныне существующей Успенской церкви с приделами Никольским и Трехсвятительским испрашивалось касимовским купцом Максимом Александровичем Миловановым с прочими прихожанами 2 февраля 1756 г.; в том же году старосте поповскому иерею Федору дана была и храмозданная грамота «для отдачи просителям».
В 1775 г. Успенская церковь была окончена постройкою и иерей Иоанн и купец Милованов, донося о том преосвящ. Палладию, испрашивали на освящение ее грамоты, которая и выдана была им 8 августа того же года. В том же году освящены были приделы Никольский и Трехсвятительский. Устройство трапезной церкви и колокольни окончено было в 1789 г., а расширение трапезной с устроением приделов Боголюбского и Воздвиженского относится к позднему времени.
В ночь с 5 на 6 июня 1810 г. во время грозы кресты на главах Успенской церкви были разрушены молнией, а также вся кровля как на настоящей церкви, так и на приделах во многих местах была повреждена, вследствие чего иереем Иоанном Иоанновым с церковным старостою Иваном Григорьевым испрашиваемо было у преосвящ. Феофилакта дозволение на производство необходимых поправок употребить из церковных сумм более 200 руб. Поправки были разрешены, но производство их предписано было производить под присмотром второприсутствующего в Касимовском духовном правлении.
В июле 1813 г. испрошено было дозволение одной деревянной и двух каменных лавок, принадлежащих и в настоящее время к Успенской церкви. В 1826 г. прихожане этой церкви решились купить новый колокол в 150 пуд., а разбитые два колокола в 35 и 75 пуд. променять на новые.
В 1830 и 1833 гг. Успенская церковь, согласно приказанию преосвящ. Филарета, высказанному им при посещении Касимова, украшаема была стенною живописью усердием вдовы Татьяны Сергиной и других прихожан.
Успенский приход всегда отличался малочисленностью входящих в состав его дворов, в 1743 г. в нем числилось 58 дворов с 330 душами обоего пола, в 1804 г. – 55 дворов с 384 душами обоего пола. В 1826 г. комиссией об уравнении городских приходов к Успенскому приходу, за отчислением I и II кварталов, приписано было 68 дворов с 150 душами муж. пола, в 1827 г. состояло 66 дворов с 222 душами муж. пола, в 1832 г. – 72 двора с 248 душами муж. пола, в настоящее время в 62 дворах числится 248 душ муж. пола и 244 души жен. пола. В причте по штату 1873 г. положены 1 священник и 1 псаломщик.
Иоанн Добролюбов «Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии, ныне существующих и упраздненных» том 4 , Рязань, типография В.О. Тарасова, 1891 г.