Время первоначального построения Благовещенской церкви неизвестно, но она уже упоминается в писцовых книгах 1627 г. Существующая каменная Благовещенская церковь с приделом св. апостола и евангелиста Иоанна Богослова построена в 1740 г. тщанием той церкви священника Федора Иоаннова и прихожан.
27 января 1775 г. в результате пожара были повреждены царские врата, верхние три яруса иконостаса, иконостасные иконы, «стенное писание от дыма все закоптело, которое повреждение надлежит к починке и вновь к написанию», на что иереем Федором спрашивалось дозволение преосвященного. Случившиеся от пожара повреждения в Благовещенской церкви исправить хотя и дозволено было, но в то же время старосте поповскому Троицкому протопопу Антонию было предписано узнать о причине пожара.
На запрос о том поповского старосты Благовещенский причт единогласно показал, что «огненное в церкви запаление случилось от искры, отпадшей от свечи на лампаде, находившейся вверху иконостаса перед образом Спасителя». Указом Консистории от 5 августа 1775 г. протоиерею Антонию предписано: «Благовещенской церкви причт оштрафовать поклонами в церкви, дабы он имел впредь крайнюю осторожность, а все починки поврежденных мест произвесть на собственный тех священно-церковно-служителей кошт».
В 1784 г. в трапезе Благовещенской церкви устроен был второй придел с левой стороны в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. К тому же времени относится и построение двух каменных келий, назначенных первоначально для прожития в них лиц престарелых и увечных. В 1791 г. на место трех старух, не смотря на протест причта и прихожан, переведено было духовное правление, не имевшее своего дома.
Впрочем, правлением означенные кельи заняты были недолго, в 1796 г. присутствующие духовного правления просили дозволение поместиться в властительских кельях упраздненного Николаевского монастыря, так как правлению за наем квартиры в доме купца Степана Лазарева 15 руб. платить было не из чего.
В 1792 г., при распределении приходов в г. Касимове по кварталам, определением Консистории от 16 марта Благовещенскую церковь постановлено было перенести на Хлебную площадь, где по новому плану назначено быть церкви… а на той Хлебной площади отчислено было к ней в приход 82 двора. Вследствие чего, согласно просьбе Благовещенской церкви старосты Привалова, 2 октября 1797 г. дана была на перенесение ее на новое место благословенная грамота с тем условием, чтобы не разбирать всей церкви за раз, кроме настоящей, которую дозволено было разобрать, а материал употреблять на постройку, и чтобы на новой площади положен был фундамент и построена новая трапеза, в которой бы устроить и к освящению изготовить придел для того, чтобы преждевременной разборкой всей церкви не могла остановиться служба и через то прекратиться нужный для построения приносимый церкви доход.
4 марта 1798 г. прихожанин Благовещенской церкви купец Прохор Максимович Карташев с прочими прихожанами обратился к епархиальному начальству с прошением об оставлении этой церкви на прежнем месте и о причислении к ней в приход дворов, построенных во вновь образовавшихся кварталах, которые еще ни к какой церкви в приход не причислены, выставляя при том на вид, что Благовещенская церковь по плану к сломке не положена, а оставлена на своем месте, что просящих о перенесении церкви только 25 человек, которые той церкви не храмоздатели, а только причислены при новом распределении приходов.
Благодаря этой просьбе Карташева, под которой подписалось 140 человек, Консистория обратилась в Губернское правление с запросом положена ли Благовещенская церковь по конфирмованному плану или она назначена к сломке? Елатомскому протопопу Харитону Петрову предписано вместе со вторым присутствующим Касимовского духовного правления Успенским иереем Иоанном учинить достоверную справку о числе дворов во вновь образовавшихся кварталах и ни к какой церкви не причисленных, а также о числе дворов, находящихся на новой Хлебной площади и причисленных к Благовещенской церкви. Жителям Хлебной площади через Касимовского благочинного указом Консистории велено от разобрания Благовещенской церкви удержаться до решения дела.
На запрос Консистории Губернское правление в сообщении отвечало, что Благовещенская церковь в плане состоит, а назначена ли она к сломке или нет, того в плане не означено. Елатомский протопоп донес, что на вновь прирезных кварталах выстроено 74 двора, ни к какому приходу еще не причисленные, из коих с удобством могут быть причислены к Благовещенской церкви 42 двора, а остальные могут быть отчислены по частям к соборной, Успенской и Богоявленской церквам. На новой Хлебной площади выстроено только 25 дворов. На основании полученных данных Консистория постановила Благовещенскую церковь оставить на прежнем месте, причислив к ней те 42 двора, которые уже построены на вновь прирезанных кварталах; построившим на новой Хлебной площади обывателям объявить через благочинного в перенесении Благовещенской церкви отказ; если они непременно желают на той площади строить новую церковь своим коштом, то могут подавать о том особую просьбу. Желающих не оказалось, и Благовещенская церковь осталась на прежнем месте.
В 1867-68 гг. в Благовещенской церкви распространена была настоящая, а приделы перестроены заново. Из священных памятников древности обращает на себя внимание икона Казанской Божией Матери, писанная, как гласит на ней надпись, «в 1727 г. декабря 3 дня иеродиаконом Касимовского Николаевского монастыря Алимпием Никифоровым», и стоявшая первоначально в Касимовском магистрате, а затем перенесенная в Благовещенскую церковь. Находящаяся на сей иконе серебряно-вызолоченная риза имеет весу 18 фунт. 4 золотн.
В приходе к Благовещенской церкви состояло: в 1804 г. 50 дворов, в 1832 г. 37 дворов; в настоящее время при ней числится 33 двора, в коих муж. пола 117 душ, жен. пола 121 душа. Неприкосновенного капитала при церкви имеется в количестве 1900 руб., капитал причта, состоящего из 1 священника и 1 псаломщика, не превышает 900 руб.
Иоанн Добролюбов «Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии, ныне существующих и упраздненных». Том 4, Рязань, типография В.О. Тарасова, 1891 г.
