Борисоглебский Дмитровский монастырь относится к древнейшим обитялям Подмосковья. По одной версии, ему идёт девятый век, а по другой - пятый. Есть давнее предание об основании монастыря великим князем Юрием Владимировичем Долгоруким в ХII веке, почти одновременно с основанием им в 1154 году Дмитрова, названного им в честь его младшего сына, в крещении получившего имя Дмитрий. Точных данных об основании этого монастыря нет, скорее всего, он возник в третьей четверти ХV века (в 1841 году под приделом монастырского собора нашли каменный крест с датой его установки - 1467 год; а в письменных документальных источниках монастырь впервые упомянут в 1472 году в завещании удельного Дмитровского князя Юрия Васильевича). Люди верили преданиям, тем более, что о документальных сведениях о монастыре мало кто знал (в 1610 году, в Смутное для России время, пожар, разбушевавшийся в монастырских стенах, уничтожил весь монастырский архив). Дмитровские и московские князья, а в ХIХ - нач. ХХ вв. предприниматели и фабриканты, с мыслями об основании монастыря самим Юрием Долгоруким - основателем столицы Москвы, стремились быть щедрыми к этому монастырю, что позволяло ему успешно развиваться и вести строительство, в том числе каменное.
В 1537 году возводится замечательный собор во имя святых-страстотерпцев Бориса и Глеба. Это кирпичный на белокаменном подклете, четырёхпрестольный, одноглавый, крестово-купольный храм является ярким образцом московской архитектурной школы начала ХVI века. Его неоднократно достраивали и перестраивали (1620, 1656, 1778, 1824, 1887 гг.). Другим интересным сооружением в обители, сохранившимся до нашего времени, является комплекс Святых ворот с надвратным Никольским храмом (ХVII-ХIХ вв.) - это двухэтажное кирпичное здание, первоначально совмещавшее функции трапезной церкви с композицией надвратного сооружения. Нижний ярус с однопролётными воротами (1672 г.), чуланами и пекарней (1685-1687 гг.) сверху завершался небольшой бесстолпной одноглавой Никольской церковью. В результате перестроек (1852 и 1887 гг.) комплекс Святых ворот несколько изменил свой первоначальный облик. Но сохранился надвратный Никольский храм с трапезной (1685-1687 гг.), с приделом в честь Феодоровской иконы Божией Матери (1834 г.). Сохранились и Братские кельи (последняя треть ХVII в.), Настоятельский корпус (первая пол. ХIХ в.), здание Духовного правления, двухэтажный краснокирпичный корпус (1902 г.), монастырская ограда (высота около 4 м, толщина 0,9 м с четырьмя круглыми башнями по углам, 1685-1689 гг.) и некоторые другие постройки.
Как и другие монастыри, обитель св. Бориса и Глеба страдала от разных бедствий: нашествий и разорений врагов (к примеру, в 1610 году от отрядов польско-литовских интервентов гетмана Я. Сапеги), пожара (1672 г.), иных бедствий и несчастий. Тем не менее, монастырь всегда восстанавливался, чему способствовали его легендарная история и близость к Москве. В 1652 году царь Алексей Михайлович Романов издал указ, по которому Борисоглебский монастырь стал подмосковной резиденцией его друга, советчика, доверенного лица - митрополита Новгородского Никона (он в том же 1652 году стал патриархом и был им до 1666 года), но вскоре охладел к этой обители.
В 1656 году патриарх Никон основал на берегу р. Истры Воскресенский Новоиерусалимский монастырь, который стал его любимой загородной резиденцией. Борисоглебский монастырь с 1652 года подчинялся Новгородскому митрополичьему дому, с 1664 года он недолго был самостоятельным, в 1682 году его приписали к Заиконоспасскому монастырю в Москве, но в 1725 году он снова стал независимым самостоятельным монастырём. Личность царя Алексея Михайловича Романова (1629-1676) как минимум дважды влияла на судьбу и развитие монастыря: непосредственно в 1652 году, когда по его желанию обитель стала резиденцией Никона, и косвенно в 1656 году. Жена стольника Алексея Чаплина - Прасковья Чаплина - пристроила к Борисоглебскому собору придел во имя Алексия, человека Божия - святого покровителя её мужа, но она и её супруг смотрели дальше - этим строительством их семья в первую очередь отдавала дань уважения царю Алексею Михайловичу и их общему с Алексеем Чаплиным святому.
Давняя история этого монастыря, участие в его жизни ярких личностей неизменно привлекали к нему богатых вкладчиков и влиятельных покровителей, что обеспечивало его благополучие. В монастыре периодически велись значительные ремонтные и благоустроительные работы, а в 1689 году были возведены каменные стены и башни обители. К началу ХVIII века монастырь владел конюшенным двором к югу от Борисоглебской обители, где до 2009 года располагалась воинская часть, территорией с хозяйственными постройками за северной монастырской стеной, слободой из 14 дворов и мельницей на реке Березовец (приток Яхромы). После екатерининского указа 1764 года Борисоглебский монастырь остался единственным монастырём Дмитрова (двое других - Пятницкий и Никитский - были упразднены).
В середине ХVIII века монастырь переживает трудные времена, постройки его сильно к тому времени обветшали. Правда, с 1777 года при монастыре действовало духовное училище. В 1888 году отмечался 500-летний юбилей монастыря, что вызвало рост интереса к нему. Под наблюдением архитектора Ивана Павловича Машкова восстанавливается в первоначальном виде собор, реставрируются здания обители, на рубеже ХIХ-ХХ вв. в Борисоглебской обители провели большие ремонтные и реставрационные работы на средства Е. С. Ляминой - вдовы крупного фабриканта И. А. Лямина, основателя товарищества Покровской мануфактуры, а в 1902 году архитектором Петром Анисимовичем Ушаковым на пожертвования всё той же Ляминой строится Духовное правление. Стоит сказать, что до конца ХIХ века в монастыре вели рукописную летопись.
После осенних событий 1917 года монастырская братия объединилась в артель, но уже в 1918 году монахов из Борисоглебского монастыря переводят в Николо-Пешношский монастырь Дмитровского уезда, а в нём разместились сёстры Турковицкого женского монастыря, эвакуированные с Западной Украины. В первой половине 1920-х гг. обитель ещё существовала, но это был уже женский монастырь, а не мужской, как прежде. В 1921 году к ним присоединились сёстры из Зарайской Богородицкой Бахрушинской женской общины, изгнанные большевиками.
В 1926 году Борисоглебский монастырь местная власть окончательно закрыла и отдала его здания для размещения на его территории экспозиции музея Дмитровского края. Его сотрудники во главе с директором К. А. Соловьёвым были грамотными и патриотично настроенными людьми; они делали всё от них зависящее для сохранения комплекса монастыря как памятника истории, культуры, архитектуры. Судьба большинства музейных работников оказалась трагичной; они были репрессированы и почти все погибли. В 1932 году музей был переведён в Успенский собор. В том же году в зданиях закрытой обители разместилось Управление канала Москва-Волга и ДМИТЛАГа. ДМИТЛАГ был одним из подразделений ГУЛАГа - Государственного управления лагерей. Здесь, в Дмитровском районе, располагался именно специализированный лагерь заключённых, которые в основном и работали на строительстве этого канала наряду с вольнонаёмными людьми и военнослужащими. Этот лагерь и назывался Дмитлаг; его управляющее структурное подразделение находилось в монастыре. Примыкающие улицы: Комсомольская, Пионерская, Чекистская, Большевистская, Инженерная, Энергетическая, Шлюзовая - образовали "городок ДМИТЛАГа", где селился инженерный состав и вольнонаёмные работники. Большинство работавших на строительстве канала умерли от истощения, нечеловеческих условий труда, неимоверного объёма работ или были расстреляны. Здесь работали порядка 200 тыс. репрессированных. В память о них на трассе канала установлен поминальный крест. ДМИТЛАГ просуществовал до 1937 года. С 1940-х по 1970-е гг. в монастыре находилась воинская часть, позже склады, различные организации - в основном конторы городских учреждений; часть построек были отданы под жильё рядовых горожан.
В 1993 году Борисоглебский монастырь возродился как духовный, религиозный центр Дмитрова. В 2003 году в нём было 8 насельников: настоятель архимандрит Роман (Гаврилов), 3 иеромонаха, 2 иеродиакона, 2 послушника. 31 августа 2003 года состоялся визит в обитель Патриарха Алексия II. 6 августа 2004 года митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий вновь освятил возрождённый и отреставрированный Борисоглебский собор с приделом в честь Алексия, человека Божия. На монастырской колокольне установлены часы-куранты, устроена звонница из восьми колоколов. Вновь построены Свято-Духовская часовня (2000 г.), новое здание гостиницы для паломников, административный корпус.
Борисоглебский монастырь имеет и своё подворье - Преображенский храм в Балашихинском округе в селе Полтево. Обитель живёт согласно общежительному уставу: кроме церковного богослужения братия занята на различных послушаниях - выпекает просфоры и хлеб, изготавливает свечи, занимается пчеловодством, птицеводством, благоустройством территории. Сегодня древний монастырь привлекает множество паломников - люди хотят помолиться в особенной, сосредоточенной монастырской обстановке, приложиться к святыням, которых здесь немало.
Из книги Глушкова В. Г. Монастыри Подмосковья. - М: Вече, 2005 и с сайта www.dmitrov.bgm.ru/история/Борисоглебский мужской монастырь