Находящаяся к югу от собора Крестовоздвиженская церковь была построена в 1693 г. в качестве надвратного храма Святодуховской обители. Храм трехъярусный: в первом размещена арка святых врат, к востоку от которой – легендарная келья царевны Софьи, к западу – большое сводчатое помещение; второй ярус занимает собственно трехчастный храм с притвором, а на третьем находится колокольня. Для этой церкви «характерны простота и величавость форм. Она лишена мелочных украшений; ее образ формируется на совмещении лапидарных объемов и плоскостей. Лаконичная, даже несколько грубоватая архитектура надвратной церкви-колокольни – разительный контраст относительно утонченных архитектурных форм собора. Но если собор статичен в своем кристальном совершенстве, то надвратная церковь характеризуется выразительной динамикой: архитектурные формы нарастают от низенькой апсиды через центральный объем с высокой крышей и декоративной маковкой до арочного восьмерика колокольни».

На протяжении XIX – в начале XХ веков в России наблюдался процесс повсеместной перестройки старых храмов в соответствии со вкусами нового времени: уничтожались древние иконостасы, пристраивались всевозможные приделы, растесывались и закладывались старые, пробивались новые окна, изменялась конфигурация завершений храмов… В конце 80-х гг. XIX в. причет и прихожане соборного храма захотели перестроить свою колокольню, надстроив ее еще двумя ярусами. С этой целью в Путивль был приглашен епархиальный архитектор И.Ф. Дворжецкий. 12 августа 1889 г. он вместе с настоятелем собора священником Василием Романовым и старостой Н.А. Покровским осматривал колокольню и заключил, что «…по ветхости как колокольни так и купола этой церкви всю верхнюю часть их необходимо сломать вплоть до второго этажа и на место их над самыми святыми воротами выстроить новую колокольню согласно представленного проекта». К счастью, этот варварский проект не был осуществлен, и мы и поныне можем любоваться неискаженным обликом красивого в своей простоте Воздвиженского храма.

Согласно мнению о. Иакова Левитского, первоначально церковь над святыми вратами обители была освящена в честь Рождества Христова; после того как в 1764 г. женский монастырь упразднили, она некоторое время пустовала. Однако через шесть лет (в 1770 г.), по указу Святейшего Синода, этот храм «был обращен в приходской, с переименованием престола во имя Воздвижения … Креста Господня». Храм освятили как Воздвиженский потому, что переведенные в него прихожане ранее числились приписанными к одноименной деревянной церкви, упраздненной в 1770 г. «за ветхостию». Где находился этот храм и когда был построен – о. Иаков не указывал. Тогда же первый ярус храма заняло Путивльское Духовное Правление. И.М. Рябинин не соглашался с мнением Левитского и указывал, что «об этом престоле не только не сохранилась память ни у кого из прихожан наших, но и в самой церкви нет никаких памятников существования его: не сохранилось никакой иконы, ни записи, ни книги, ни другого какого-либо предмета».

Согласно утвержденным в 1764 г. новым церковным штатам, в храме должен был быть один протоиерей, два священника, один дьякон и два псаломщика. Так как первоначально к прихожанам соборной церкви относились лишь крестьяне бывшего монастыря, содержание указанного штата духовенства было затруднительно. Эти обстоятельства послужили причиной неоднократных обращений соборян к архиерею с просьбой о причислении к их приходу Воздвиженской церкви, однако просимое было получено не сразу, потому что члены причта Воздвиженского причта не хотели слияния приходов. Это объединение все-таки случилось 29 августа 1817 г., «когда последовали в личном составе причта как соборного, так и Воздвиженского некоторого рода перемены». С тех пор и доныне эти два каменных храма числятся как один приход. Богослужения в церкви Воздвижения совершались приблизительно до 1870 г., а с указанного времени (ввиду сильного обветшания иконостаса), проведение служб стало невозможным. В храм стали сносить различные древности и ветхую, непригодную для использования по прямому назначению, церковную утварь.

Известный искусствовед П.П. Покрышкин, член Императорской Археологической Комиссии, в 1907 г. посещавший Путивль для контроля над ремонтными работами в соборе, назвал Воздвиженскую церковь «чудным уголком XVII века». Настоятель собора, благочинный первого Путивльского округа прот. Андрей Петров просил Императорскую Археологическую Комиссию принять этот храм под свое покровительство и отмечал, что в нем имеется «много древнейших икон, разных служебных принадлежностей». Неизвестно, увенчалась ли эта просьба успехом. После 1936 г. (когда собор закрыли), весь внутренний декор надвратной церкви был уничтожен.

В наши дни помещения колокольни используются в качестве сарая для собора, а в так называемой «келье царевны Софьи» устроена сторожка.

Надвратная церковь-колокольня – трехдольная, асимметричной композиции, трехъярусная. В нижнем ярусе – ворота с кельями по сторонам, во 2-м – трехдольная безверхая церковь с закругленным алтарем и более поздней пристройкой к бабинцу. Над бабинцем возвышается восьмерик колокольни, увенчанный палаточной крышей с макушкой. Внешнего декора почти нет. Окна-прямоугольные, без наличников. Бойницы в основе восьмерика свидетельствуют о первоначальной оборонительной функции сооружения.

В.В. Вечерский «Памятники архитектуры и градостроительства Украины. - К.: «Техника, 2000 г., перевод с украинского.

Главные ворота с надвратной церковью и колокольней расположены к юго-западу от собора. Своим силуэтом онй напоминают украинские деревянные лемковские церкви. Сооружение кирпичное, оштукатуренное. Арка проезда находится под средней частью церкви, а по сторонам проезда расположены служебные помещения.

Надвратная Благовещенская церковь занимает второй ярус. Это – трехчастное сооружение с квадратными в плане нефом и притвором, перекрытое сомкнутыми сводами с распалубками, полукруглой апсидой и с прямоугольной папертью с плоским перекрытием. Над притвором возвышается восьмерик колокольни, разделенный на два яруса и покрытый низким шатром, увенчанным луковичной главкой на низкой приземистой шейке. Памятник декорирован плоскими лопатками, карнизами и полуколоннами.

Надвратная церковь с колокольней вместе со Спасо-Преображенским собором создают ансамбль, в котором русская и украинская архитектура объединились, не утратив своих самобытных национальных особенностей.

«Памятники градостроительства и архитектуры УССР». – К.: «Будивельник», 1986 г., т. 4

Силуэт надвратной церкви с колокольней Спасо-Преображенского монастыря несколько напоминает украинские деревянные лемковские церкви с их динамичной композицией масс, нарастающих от самого низкого алтарного помещения к более высокому среднему и самой высокой башне-колокольне. В отличие от обычных ворот, над которыми возводились, наподобие крепостной башни, колокольня или столпообразная надвратная церковь, здесь арка проезда находится под средним нефом церкви, а по сторонам проезда расположены служебные помещения. Собственно надвратной церкви отведен второй ярус. Такое поярусное членение здания на фасадах отмечено нешироким карнизом.

Сама церковь несложна по плану. Она представляет собой обычную трехчастную украинскую церковь (бабинец-притвор, неф, алтарь) простейшего бескупольного варианта. Ее неф и алтарь перекрыты сомкнутым сводом с распалубками, а над бабинцем-притвором поставлена высокая восьмигранная башня-колокольня с большими открытыми арочными проемами. Декор церкви до чрезвычайности прост: лишь плоские неширокие лопатки, тоненькие полуколонки и пятна проемов оживляют ее фасады. В целом благодаря пропорциям слагаемых частей (низкий алтарь, более высокий неф и самая высокая колокольня) силуэт церкви живописен и динамичен.

Надвратная церковь с колокольней, решенная в украинских формах, вместе с собором, сооруженным в традициях русской архитектуры, ограда с воротами и калитками образуют неповторимый по оригинальности ансамбль. Он как бы символизирует братское содружество русского и украинского народов на протяжении многих веков их славной истории.

Григорий Никонович Логвин «Чернигов. Новгород-Северский. Глухов. Путивль».