Впервые обитель упоминается в 1566 г. С 1642 г. монастырь становится самостоятельным. В 1711 г. в обитель были переведены монахини Киево-Печерского женского Вознесенского монастыря, монастырь получил двойное именование – Флоровский Вознесенский. До секуляризации 1786 г. ему принадлежало 12 сел и 8 хуторов. В 1870 г. при обители на собственные средства было открыто училище для девочек из бедных семей различных сословий. Кроме того, с конца XIX в., здесь существовали богадельня на 100 человек и больница на 10 коек. Всех зданий и каменных и деревянных к 1918 г. было 38.
1. Вознесенский собор. Сооружен в 1722-1732 г.г. в стиле барокко. Занимает центральное место в ансамбле. Был поврежден во время пожара 1811 г., а затем отстроен. Кирпичный оштукатуренный трех купольный четырехстолпный. Композиция храма является редким примером сочетания крестовокупольного типа здания с типом трехкупольного храма с характерным для украинской народной архитектуры расположением куполов по продольной оси. Вопреки существовавшим традициям фронтоны сооружения, придающие особую живописность его суровому облику, расположены на северном и южном фасадах, а не на западном, как было принято.С запада, севера и юга к церкви пристроены небольшие паперти, крытые коробовыми сводами. В советское время первоначальные грушевидной формы позолоченные купола были разобраны и заменены существующими ныне.
2. Колокольня со Святыми вратами в нижнем ярусе сооружена в 1740-1821 г.г. Во время пожара 1811 г. два верхних деревянных яруса полностью сгорели. В 1821 г. отстроена по проекту архит. А. Меленского в стиле классицизма. Вместо деревянных ярусов возведены кирпичные. Первый этаж предназначался для проезда, второй украшен двухколонным портиком тосканского ордера, третий этаж представляет собой купол на барабане с высоким шпилем.
3. Трапезный храм. Двухэтажный каменный храм XVII-XIX в.в. сооружен на месте сгоревшего древнего деревянного Флоровского храма. Является самым ранним из сохранившихся сооружений ансамбля. Церковь ремонтировали и перестраивали в 1759, 1807-1809 г.г. (стены расписаны масляной живописью) и 1816-1817 г.г. (надстроен второй этаж, сделана новая крыша и перестроен деревянный купол с главкой). В нижнем этаже расположен теплый храм во имя свт. Николая; холодный верхний храм – в честь Тихвинской иконы Богородицы. С южной стороны к зданию примыкают две паперти, с северной - трапезная палата, фасад которой расчленен пилястрами и наличниками окон, близкими по характеру к русской архитектуре XVII в. В комплексе с трапезной палатой - многочисленные разновременные достройки.
4. Воскресенский храм. Сооружен в 1824 г. А. Меленским в стиле классицизма. Представляет собой церковь-ротонду с примыкающими к ней с севера и юга прямоугольными объемами больничных келий, расположенных на крутом рельефе. За счет перепада рельефа со стороны главного фасада здание приподнято на высокий рустованный цоколь, в котором под ротондой размещено купольное подвальное помещение. Фасад ротонды украшает дорического ордера колоннада. На галереи боковых крыльев ведут криволинейные в плане лестницы.
5. Казанский храм с двумя приделами во имя мучеников Флора и Лавра и во имя Иоанна Богослова сооружен в 1841 г. В советское время был разрушен купол, а здание, исключенное из состава монастыря, использовалось, как заводской цех. Ныне полностью восстановлено и возвращено в состав монастыря.
6. Свято-Троицкий кладбищенский храм с приделом в честь Ахтырской иконы Богородицы находился на территории монастырского кладбища. Сооружен в 1857 г. Разрушен в 1934 г.
7. Дом игуменьи. Сооружен в 1821 г. А. Меленским в формах классицизма. Дом одноэтажный прямоугольный в плане с симметрично расположенными прямоугольными крыльями с мансардой и сводчатым подвалом. В доме, кроме центрального входа, сохранился также первоначальный вход на боковом фасаде (юго-восточном). Стены декорированы рустом. В композиции здания существенную роль играет двухколонный входной портик с двумя ионическими колоннами (заложен во второй половине XIX в.). Здание неоднократно перестраивалось с частичной перепланировкой.
8. Кельи. Корпуса № 5,6,8,9,10,11,16 - двухэтажные, сооружены в 1822-1832 г.г. А. Меленским в стиле классицизма. Перестроены в середине XIX в. Корпус № 7 сооружен в 1840-1890 г.г. Сооружение, поставленное торцом к основной «монастырской улице», ведущей от северных ворот к площади с собором, фланкирует с одной стороны въезд в ансамбль. Строилось в два этапа. В 1840 г. возникает небольшой одноэтажный объем-сторожка при северных воротах, в 1890 г. здание достраивается и надстраивается вторым этажом.
Майко В.В. «Православные церкви Киева, 1037-1917 г.г.». Энциклопедический справочник. Майко В.В., 2020. Институт археологии Крыма, 2020 г.
