По Дозорной книге 1621 года значится, что на посаде на Спасской улице стояла деревянная церковь Преображения Спаса и "та церковь в приход крымских людей сгорела", а поп был убит в Пафнутьевом монастыре. В течение последующих столетий в этом месте также стоял деревянный храм, но сколько раз он возобновлялся - неизвестно. Документы говорят, что очередной деревянный храм к началу ХIХ века сильно обветшал. Вместо него по прошению священника храма Гаврилы Семёнова и на деньги московского купца Василия Степановича Просвирьина в 1804 году построили кирпичный храм Спаса Преображения с приделами Покрова Пресвятой Богородицы и апостолов Петра и Павла. "Преображенский сей, на взгорье, храм один из богатых и более других обеспечен по Боровску. Имеет и хорошую утварь и хорошую ризницу от щедрот того же благотворителя..." Помимо прочего, около колокольни стояла крытая железом деревянная сторожка и сарай для дров, близ алтаря была выстроена ещё и часовня.
События 1812 года не оставили сколь-нибудь ярких воспоминаний у прихожан относительно данного храма и заметных следов во внешнем и внутреннем его облике. Куда более трагичным и разрушительным оказался городской пожар, произошедший 22 мая 1857 года. От него пострадала главка с вызолоченным крестом, которая "чрез огонь сгорела и упала", повредив купол церкви. Сгорела крыша на алтаре и местами обгорела на трапезной. Огнём был повреждён шпиль на колокольне и все внешние деревянные конструкции храма. Сгорела сторожка, сарай для дров и часовня. Интерьер храма в целом не пострадал. Повреждены были только царские врата и их завесы, а в приделе Покрова Пресвятой Богородицы оказались сдвинутыми с места престолы. Предусмотрительные прихожане вынесли из храма и часовни иконы и церковную утварь. Ущерб составил 1700 рублей серебром. Впоследствии прихожане сделали всё возможное для восстановления храма. На их средства был возобновлён также иконостас, а своды расписаны масляной краской. В 1916 году храм имел доходы, получаемые от кружечного сбора, процентов с капитала, положенного на вечное хранение, и со сдаваемой в аренду пахотной и сенокосной земли. В кредитных учреждениях накопилась к этому времени сумма в 15150 рублей. В приходе храма числилось в тот год 33 дома, в которых проживали 68 мужчин и 63 женщины. Числились в приходе и 40 домов иноверцев и старообрядцев, в них проживали 52 мужчины и 68 женщин.
Находились в ведении храма также два дома. Один двухэтажный каменный был построен в 1840-е годы московским купцом Алексеем Гавриловичем Поповым под богадельню для проживания в нём "12 человек женщин духовного звания". По описаниям начала ХХ века дом, крытый железом, стоял на крутом обрыве, сползавшем вниз под гору, на церковной земле. Занимал дом 20 аршин в ширину и 17 аршин в длину. Имелись при нём и надворные постройки. Периодически дом сдавался в аренду. Предположительно, со второй половины 1882 по 1891 (или 1896) гг. в нём размещалось Боровское уездное училище, которое в те годы занимало верхний этаж в 1/4 части нижнего этажа, а 3/4 первого этажа занимал священник. Кстати, именно в этом здании и преподавал учитель арифметики К. Э. Циолковский. Во втором доме вдовы священника Павловского, тоже принадлежавшего церкви, размещалась библиотека училища и квартира штатного смотрителя. С 1 октября 1896 года по 1898 год двухэтажный дом сдавался в аренду женской второклассной школе, а в 1916 году в нём, возможно, располагалось Боровское городское приходское училище для мальчиков. События последовавшие за октябрём 1917 года, лишили храм всей собственности. В 1922 году его имущество разграбили, а в 1923 году и вовсе закрыли.
Во время оккупации Боровска в октябре 1941 - январе 1942 гг. фашисты превратили здание храма в склад оружия и амуниции, а при отступлении подожгли. В результате пожар уничтожил переплёты почти всех окон, стены и своды внутри храма закоптились, масляная живопись осыпалась вместе со штукатуркой. Кроме того, здание было обстреляно в ходе боевых действий: всюду виднелись выбоины от снарядов и ружейно-пулемётного обстрела на фасадах храма. Восстанавливать его никто не собирался. В 1942 году здание отдали "Заготзерну" и, как смогли, приспособили под мельницу, потом местная власть разместила здесь склады Боровского торга, а ещё позже в нём продавали керосин. Народная молва "окрестила" храм новым именем - "Спаса на керосине".
В 1987 году решением исполкома Калужского областного совета народных депутатов зданию храма был дан статус памятника местного значения. Отрадно, что в течение последующих нескольких лет усилиями энтузиастов во главе с председателем горисполкома В. С. Канунниковым была проведена частичная консервация и наружная реставрация храмового здания с установкой на его главке креста. Крест из титана подарили храму рабочие завода "Вега" во главе с их директором Л. Е. Файнгерцем. Более трёх месяцев шёл монтаж маковки и установки креста. В то время были восстановлены 5 рядов кирпичной кладки на барабане, заменена стропильная часть самого барабана и барабана на колокольне. Заново уложено новое железо на куполе храма и на колокольне, отремонтирована крыша, вставлены и остеклены новые окна, оштукатурены стены храма. Все работы велись под контролем специалистов областного управления культуры во главе с Т. В. Головушкиной. Но ещё долго здесь продолжали размещаться склады.
Наконец, 20 ноября 2001 года здание храма вернули Русской Православной Церкви. Благодаря настоятелю собора Благовещения о. Димитрию (Орлову) и нескольким прихожанам церковь Спаса Преображения была очищена от мусора и хлама. В ней ежегодно на престольный праздник и на Покров стали совершаться службы и звучать церковные песнопения. Осенью 2008 года настоятелем храма был назначен о. Алексей (Кузин). 14 октября 2009 года состоялась первая Божественная Литургия после закрытия церкви в 1923 году. С 2007 года Спасо-Преображенский храм Боровска является архирейским подворьем. Есть вероятность, что к проекту храма приложил руку калужский архитектор Иван Денисович Ясныгин.
Здание церкви построено по типичной для приходских храмов схеме: четверик с полукруглой апсидой, одноэтажная трапезная и невысокая двухъярусная колокольня. Во внешнем облике храма нашли отражение формы провинциалного классицизма. Квадратный в плане объём четверика украшен с северного и южного фасадов двухколонными портиками, увенчан ротондой со сферическим куполом, на который в свою очередь, поставили главку в виде бельведера. Фасады трапезной декорировали арочными нишами и белокаменными карнизами больших выносов. Верхний ярус колокольни украсили колоннами тосканского ордера. В целом же наружная отделка храма была выполнена скромно и лаконично.
Из книги Лошкарёва Н. П. Святые свидетели вечности. Храмы и монастыри города Боровска. - Калуга: "Золотая Аллея", 2009