Иоанно-Предтеченский скит Каширского Никитского женского монастыря находился в лесной малонаселённой местности, полого спускающаяся с Москворецко-Окской моренно-эрозионной равнины к Оке. До 1917 года скит административно находился в Хатунской волости Серпуховского уезда Московской губернии, хотя сам монастырь стоял в уездном городе Тульской губернии. Земля, на которой позже был построен скит, была приобретена монахиней Фомаидой 27 октября 1858 года и исторически называлась Киреевской пустошью.

В апреле 1890 года жители трёх деревень, расположенных на другом берегу Оки, в Московской губернии, обратились к игуменье Тихоне (в миру Екатерина Васильевна Ладыженская) с просьбой организовать для местных детей школу, Оптинский старец Иосиф (в миру Иван Евфимович Литовкин) благословил это начинание. В 1891 году школа грамоты была открыта на монастырской земле. Вскоре здесь началось строительство церкви. По преданию, митрополит Московский Сергий (в миру Николай Яковлевич Ляпидевский) сказал: "Я согласен разрешить постройку храма, мы поделяемся монастырю Каширскому теплом (т. е. дровами), пусть он нам поделяется светом (т. е. просвещением края)", - и передал список с Иверской иконы Божией Матери в строящуюся скитскую церковь. Храм Усекновения Главы Иоанна Предтечи, возведенный на средства серпуховского купца Василия Ивановича Каштанова, 19 октября 1895 года освятил настоятель Вознесенской Давидовой пустыни архимандрит Валентин. Посвящение храму дано в память прежде бывшего Предтеченского храма в Соколовой Богородичной мужской пустыни, существовавшей неподалёку с XVI века по 1764 год.

К XX веку при Иоанно-Предтеченской церкви был образован одноименный скит монастыря, состоящий из пяти корпусов, амбара, сарая, ледника и колодца. За оградой располагались здание школы, дом священника, гостиница с террасой и мезонином, пасека с кельей и каменный скотный двор. В скиту постоянно проживали от 20 до 30 сестер с начальницами Еликонидой, а после её смерти - Анатолией, которые кроме послушаний, связанных с обучением крестьянских детей, трудились на огороде и пасеке.

Со временем скит стал известен не только в близлежащих городах Кашире и Серпухове, но и в Москве. 10 августа 1899 года в скиту побывал великий князь Сергей Александрович. Сестры подарили ему монастырские рукоделия, а для великой княгини Елисаветы Феодоровны передали скатерть, вышитую крестом, и пелену, размером 31 х 2 аршина (22 х 1,4 м), "шитую по бархату узорами из золота с шёлками и синелью" (отмечена Гран-при выставки 1900 года). В благодарность великая княгиня подарила обители свой фотографический портрет.

Скит упразднён не позже 1930-х годов; в 1950-х годах все его постройки были разобраны. Во время краеведческого обследования местности в 1993 году, от местных жителей окрестных деревень стало известно, что Ступинское лесничество (ныне дома по улице Лесопарк в г. Ступино) стоят на месте женского скита. Сам посёлок застроен послевоенными домами и ничем не напоминает былую обитель.