Первая Вознесенская церковь построена в Лебедине в 1692 году. Находилась она за валом, на углу улиц Ковальской и Коновальской, и имела площадь под застройкой – 590 кв. саженей. В 1814 году церковь уже была «старая, но крепкая, крыша на ней обветшалая, также и ограда ветхая, а колокольня новая». Это подтверждается и письмом прихожан в Святейший Синод (1840), церковь к этому времени была уже «ветхая... за старостию лет, наклонилась к южной стороне». Метрики ее начинались 1742 годом. Из документа 1701 года известный священник Вознесенской церкви – Прокопий. Самой старой книгой в храме было Евангелие, напечатанное Лаврской типографией в 1712 году.
В архивах сохранилась просьба прихожан от 1840 года о помощи в строительстве церкви, из которого мы узнаем, что для строительства нового храма лебединцы «построили кирпичный завод, выделали на оном до двухсот тысяч кирпичей, приуготовили часть дерева и собрали более трех тысяч рублей суммы...»
Кредитный билет на четыре тысячи рублей на строительство новой каменной церкви пожертвовал помещик майор Панас Джунковский, казенные крестьяне города отдали на содержание 13 десятин сенокосов и «бращение оброчных денег на означенную стройку».
Из документов главного управляющего путями сообщения и публичных домов известно, что Государь Император по всеподданейшему докладу... Высочайше соизволил утвердить проект и строительство в г. Лебедине Харьковской губернии церкви во имя Вознесения Господня». Было приписано миры дары, иконы и все церковное имущество из старой церкви перенести в церковь Ильи, а Вознесенскую разобрать. «Самое же место, которое занимала эта церковь и ее кладбище обнесть прилично забором оградив особо предпрестольное место крепким деревом или камнями».
На церковных воротах ныне существующей Вознесенской церкви коваными цифрами указан год постройки и освящения «1858». Эта дата подтверждается еще по двум источникам. Первый: в 1855 году прихожане просили казну помочь финансами, чтобы быстрее закончить строительство. Было выделено 6 тысяч рублей серебром. Второй: в 1857 году Филарет издал свой знаменитый труд «Историко-статистическое описание Харьковской эпархии». В год выхода книги Новая Вознесенская церковь ещё не действовала и автор отметил, что её приход был приписан к церкви Ильи.
В 1858 году по дороге на Сумы, на Майдане воли (до 1917 г. – Вознесенская площадь или Майдан) началось строительство кирпичной, трехпрестольной Вознесенской церкви, которое закончилось в 1874 году. Завершенная церковь органично замкнула перспективу Сумской улицы. Это был третий в Лебедине каменный храм. Над входом в церковь возвышается колокольня. В Вознесенской церкви деликатно соединились неороссийский стиль, классицизм, барокко и местный колорит без канонических закономерностей. В начале XX в. при храме действовали две школы: церковно-приходская для девочек и земская.
Церковь имела калориферное отопление. Под полом, в большом погребе (5×10 метров) была сооружена из «гончарки» печь. В ней было до десятка ходов для дыма и столько же для чистого воздуха. Протягиваясь естественной тягой через калориферы печи, воздух шел по гончарным трубам под церковью и выходил в душники в полу, стенах и опорных столбах церкви. Такое отопление было и в Лебединском Успенском соборе, в церкви Вознесения и Дмитрия (Бишкинь). Известно, что в 1920–е гг. священником Вознесенской церкви служил К.А. Смирнов (1882-1941) - человек высокообразованный, магистр философии. За религиозную деятельность в 1930-х гг. он был репрессирован и умер в сибирских лагерях ГУЛАГа. В 1921-1924 гг. регентом церкви был Григорий Автономович Руденко – человек всесторонне одаренный. Его усилиями был создан численный, до 60 человек, церковный хор. В начале тридцатых годов службу в церкви вели благочинный Василий Васильевич Лихницкий и П.С. Григорович. К Вознесенскому приходу были приписаны сельские населенные пункты: Корчака, Гудимовка, Радчуки, Веприцкий и др.
Во время коммунистического наступления на православие церковь Вознесения была преобразована в амбар. В 1932-1933 гг. во время Голодомора в ней хранилось зерно. С началом оккупации Лебедина немцами, в октябре 1941 года, Вознесенская церковь возобновила свою деятельность. Однако, во время боев за Лебедин – 17 августа 1943 года артиллерийский снаряд попал в один из куполов храма, нанеся ему значительный ущерб. Храм отремонтировали. С тех пор и до сегодняшнего дня он действует.
К счастью, в церкви сохранились иконы, писанные харьковским живописцем Иваном Ханченко и местным иконописцем И.М. Санжаревским. 19 ноября 2000 года был торжественно освящен большой деревянный крест, сооруженный во дворе Вознесенской церкви в честь 2000-летия Рождества крестового.
Решением исполкома Сумского областного совета от 20.05.1988 года Вознесенская церковь в Лебедине признана памятником архитектуры местного значения (охранный номер 101-См / 210).
Ткаченко Б. «Лебедия: исторические очерки в 2-х книгах». Книга 1. - Сумы: издательство «Слобожанщина», 2000 г.; Филарет (Д.Г. Гумилевский) «Историко-статистическое описание Харьковской епархии» в 3-х томах, т. 2, Харьковский частный музей городской усадьбы, 2005 г.; Голод Ю.: «Николаевская церковь в Лебедине» / «Жизнь Лебединщины», 1999 г., перевод с украинского.
