В Воскресенской церкви, кроме центральной бани, величественно возвышаются вверх ещё четыре. Более крупные - над северным и южным входами и алтарем, чуть меньшая - над бабинцем. Все они – восьмигранные с двумя заломами. Центральная баня как будто намеренно успокаивает свой взлет и тем уступает в стремительности меньше, создавая впечатление мира и покоя — словно в небе расцвел пятилепестковый цветок. Посетители этого храма часто обращают внимание на его конструктивные особенности: циркульную арку Бабинца, монтировку резных ригелей, пропорциональные соотношения элементов храма.
Тем не менее, это не первая церковь Воскресения в Лебедине. Первая (сгоревшая) церковь была построена лебединцами (в слободе Кобыжча) в 1676 году. В 1725 году в церкви правил священник Иоанн, писавший, что сам он посвящен в 1701 году. В другом документе записано, что в 1709 году умер священник Воскресенской церкви Стефан. Древнейшая уцелевшая запись в ее метрике была сделана в 1742 году священником Иоаном Ивановичем Шкуркой. Как свидетельствует этот документ за 1783 год, церковь «починки не требует». Следовательно, сгорела она между 1783 и 1789 годами.
После того как царские власти закрыли в 1788 г. монастырь Михайловская пустынь, Михайловские помещики генерал-майор А.Г. Иваненко и майор И.С. Миклашевский отдали одну из монастырских церквей – церковь «Введение Богоматери в храм» с трапезной на восстановление уничтоженной огнем Воскресенской церкви в Лебедине. Строительство ее велось артелью местных мастеров и завершилось в 1789 г., в значительной мере, благодаря стараниям священника Григория Шкурского.
Новую деревянную церковь поставили на месте сгоревшей – в равнинной местности на значительном возвышении надзаплавной террасы правого берега реки Ольшанки. Церковь занимает островное положение посреди центрального, треугольного в плане, Майдана бывшей пригородной слободы Кобыжча. Это единственная архитектурная доминанта этой части Лебедина. Она стоит на осях улиц, которые сходятся к майдану, что усиливает её композиционную роль, как доминанты. Благодаря своему выразительному силуэту она господствует над массивом одноэтажной усадебной застройки. Хорошо просматривается из поймы реки Ольшанки и Левобережья. В северной части церковного двора находится одноэтажный деревянный дом церковно-приходской школы.
Первоначально церковь была трёхсрубной, трёхверхой, с двухзаломными верхами и отдельно стоящей колокольней. В 1867 году церковь была перестроена по проекту, утвержденному в 1865 году. Под неё частично подвели кирпичный подмурок (фундамент), устроили Северный и Южный боковые алтари со световыми верхами. В Южном алтаре помещался престол во имя Преображения Господня, в Южном – св. Василия Великого. Вдоль главного алтаря пристроили массивные прямоугольные в плане жертвенник и дьяконник. К бабинцу пристроили притвор с высокой двухъярусной колокольней, увенчанной шатром. Таким образом, церковь стала крещатой в плане и пятиверхой. В 1906 году церковный двор окружили каменной оградой с железной решеткой кузнечной работы.
Сложенная церковь из соснового бруса. Под центральным срубом частично сохранились дубовые стояны. Срубы возведены в 1867 году - на кирпичных подмурках. Первобытным является Центральный восьмигранный сруб (в плане – квадрат со срезанными углами) и пятистенный алтарь. Их венчали двухзламные верхи. Потолок алтаря теперь зашит досками, поэтому световой восьмерик находится только над центральным бревном.
Первоначально центральный верх имел два световых восьмерика, был высоким и имел тонкие пропорции. Тем не менее, во время перестройки 1867 года верхний световой восьмерик разобрали, устроив вместо него маленький глухой фонарик с луковой макушкой. При этом изменилось очертание бани, которая несмотря на упругую форму образующей, стала непропорционально массивной.
Грани центрального восьмерика в уровне начала первого и второго взломов стянуты в углах резными ригелями - затяжками, размещенными попарно. Все компартименты объединены благодаря широким аркам - вырезам сегментной формы. Места скрепления срубов в интерьере укреплены приставными деревянными колоннами. Прямоугольные в плане боковые алтари, жертвенник и дьяконник имеют плоские потолки по деревянным балкам. Это обеспечивает доминирующую композиционную роль щедро освещенному центральному восьмерику. Все срубы ошалеваны вертикально с нащельниками, что подчеркивает грани формы и измельчает плоскости пристроек 1867 года. Все окна одинаковые: большие и прямоугольные, окаймленные наличником, с треугольными странниками. Площадь под сооружением - 590 кв. саженей (213,9 кв. м).
Достраивалась церковь также в 1880 годах. В 1881 году с церковью была соединена колокольня. В церковній метриці читаємо: «На место погорелой вновь построена Воскресенская церковь при священнике Григории Шкурском. Оная Воскресенская церковь построена деревянная при ней колокольня особо срубленная деревянная». Построена церковь в 1789 году» тщанием прихожан «и старанием священника Григория Шкурского». В документе Сумского обласного архиву читаем, что церква сначала была однопрестольная, «деревянная, в трёх главах, в одном престоле, главы покрыты белым железом, окрашены зеленою краскою, окон больших и малых - 24, дверей четыре, колокольня деревянная, особо от церкви построенная в одну главу». В рапорте епископа Слободско-украинского и Харьковского в 1816 году о ней сказано: «крепкая, под новой крышей».
В 1930 г. в Лебедине были закрыты все храмы, в т.ч. и Воскресенская церковь. До войны ее использовали как колхозный амбар. Начиная с 1937 года, церковь постепенно уничтожалась по приказу местных властей, и сохранилась лишь благодаря тому, что в 1939 году во время разрушения человек, сбивший креста с центральной бани, во всеуслышание упал и убился. Это было воспринято как кара Божья и положило конец разрушению. Но колокольня, Бабинец и ограда церкви были разобраны весной 1941 года. Материал пошел на строительство свиноводческого колхоза им. Сталина.
Из старопечатных книг в церкви были: «Псалтырь» - 1749 года, «Акафист» - 1737 года, «Служебник» - 1747 года. Две последние книги - Черниговской типографии. Ещё и сегодня в церкви хранятся хоругви XVIII века - образец металлопластики тех времен. Сохранил их от уничтожения прихожанин Алексей Зеленый.
Во время немецкой оккупации, в конце 1941 г., прихожане подстроили храм, изготовили новый иконостас и начали богослужения. Продолжалась Божья служба и после войны. В 1960-х годах церковь снова закрывали, и только благодаря настойчивости прихожан ее удалось сохранить от полного разрушения, признав памятником архитектуры. Сейчас на ней установлена охранная доска.
На протяжении многих послевоенных лет священником в Воскресенской церкви служил Иоанн Приходько. В период сталинской диктатуры он 6 раз арестовывался и отбыл 25 лет каторги в Сибири за веру в Бога и религиозное подвижничество. Своими средствами и усилиями прихожан отец Иоанн отстроил и возобновил деятельность 12 церквей на Сумщине. Жизнь этого мученика и правдолюбца продолжалась 97 лет (1900-1997). Умер он 31 декабря 1997 г. похоронили его во дворе Воскресенской церкви, справа от входа в храм. На могиле изначально был установлен деревянный, чуть позже – каменный крест.
Воскресенская церковь в городе Лебедине - характерное и на сегодня уникальное произведение последнего этапа развития Слобожанской школы народной деревянной архитектуры. Обидно лишь то, что во время ремонтных работ в ней все больше используются современные (не аутентичные) материалы.
Сегодня Воскресенская церковь в Лебедине является памятником архитектуры национального значения (охранный номер 631).
Ткаченко Б. «Лебедия: исторические очерки в 2-х книгах». Книга 1. - Сумы: издательство «Слобожанщина», 2000 г.; Филарет (Д.Г. Гумилевский) «Историко-статистическое описание Харьковской епархии» в 3-х томах, т. 2, Харьковский частный музей городской усадьбы, 2005 г.; Голод Ю.: «Древнейшая, деревянная, Воскресенская» / «Жизнь Лебединщины», 1999 г., перевод с украинского.