История Успенской церкви несложна. Во время татаро-монгольского нашествия она была ограблена и сожжена. Когда ее восстановили, точно неизвестно, но есть косвенные указания на какие-то строительные работы, которые велись в 1445 г. при князе Иване Можайском. На юго-восточной апсиде под кровлей XVIII в. видны следы кровли XVII в., а под ними пазы крыши, вероятно, XV в. В XV-XVI в.в. Елецкий монастырь был окружен палями (частоколом), как и укрепления детинца и города. На Успенской церкви тогда было много верхов (куполов) каменных, как указывает Галятовский: «…но покрытие не оловом, а дубовыми досками, осмоленные смолою; около церкви были кельи, в монастыре был колодец, и большие колокола висели на двух столбах, а малые на колокольне». В 1642 г. Чернигов был во время нападения польско-шляхетских войск сожжен. «Тогда, - пишет Галятовский, - верхи мурованные над хором и по бокам упали, на остаток и великий верх мурованный в засклепеню ся проламал и упал, и учинил грамот великий, который по всем Чернигове люди чули». В 1668 г. была начата «репарация» собора. Восстановление храма подвигалось очень быстро и в 1670 г. закончилось; были возведены еще три новых купола: один - над центральной апсидой и два - над нартексом. В таком виде здание сохранилось до нашего времени. Тогда же был сделан новый иконостас.
Храм является своеобразным трехапсидным, шестистолпным, крестовокупольным сооружением в однокупольном варианте с тремя большими крытыми папертями - с запада, севера и юга. В правом углу притвора находится крещальня, а над ней, на втором ярусе, - капелла игумена. Разбивка храма в плане отличается большой точностью: все углы прямые, стены одной толщины, а кладка поражает высоким мастерством. Отметим, что с точки зрения строительного искусства Успенский собор принадлежит к лучшим произведениям архитектуры XII в., так безупречно осуществлены все его конструкции и архитектурно-художественные детали. Полуколонны, порталы, окна, подпружные арки, барабан купола выполнены рукой зрелого мастера.
Крестовокупольность храма выявлена весьма последовательно: закомары центрального нефа и трансепта были несколько выше боковых. Это создавало подъем масс к центральной оси здания, к куполу. Нарастание их к центру усиливалось и наличием трех папертей, достигавших когда-то только пят закомар. Чтобы не нарушить ритма движения объемов, не разрушить ступенчатость силуэта, боковые апсиды также были резко понижены по отношению к центральной. Таким образом, в пространственном восприятии он имел отчетливую пирамидальную композицию. Единственная глава - 5-я стояла не строго посередине, а была сдвинута немного на восток. Но ввиду того, что здесь имеются объемы апсид, асимметричное расположение главы было малозаметным.
В Успенском соборе впечатляют какая-то особая торжественность и строгость, создаваемые, вероятно, тем, что в арсенале средств выразительности использованы лишь простые архитектурные массы, расчлененные мощными полуколоннами, наложенными на плоские пилястры на северном и южном фасадах и двухступенчатыми пилястрами - на западном. Ничто не нарушает внушительного движения вверх вертикалей полуколонн и пилястр, а простенькая строчка аркатуры, расположенная ниже пят боковых закомар, контрастом своих легких форм только усиливает это впечатление. Плавные кривые закомар удачно завершали плоскости фасадов. Так же логичен ритм вертикалей барабана купола, венчание которого украшала изящная аркатура с поясочком поребрика. Суровая правдивость и ясность архитектурных форм, пафос их спокойной торжественности составляют главное художественное достоинство этого здания.
Внутри Успенский собор также величав и строг. Благодаря тому что хоры отсекают только его западную часть, находясь только над притвором, центральное подкупольное пространство хорошо выделяется. Благодаря обилию окон интерьер выглядит светлым и покойным. В нем нет ни мрачности, ни резких контрастов; здесь все внушительно, просто и ясно. Спокойные линии опорных столбов подпружных арок влекут взор к освещенному, как бы парящему куполу. Ничто не нарушает безмятежного ощущения силы и равновесия, гармонии пространства, организованного с таким мастерством. Маленькая апсидка крещальни, украшенная вверху аркатурой и пояском поребрика, только оттеняет строгость и совершенство нерасчлененного пространства интерьера. Хоры ограждены от боковых нефов глухими стенами, в центральный неф они открываются двухпролетной аркой с крестчатым столбом посередине. Подобная конструкция аналогична хорам Кирилловской церкви в Киеве.
К сожалению, богатое и, вероятно, также очень оригинальное убранство Успенского собора не сохранилось. Но найденные во время археологических исследований витражные стекла интенсивного красно-розового, синего, желтого, лилового и голубого цветов говорят о роскоши и красочности существовавших когда-то здесь витражей. Пол был сделан из разноцветных керамических плиток, среди которых встречаются плитки зеленого, желтого и коричнево-красного цвета, создававшие яркий нарядный узор.
Древние фрески, уцелевшие после татаро-монгольского нашествия, видимо, почти полностью погибли во время пожара Чернигова в 1750 г., ибо перед исследователями Успенского собора, когда он стал доступен для изучения в 1930-х г.г., открылись лишь небольшие фрагменты. Но и эти остатки живописи - фрагменты композиций «Страшного суда», «Крещения», «Трех отроков в пещи огненной», а также мужских и женских фигур неизвестных святых (возможно, Константина и Елены) - позволяют догадываться о своеобразии и высоком художественном качестве этих росписей. Уцелевшим ликам из «Страшного суда» пока не удалось подыскать аналогий — настолько они самобытны; они, видимо, являются лицами праведников, идущих в рай. Они изображены не фронтально, а в легком повороте вправо. На первом плане видны два мужских лика и один женский, на втором - еще один мужской. Они написаны с примечательным мастерством. Энергичной линией мастер уверенно обрисовывает крупные, совершенно славянские широкие лица: крутые выпуклые лбы, мясистые, с широкими ноздрями носы и большие глаза. Неширокие, коротко остриженные бороды усиливают впечатление «крупности» ликов. Особенно удивляют выразительные спокойные глаза и большие, неплотно сжатые губы. В лепке формы отсутствуют острые удары кисти, резкие переходы, но вместе с тем мазок отличается уверенностью и энергией. Точность и экономичность письма поразительны — нигде нет ни одной лишней линии.
Из двух неизвестных святых особое внимание привлекает женская фигура, - возможно, св. Елена. Она поставлена фронтально. Ее правая рука держит книгу, а левая повернута ладонью вверх. Безмятежность юной женщины хорошо передана в выражении смелого взгляда и спокойным жестом руки. Есть в ее лице что-то от народных характеров - достойных, простых и вместе с тем милых и скромных. Ниспадающий с левого плеча и руки плащ подчеркивает импозантную постановку фигуры. Стройность ее стана усилена одеянием, напоминающим украинские плахты. Его сходство с плахтой усиливается диагональным расположением небольших ромбовидных клеток, заполненных сложными узорчатыми крестиками, стилизованными цветочками и белыми кружками. Богатый наряд Елены сверкает и переливается разнообразием красочных сочетаний, как нельзя лучше оттеняющих приподнятый лад образа. Погибшие росписи Успенского собора Елецкого монастыря, видимо, представляли промежуточное звено между памятниками XI в. с явно выраженными эллинистическими традициями и памятниками конца XII в. с местными самобытными чертами.
Внутренний вид храма изменился в 1668-1670 г.г., когда в нем был сделан новый пятиярусный иконостас (не сохранился), имевший большое сходство с иконостасом XVI в. Успенского собора Киево-Печерской лавры. В украинском, как и в русском, зодчестве иконостас принадлежит к оригинальным видам монументального искусства, в котором в едином идейно-художественном замысле, в синтезе объединяются живопись и декоративная резьба. Четкое размещение икон по ярусам, скелетом которых является ордерная схема композиции, служит его основой.
Пафос героической освободительной борьбы украинского народа вызвал к жизни стремление к героизации образов в искусстве. Эта тема в иконостасе Успенского собора звучала в полную силу. В его живописи жили ренессансные традиции, но главным являлись характерная для барокко импозантность и декоративная красочность. В Черниговском историческом музее ныне находится прославленная икона XVII в. из этого собора: «Елецкая богоматерь» - «неувядаемый цвет», которая является копией более древней иконы. Одухотворенное лицо Марии, с добротой и лаской взирающей на зрителя, ее пластическая земная красота отвечали новым эстетическим идеалам народных масс; их понимание красоты нашло яркое выражение в эпитете «неувядаемый цвет». Тип лица Богоматери, его овал, рисунок глаз, губ, характерные стилистические особенности, наконец весь облик Марии весьма близки к образу известной, но не сохранившейся «Ильинской богоматери», иконе из Ильинской церкви в Чернигове, исполненной Григорием Дубенским в 1658 г. Через десять лет Игумен Галятовский, вероятно, пригласил мастера исполнить иконы для иконостаса Успенского собора. Его кисти, видимо, принадлежит и икона «Собор архангела Михаила» из иконостаса Елецкого собора (ныне в Музее украинского искусства в Киеве). На ней те же волоокие лики с мягкими овалами и круглыми подбородками, красиво изогнутые высокие брови, тот же спокойный, добрый взгляд. Наконец, разительно похожи многие детали одежды, манера прорисовки их складок, моделировка.
В Успенском соборе монастыря похоронен генеральный обозный - черниговский полковник Василий Дунин-Борковский. Над местом захоронения раньше висел его портрет, написанный на доске и хранящийся ныне в Историческом музее города. Обычай писать ктиторов на стенах храмов в виде фрески или на доске - очень древний. Но если в XI–XII в.в. в храмах изображали лишь князей, то в XIV-XVIII в.в. все чаще - ктиторов из народа, представителей купеческо-ремесленных или казацко-старшинских кругов. Дунин-Борковский написан во весь рост в интерьере комнаты, стоящим у стола, накрытого ковром. Он одет в дорогие одежды, в руках держит булаву - знак своего высокого общественного положения. Сочетание темных цветов фона и одежды с яркими орнаментами придает особую звучность, приподнятость колористическому строю портрета, отвечающему своей главной задаче - выделить лицо, возвеличить образ человека. Высокий лысый череп, пристальный взгляд и плотно сжатые губы изобличают незаурядный ум и энергию видного полковника.
Подлинной жемчужиной ювелирного искусства XVII в. является массивный серебряный позолоченный оклад Евангелия 1674 года - вклад черниговского архиепископа Лазаря Барановича в ризницу Успенского собора. На лицевой стороне оклада, на угловых фигурных накладных пластинках, в невысоком рельефе чеканены изображения евангелистов, трое из которых сидят за столиками с письменными принадлежностями. В центре расположен фигурный картуш с изображением Деисуса - сидящего на троне Христа с предстоящими Марией и Иоанном Предтечей. Вверху между угловыми фигурными пластинами с евангелистами помещено прорезное силуэтное изображение распятия также с предстоящими. Все остальное поле оклада покрыто прорезным орнаментом, состоящим из тонких изогнутых веток с листьями и цветами роз и гвоздик, очень напоминающим рисунки на тканях и на гравированных заставках книг того времени. На нижней доске оклада на углах расположены выпуклые розетки - «пукли», на которых покоится Евангелие, когда лежит на престоле. В ее центре в овале помещен рельеф с изображением князей Владимира, Бориса и Глеба - первых и наиболее почитаемых отечественных святых, призванных подкрепить авторитет общественных деятелей XVII в. На пластинке вверху, в расходящихся лучах, выгравировано изображение Богоматери Знамение, а внизу - святые архиепископы Амвросий и Лазарь. В кружево прорезной ажурной композиции фона удачно вкомпонованы святительские атрибуты с инициалами Лазаря Барановича».
Григорий Никонович Логвин «Чернигов. Новгород-Северский. Глухов. Путивль».