Житенный монастырь расположен на одном из островов вблизи Осташкова. В 1853 году на средства бывшего в то время городского головы купца Федора Савина и на деньги, собранные среди горожан, построили широкую дамбу, соединив остров с материком. Дамбу обсадили по сторонам в четыре ряда березами. По сей день сохранилось несколько старых деревьев. По мостикам тропинка шла дальше на Кличен, где по праздникам водили хороводы. До сих пор оба эти острова остаются излюбленным местом гуляний горожан.
Название Житного острова произошло якобы от житниц, устроенных здесь кличенскими поселенцами. Стояла в древности тут и какая-то деревянная церквушка. Причина же возникновения на острове монастыря не совсем ясна. По одной из версий, основанием монастыря послужило строительство в 1716 году деревянной церкви, куда перенесли икону Смоленской богоматери (Одигитрии), защитницы и покровительницы Осташкова, стоявшую до 1711 года на главных крепостных воротах города, а так как остров оставался изолированным от города, то возле церкви и поселились монахи, ищущие уединения. Церковные власти дважды пытались закрыть монастырь. Жители Осташкова и окрестные поселяне отважились воспротивиться провинциал-инквизитору. Челобитную подписали 115 человек, и монастырь чудом уцелел. В 1737 году был заложен, а спустя пять лет закончен каменный храм, посвященный также иконе Богоматери Одигитрии. Заказчиком строительства церкви был иеромонах Тарасий Валтухов. По композиции она, видимо, повторяла церковь Знаменского монастыря, такую же одноапсидную, типа «восьмерик на четверике», и увенчанную одной главой. Пятиглавой Смоленская церковь стала примерно тогда же, когда и церковь в женском монастыре. (К сожалению, венчающий храм восьмерик не сохранился, его разобрали до основания, и он известен только по фотографиям.) В декоре фасадов монастырской церкви еще много черт «дивного узорочья» XVII века, а основание венчающей главы даже было украшено кокошниками.
Каменные постройки 30-х — начала 40-х годов XVIII века в провинции — большая редкость. В эти годы строили очень мало, и в немногочисленных храмах отчетливо проступают традиции архитектуры конца XVII столетия (чаще всего — московского барокко). Артели каменщиков сохраняли в памяти пышно расцветшее убранство построек прошлого и одевали новые здания в классический декор, заботясь, чтобы они были «красно» сделаны, но, не усвоив канонических законов ритма распределения декора по фасаду, его форм, изменяли строгую ордерную систему согласно своему представлению о ней. В этом отношении Смоленская церковь — прекрасный пример того, как барокко постепенно вытесняло «узорочье» XVII века и вместе с тем само испытывало его активное воздействие. Убранство здания е ще очень аппликативно, но наряду с этим появились формы, свойственные новому времени, получившие широкое распространение в архитектуре центральных губерний России.
Спустя почти десять лет к церкви была пристроена трехъярусная колокольня с мощным столпообразным восьмигранным ярусом звона на четверике, композиция которой повторяла некоторые известные торопецкие памятники (например, церковь Рождества Богородицы 1742—1762 гг.). Прихотливое сочетание декоративных мотивов на колокольне можно было бы принять за случайность, если бы в дальнейшем при обстройках храма, когда с севера к нему добавили в 1756 году монастырскую трапезную и кузню, а затем в 1762 году с юга придел, не повторилось то же самое.
Следующим этапом большого строительства в монастыре стали 60-е годы XVIII века. В это время на средства все того же купца Саввы Яковлева были возведены стены, а вслед за ними, по заказу настоятеля монастыря Алеврасия Потемкина, — надвратная церковь Иоанна Богослова и Андрея Первозванного с примыкающей к ней с севера трапезной.
Стены у Житенного монастыря по своему оформлению более интересны, чем у Знаменского. Они расчленены пилястрами, так же, как и там, со стороны двора оформлены аркадой. Если внимательно присмотреться, то можно заметить, что часть стены, примыкающая с севера к надвратной церкви, построена раньше, в первой половине XVIII века, вероятно, одновременно со строительством главного собора, а остальные — позже. Значит, какое-то время стены были деревянные. С западной стороны существовал выход к озеру. Башенки по углам, имевшие шатровые завершения, миниатюрнее, чем в Знаменском монастыре, но разнообразнее украшены.
Надвратную церковь возвели очень быстро — всего за один год (1767—1768). С севера к ней примыкали в нижнем этаже кельи, в верхнем размещалась трапезная. Сама церковь находится над проездными воротами, в восьмерике, который венчает в свою очередь массивный световой восьмерик с барабаном и главой. Аналогией надвратной церкви могут служить церкви в усадьбах Знаменское и Якшино под Торопцом. В композиции основных объемов, в убранстве, в отдельно взятых деталях, в том, как декор расположен на фасаде, и, наконец, в пропорциях сохраняется почерк одних и тех же мастеров. Скорее всего, пришедшая в Осташков артель была сопричастна строительству в Торопце и сравнительно легко приспособила хорошо знакомый ей вариант здания для надвратной церкви, сделав в основании четверика проездную арку ворот, а само помещение церкви разместив в восьмерике. Планировка тут продиктована чисто утилитарными соображениями, тогда как декор был одинаковый как для жилых, так и для культовых строений. Мастера, возводившие такие постройки, оставались в своем творчестве крайне рациональными. Они, не задумываясь, использовали одни и те же мотивы для самых различных сооружений, насыщая декором фасады церквей, сознательно упрощая его в жилых домах или почти полностью отказываясь от него в строениях хозяйственного назначения. Надвратную церковь Житеиного монастыря можно с полным правом считать вершиной недолгого расцвета местного зодчества. Ее аппликативный барочный наряд, пришедший на смену «узорочью» XVII столетия, как нельзя лучше соответствовал народному представлению о красоте. Убранство главного фасада, по результатам последних исследований, предпринятых архитекторами В. Якубени и Т. Борисовой, дополнялось кованой барочной решеткой, ограждавшей балкон над проездными воротами.
Вскоре после окончания строительства надвратной церкви в одну линию с ней возводятся два одноэтажных корпуса братских келий, и на этом почти на сто лет всякая строительная деятельность в монастыре прекращается. В 1861— 1863 годах в глубине двора возникает еще один корпус келий. В дальнейшем здания ремонтировали, перестраивали, поновляли живопись, но каких-либо существенных изменений уже не было.
Текст является переработкой отрывка из книги А.А. Галашевича "Художественные памятники селигерского края"