Крестовоздвиженское кладбище с кладбищенской Крестовоздвиженской церковью находилось сразу за городской чертой Осташкова, которая ранее проходила по 15-му переулку (ныне Южный переулок), на месте, где сейчас расположен городской почтамт.

Обнесенное каменной оградой Крестовоздвиженское кладбище и церковь изображены на картине местного художника Я.М. Колокольникова-Воронина "Отъезд императора Александра I из Осташкова". Посещение Осташкова Александром I состоялось в 1820 г., отсюда можно заключить, что церковь и кладбище сооружены не позднее начала XIX века.

В 30-е годы XX века Крестоводвиженское кладбище было закрыто, и церковь и кладбищенская ограда постепенно ветшали и приходили в негодность. В 1960-е годы частично разрушенное здание церкви еще стояло на окраине Осташкова. В конце 1960-х годов границы города были расширены, и рядом с бывшим кладбищем началось строительство нового городского микрорайона. При этом кладбище и церковь были уничтожены окончательно.

В настоящее время сохранилась лишь одна из каменных башенок ограды кладбища. Рядом с ней - тесаный гранитный камень, в сквозном отверстии которого, вероятно, устанавливалась кружка для пожертвований.

Крестовоздвиженская кладбищенская церковь каменная, с нижней части квадратная, а вверху круглая, с пятью вместо глав фонарями и крестами, из которых средний на куполе, а боковые – по углам нижней части храма.

Церковь стоит на краю города, она построена в 1780 г. на месте, отведенным гражданским начальством для городского кладбища вскоре по переименовании Осташкова городом. В ней три престола: главный во имя Воздвижения Честного Креста, придельные: правый во имя Тихвинской Божией Матери, левый во имя св. пророка Илии.

Колокольня каменная, утварью достаточна. Вещи, церковную ризницу составляющие, все в исправности. Особого причта нет, а богослужение отправляют соборные и прочих церквей священно-церковнослужители.

Кладбище обнесено каменною оградою с башнями и двумя воротами, а собственно церковь чугунною решеткою. Земли, кроме заключающейся в ограде, при церкви нет. На содержание служащих в этой церкви священно-церковнослужителей особого оклада нет, а получаются проценты с 342 руб. и доходы от служения при церкви. Зданий при сей церкви особых нет кроме двух каменных сторожевых палаток, из которых одна под колокольней, а другая при церковной ограде.

Приписной церкви нет, а есть на северо-восточном углу ограды каменная часовня во имя св. Животворящего Креста Господня, устроенная с давнего времени, размерами с лицевой стороны стенами 10 арш., внутри в длину и ширину 4 арш. Особого прихода при церкви нет.

Построение Крестовоздвиженской кладбищенской церкви совпадает с возведением Осташкова из ратуши в город в 1772 г. В это время близ самого того места, где ныне стоит эта церковь, на меже земель, принадлежавших слободе Трестянке и дер. Емше, стояла башня с образами, неизвестно когда и кем поставленная. В 1773 г. близ этой башни отведено было для новооткрытого г. Осташкова место для кладбища и башня была заменена временною деревянною часовнею, а в 1779 г. – каменною кладбищенскою церковью.

В церкви находится икона св. Николая чудотворца малая, помещается в общем с другими малыми иконами иконостасе, на южной стороне Тихвинского придела. Откуда эта икона поступила в кладбищенскую церковь – неизвестно.

«Материалы для статистического и исторического описания церквей и монастырей Тверской Епархии». - Тверь. В типографии губернского правления. 1881 г.