Во второй половине XIV столетия, когда в Радонежских лесах возрастала обитель Живоначальной Троицы преподобного Сергия, его присным другом и последователем - преподобным Димитрием был основан Спасо-Прилуцкий монастырь в окрестностях Вологды.
Преподобный Димитрий родился в первые десятилетия XIV в. в богатой купеческой семье близ города Переславля-Залесского. С детства он любил читать Священное Писание и имел расположение к подвижнической жизни. Поэтому не стремился к земному благополучию, отверг занятие торговлей и решил вступить на путь монашества. Он принял постриг в Свято-Успенском Горицком монастыре Переславля-Залесского и многие годы подвизался в этой обители, со временем был рукоположен в священный сан. Преподобный Димитрий, пожелав служить Богу в уединении, удалился из обители и поселился на окраине Переславля, на болотистом берегу Плещеева озера. Впоследствии здесь был построен храм в честь Святителя Николая, архиепископа Мирликийского и основан монастырь. В 1354 году в Переславле преподобный Димитрий познакомился с преподобным Сергием Радонежским, стал известен благоверному князю Димитрию Донскому, был приглашен в Москву и стал крёстным отцом сыну великого князя. Вскоре он покинул свой монастырь и с учеником Пахомием отправился на Север. В Авнежской области, при слиянии реки Лежи и Великой, преподобный Димитрий построил церковь в честь Воскресения Христова, но был изгнан оттуда местными жителями. Одному Богу ведомо, в какой год правления московского князя Димитрия Донского преподобный Димитрий пришел в Вологду. Сопоставляя события его жизни, можно предполагать, что произошло это между 1378 и 1382 годами. Вначале, по преданию, преподобный Димитрий жил на дальней окраине города. Именно здесь, на наволоке берега реки Вологды, лодка сама остановилась. Увидев в том волю Божию, он смиренно принял её и поселился в ближайшем доме мастера кожевенных дел. Начав искать место для монастыря, преподобный Димитрий направился на север и остановился на левом берегу реки, примерно в трёх километрах от города. Осматривая окрестности, он просил Господа и Пречистую Деву Богородицу указать ему то спасительное место, где бы душа обрела покой. Наконец, увидел дивной красоты речную излучину с колосившейся хлебной нивой. Принадлежало поле местным жителям - Исидору Выпрягу и Илие Ракову, которые отдали его преподобному Димитрию для устройства монастыря, не пожалев созревшего урожая. Он благословил место будущего храма, поставив Крест, неподалеку расположились скромное монашеское жилище и колодец.
Вскоре преподобный Димитрий начал сооружать деревянную церковь. При помощи местных жителей строительство шло быстро, и к августу было завершено. По словам жития, все необходимое для «монастырского строения» вместе с «милостыней» прислал князь Димитрий Донской. Новый храм освятили в честь праздника Всемилостивого Спаса, Пресвятой Богородицы, на Происхождение Животворящего Древа Креста Господня. Постепенно обитель разрасталась, принимая новых иноков, и стала именоваться «лаврой». Именование «Спасский» монастырь получил по главному храму, а «Прилуцкий» - по местоположению при излучине реки.
Преподобный Димитрий по примеру преподобного Сергия Радонежского первым в северных обителях ввел общежительный устав. Игумен Димитрий, уже убеленный сединами, не изменял своего строгого образа жизни. В церкви слева было устроено особое место, где он уединенно молился. Прожив долгую подвижническую жизнь, преподобный Димитрий достиг старости, и немощи стали одолевать его. Когда он получил откровение о приближающейся кончине, то собрал братию, передал игуменство Пахомию и дал наказ повиноваться новому игумену как духовному отцу во всех добрых делах. Братия узнала о блаженной кончине своего аввы по чудесному благоуханию, распространившемуся повсюду. Преподобный Димитрий преставился ко Господу 11/24 февраля 1392 года. Смиренный игумен завещал не хоронить его, а бросить тело в болото. Но братия погребла преподобного Димитрия в построенном им Спасском соборе близ правого клироса.
Второй игумен монастыря Пахомий был преданным учеником преподобного Димитрия, подобным ему смирением, терпением и простотой. В 1409 году, при игуменстве Пахомия, во время смертоносной эпидемии у гроба основателя монастыря получили исцеление множество вологжан, началось почитание преподобного Димитрия, и была устроена гробница над его цельбоносными мощами. Глубоким старцем преподобный Пахомий мирно почил, вероятно, около середины XV века, был погребен в обители и почитаем как подвижник благочестия.
В последней трети XV века игумен Макарий на основе рассказов Пахомия создал Житие преподобного Димитрия. Церковь причислила преподобного Димитрия Прилуцкого к лику святых и установила день празднования его памяти 11/24 февраля. Игуменом Макарием составлена была Служба, по которой совершается богослужение в день памяти Святого. В XVI веке было установлено празднование 3/16 июня Сретения иконы преподобного Димитрия Прилуцкого в память о помощи святого русскому войску во время похода на Казань в 1487 году. По преданию, великий князь Иоанн III в 1503 году прислал в монастырь новую, богато украшенную икону чудотворца Димитрия с житием работы московского иконописца Дионисия. Она почиталась в обители чудотворной, в 1924 году была вывезена в музей. Монастырская рукопись сообщает о присылке и царем Иоанном IV 3 июня 1580 года из Москвы в Вологду образа преподобного Димитрия, который был торжественно встречен и принесен в обитель при игумене Иоакиме. В день праздника вологжане совершали Крестный ход с чудотворными иконами из Вологды в монастырь, где правящий архиерей служил литургию с собором духовенства, а затем - молебен Святому. С 1996 года церковное празднование Сретения иконы преподобного Димитрия возобновлено, только Крестный ход совершается вокруг обители с новой иконой - копией древней святыни.
Преемники преподобного Димитрия вначале избирались из числа братии, потом назначались указом царя или Святейшего Синода и поставлялись в игумены и архимандриты Вологодскими архиереями. Они управляли монастырем вместе с монашеским собором. Монастырь был средним по числу братии, которую составляли до 1764 года от 45 до 90 монахов. Во внутренней жизни обители обычные труды братии на послушаниях келаря, казначея, житника, хлебодара, канонарха, звонаря, привратника, чашника, конюха и в других службах были тесно соединены с молитвой в келье и на богослужении, а также с рукоделием. Монахи занимались переплетным, кузнечным и столярным делом, перепиской книг, иконописанием, резьбой по дереву. В монастыре приняли постриг немало вологжан. Среди них Феодосий Суморин, который начал в Спасо-Прилуцкой обители свой подвижнический путь, стал последователем преподобного Димитрия Прилуцкого, в 1554 году основал в Тотьме Спасо-Преображенский монастырь и был прославлен в лике святых.
В XVI столетии Спасо-Прилуцкий монастырь достиг расцвета. Епископы Великопермские и Вологодские жили в то время вдали от Вологды, в Усть-Выми. По их поручению игумен Мисаил (Панкратьев, 1510-1538 гг.) в отсутствие архиерея управлял делами вологодского духовенства. В монастыре при нем началось каменное строительство, появилась первая приписная обитель - «монастырёк» на реке Великой, основанный преподобным Димитрием. В первой половине XVI столетия с Прилуцкой обителью тесно связалась судьба князей Угличских - Иоанна и Димитрия. Угличским княжеством в конце XV века владел князь Андрей Васильевич - старший брат Иоанна III. Во время междоусобицы, усомнившись в преданности брата, великий князь заключил князя Андрея в темницу. Та же участь постигла его малолетних сыновей - 13-летнего Иоанна и 12-летнего Димитрия, взятых под стражу в Угличе. В безвинном заточении, проходившем с 1493 года в Вологде, закованные в цепи княжичи провели всю жизнь и переносили эту скорбь по-разному. Иоанн мужественно и смиренно воспринял темницу как благой Промысл Божий, ведущий ко спасению души, благодарил Господа за дарованную им участь мучеников, невинно страдающих за Христа, молился и терпел. Димитрий - унывал и печалился. После 32-летнего пребывания в темнице, чувствуя близость кончины, князь Иоанн пожелал иночества. В 1522 году игумен Мисаил совершил постриг и облек в схиму благоверного князя Иоанна Андреевича Угличского с именем Игнатий. По сообщению летописи, преподобный Игнатий преставился 19 мая/1 июня 1522 года и был погребен в Спасском соборе, в ногах у преподобного Димитрия. Господь прославил Своего угодника чудесами исцелений расслабленной женщины и смертельно больного, которые совершились еще до погребения князя-схимника. Уже в XVI веке было составлено Житие и Служба святому. Князь Димитрий Андреевич Угличский провел в заточении полвека, смирившись со своей долей, отошел ко Господу в 1541 году, вероятно 23 июня. Он также погребен в Спасском соборе, в ногах у брата - преподобного Игнатия и местно почитаем в лике святых.
В игуменство Мисаила, в декабре 1528 года в Спасо-Прилуцком монастыре побывали великий князь Василий III и великая княгиня Елена Глинская. Бесплодные супруги просили у Бога и Его угодника преподробного Димитрия Прилуцкого даровать им сына - наследника престола и сделали в монастырь вклад - покров на раку святых мощей преподобного Димитрия. В мае 1545 года Иоанн IV Грозный, будучи еще великим князем, впервые побывал в обители и молился в соборе Всемилостивого Спаса. Он содействовал строительству главных храмов - собора и трапезной церкви, выдав в 1541 году игумену Афанасию грамоту, по которой монастырские вотчины освобождались на пять лет от всех налогов. Царь почитал преподобного Димитрия Прилуцкого наряду с великими русскими святыми, как устроителя монашеской жизни «в Русской земле». Спасо-Прилуцкий монастырь ставил в ряд с обителями преподобного Сергия Радонежского и Кирилла Белозерского как пример сочетания в монастырской жизни внутреннего благочестия и материального достатка. По обычаю, сохранявшемуся в обители до 1645 года, после дня памяти преподобного Димитрия 11/24 февраля игумен ездил в Москву для поднесения государю и его семейству воды, освященной на праздничном молебне святому, и просфоры. В Успенском соборе Московского Кремля перед богослужением «Димитрию Вологодскому» совершался «большой» праздничный звон во все колокола.
До 1764 года монастырь владел 9 селами, 4 сельцами, 88 деревнями в Вологодском и Тотемском уездах, подворьями в Москве, Холмогорах и Вологде. При Иоанне Грозном, Михаиле Феодоровиче и Алексее Михайловиче Романовых монастырь имел право беспошлинного приобретения и продажи соли для покупки необходимых для монастыря товаров. Получая приношения, как и во времена преподобного Димитрия, братия помогала нуждающимся. Документы монастырского архива сохранили сведения о покупке монахами продуктов заключенным в тюрьму, раздаче денег и погребении нищих, покупке одежды в богадельню. О благотворительности монастыря помнили даже те, кто закрывал его в 1924 году: «...Обладая достаточными доходами, располагая всегда порядочными суммами, монастырь имел возможность содержать дешевую гостиницу. Кроме того, обладая средствами, в былое время монахи снабжали без процентов хлебом малоземельное подгородное крестьянство...»
Спасо-Прилуцкий монастырь был одним из крупных русских монастырей, и его игумены участвовали в общецерковной и государственной жизни России. В январе 1589 года игумен Галактион (Яковлев) был участником Собора об учреждении Патриаршества в Русской Православной Церкви и доставления митрополита Иова в Патриарха Московского и всея Руси в московском Успенском соборе. Игумен Гурий в 1598 году присутствовал на соборе и участвовал в избрании на царство Бориса Феодоровича Годунова. Имя игумена Кирилла стоит среди подписавших в 1613 году грамоту об избрании на царство первого из московских государей династии Романовых - Михаила Феодоровича.
Трудным для обители было Смутное время. В 1604 году в русское войско, посланное против Лжедмитрия I, Спасо-Прилуцкий монастырь отправлял конных воинов и лошадей, а на снаряжение армии в 1610 году внес имевшиеся в казне 50 рублей и добровольные пожертвования игумена и братии. Затем, кроме 300 рублей, были отданы на нужды отчества царские вклады - большое количество серебряных сосудов. Материальную помощь ополченцам значительно превзошла духовная поддержка обители вологжан в период Смуты. Один из документов того времени сообщает о явлении преподобного Димитрия у своей гробницы монастырскому старцу. Далее повествуется о том, что святой «велел образ свой от гробницы принести на Вологду». 4 января 1609 года икону, написанную преподобным Дионисием Глущицким, встречали в городе архиепископ Иоасаф, воевода Никита Михайлович Пушкин и вологжане. Чудесное явление Святого все восприняли как помощь преподобного Димитрия, который «милость свою явил, обещался с нами на врагов государевых стояти». На городской площади у церкви Всемилостивого Спаса служили молебен, а позднее по обету построили в городе церковь в честь небесного покровителя Вологды - преподобного Димитрия Прилуцкого.
В 1612 году начались самые тяжелые испытания. Отряды поляко-литовцев и казаков после поражения под Москвой устремились на Север. В октябре 1612 года, напав на монастырь, они «посекли братию, служек и крестьян», в храмах «ободрали образа», разграбили казну. Игумен Кирилл просил у царя помощи и описывал бедственное положение обители после неоднократных разорений. Зимой 1613/1614 года монастырь пострадал от сибирского царевича Араслана Алеевича и татар с казаками, посланных охранять Вологду. Их люди «вымучили» деньги, имущество, продовольственные запасы монастыря и вотчинных крестьян.
Вологодские летописи сообщают о нападении на монастырь вражеских отрядов 18/31 декабря 1619 года, когда была сожжена трапеза с находившимися в ней людьми, угнан весь монастырский скот. Этот день, как и прежде, отмечается в Димитриевом монастыре заупокойным богослужением и поминовением 59 сожженных и 32 убитых монахов и «иже с ними пострадавших». Несмотря на разорения, в период борьбы с интервентами, обитель снарядила отряд ратников в ополчение князя Пожарского, кормила и платила жалованье стрельцам, отправляла фонари и свечи для освещения Вологды в осадное время.
Смута завершилась восстановлением правления Россией царем и Патриархом, чему предшествовало возвращение весной 1619 года из многолетнего польского плена Филарета Никитича Романова. Одним из участников этого события стал игумен Кирилл, который вместе с духовными лицами и князем Дмитрием Пожарским встречал будущего Патриарха Филарета под Можайском. Во время пребывания Филарета в плену Местоблюстителем Патриаршего Престола был митрополит Сарский и Подонский Иона (Архангельский), с 1614 года правивший делами церкви. На покое он жил в Спасо-Прилуцком монастыре, скончался в 1627 году и погребен напротив алтаря Спасского собора.
Осенью 1812 года, когда Русской земле вновь угрожал завоеватель, из Москвы были вывезены святыни и драгоценности Патриаршей ризницы, Свято-Троицкой Сергиевой Лавры, московских Чудова, Новоспасского, Знаменского, Николо-Угрешского, Покровского, Новодевичьего, Вознесенского, Свято-Данилова и Симонова монастырей. Обоз из тринадцати телег прибыл в Вологду в первых числах октября и направился в Димитриеву обитель. Почти три месяца церковные ценности сохранялись в соборе Всемилостивого Спаса и после освобождения столицы были возвращены в Москву.
Бедствия Отечественной войны 1812 года изменили Россию. Император, увидев пожар Москвы, по его словам, «познал Бога» и обрел решимость «посвятить себя и свое царствование Его имени и славе». Александр I побывал в Вологде в октябре 1824 года. Приехав вечером в город, днем следующего дня, 16 октября, Благословенный император посетил Спасо-Прилуцкий монастырь. Встреченный архимандритом Евтихианом (Лестевым) с братией, государь присутствовал на молебне в Спасском соборе, молился у гробниц преподобным Димитрию и Игнатию и принял благословение настоятеля - икону Прилуцких святых. Сам архимандрит Евтихиан, профессор богословия и ректор Вологодской семинарии, был восприемником послушника Димитрия Александровича Брянчанинова, будущего святителя Игнатия, монашеский постриг которого совершился в вологодском Воскресенском соборе 28 июня 1831 года.
В 1892 году обитель торжественно отмечала 500-летие преставления преподобного Димитрия Прилуцкого. Большой Крестный ход с чудотворными и чтимыми иконами прошел из Вологды до Прилуцкого монастыря. Звон восемнадцати монастырских колоколов, чтение Святого Евангелия, песнопении Спасителю, Пресвятой Богородице и преподобному Димитрию сопровождали хождение богомольцев вокруг обители. Монастырь в то время претерпевал материальную нужду, древние храмы и строения ветшали, братии в нем было 12 монахов. Усилиями архимандрита Анатолия (Смирнова; 1888-1908 гг.) были сделаны большие ремонтные работы, стена и башни каменной ограды получили необычную цветную окраску, частично восстановленную в настоящее время. Преемником «добрейшего отца Анатолия» стал архимандрит Антоний (Быстров), будущий архиепископ Архангельский, священномученик, временно управлявший обителью в 1908 году.
Монастырская библиотека и архив хранили древние грамоты и пергаменные рукописи. В 1584 году книгохранитель, монах Арсений Высокий составил «Указец» - один из первых библиографических трудов в Древней Руси. Эта рукопись представляла собою указатель тех житий святых и поучений, которые читались ежедневно в храме и за трапезой. В начале XX в. библиотека насчитывала свыше 800 различных изданий. Среди них были рукописные жития святых и богослужебные книги XV-XVII столетий.
В 1830 году была построена Екатерининская церковь - семейная усыпальница дворян Волоцких. Благодаря своей древности после реформы 1764 года Спасо-Прилуцкий монастырь, единственный в епархии, был причислен ко второму классу и стал получать от государства денежное содержание на 17 человек братии. В XIX в. монастырем управляли представители ученого монашества - ректоры Вологодской духовной семинарии и викарии, помощники Вологодских архиереев. Во епископа, викария Тотемского были рукоположены архимандриты Павел (Попов; 1867-1874) и Варлаам (Чернявский; 1875-1876). В 1909 и 1917 годах в Свято-Троицкой Сергиевой Лавре проходили всероссийские съезды монашествующих. Наряду с опытными настоятелями, духовниками и старцами их участниками стали последние Прилуцкие архимандриты Неофит (Следников), впоследствии епископ Измаильский, и Нифонт (Курсин), представлявшие вологодские монастыри. При монастыре имелась земская школа, приют, во время Первой мировой войны монастырь содержал раненых в военном госпитале Вологды.
1918 год начался в монастыре обыском и описью имущества, часть зданий заняли красноармейцы и склад. Однако еще нескольких лет после этого в Спасском соборе совершались богослужения, действовала часовня в селе Прилуки. Чтобы избежать осквернения национализированных храмов, расхищения богослужебной утвари, книг и святых икон, настоятель организовал при монастыре церковную общину из местных жителей. В 1919 году началось изъятие из монастырских храмов церковной утвари и убранства икон для сдачи в Госфонд, в помощь голодающим Поволжья, продолжавшееся до 1923 года. В один из дней вывезли более двух пудов серебра. Вскоре уездный исполком принимает решение о выселении из монастыря архимандрита Нифонта (Курсина), семи монахов и восьми послушников. Начавшееся закрытие монастыря вызвало протест прихожан, некоторые из них были арестованы и заключены в тюрьму. В августе 1924 года монастырь был закрыт, договор с общиной расторгнут, храмы и колокольни опечатаны. Церковное имущество передали в Вологодский музей, а все остальное - различным учреждениям. С середины 20-х гг. XX в. все монастырские храмы пребывали в запустении, во Введенской церкви после разборки купола в 1927-1928 годах был устроен киноклуб, буфет, разыгрывались спектакли. Жилые и хозяйственные здания занимали дом инвалидов, пересыльная тюрьма, военные склады и филиал Вологодского музея.
Предваряя открытие монастыря, жители Вологды 16 июня 1990 года, в день праздника Сретения иконы святого Димитрия, совершили Крестный ход по городу до Лазаревского кладбищенского храма - первый после долгого перерыва. Уже в августе 1990 года были переданы церковной общине надвратная Вознесенская церковь, в 1991 году открыт мужской епархиальный монастырь. В день памяти преподобного Димитрия - 24 февраля 1992 года Русской Православной Церкви возвращен весь монастырь. B 1992 году отмечалось 600-летие преставления преподобного Димитрия Прилуцкого. 13-14 августа Прилуцкий монастырь посетил и возглавил торжество Патриарх Московский и всея Руси Алексий Второй. На престольный праздник Всемилостивого Спаса Святейший совершил Всенощное Бдение и Божественную Литургию в нижнем храме Спасского собора, водосвятный молебен на реке Вологде, возглавил Крестный ход вокруг обители, после чего был освящен первый большой колокол на монастырской колокольне.
В последнее десятилетие XX в. обитель начала благоукрашаться. В храмах устроены иконостасы, освящены надвратная церковь в честь Вознесения Господня, придел в честь преподобного Сергия Радонежского в нижнем храме, верхний соборный храм в честь Всемилостивого Спаса, Происхождения Честных Древ Животворящего Креста Господня. На древних постройках монастыря и крепостных стенах и башнях сделали медные и железные кровли, началось восстановление и реставрация монастырского подворья в Вологде - храма преподобного Димитрия Прилуцкого на Наволоке (ул. Набережная VI армии, 121).
В 1950-1990 годах были проведены реставрационные работы. Мощные стены длиною около 950 метров с пятью башнями огромных размеров окружают территорию площадью около 3 гектаров, на которой расположены храмы, а также жилые и хозяйственнее здания, возведенные в XVII-XVIII веках. Центр обители - собор Всемилостивого Спаса Происхождения Древ Креста Господня, построенный в 1537-1542 годах по благословению митрополита Московского Даниила на месте деревянной церкви. Монументальный пятиглавый собор с тремя апсидами, на высокой подклети с трёх сторон окружен закрытыми двухэтажными папертями.
В 1642 году в подклети собора был устроен храм во имя святого основателя монастыря, в котором пребывают главные святыни монастыря - под спудом мощи преподобного Димитрия Прилуцкого и Игнатия Прилуцкого. В дни больших церковных праздников на гробницу преподобного Димитрия по обычаю вместо иконы возлагают вышитый покров. По сторонам гробницы находятся две чтимые иконы. Одна - копия-список чудотворного образа преподобного Димитрия с житием и с ней игуменский посох и часть вериг Святого. Другая - Пресвятой Богородицы «Страстная», написана иконописцами монастыря Кутлумуш на Афоне в память о несохранившейся келейной иконе преподобного Димитрия. Пречистая Богородица явила помощь афонским инокам в XIII веке во время нападения пиратов на монастырь. Благодаря вмешательству Божией Матери, он стал невидим в тумане и избежал разорения, а икона Её получила название «Фовера Простасиа» - «Страшная Защита». Близ гробницы преподобного Игнатия Прилуцкого пребывают вериги, по преданию носимые подвижником, а также ковчег с частицами Ризы Господней, мощей святителей Иоанна Златоуста и Василия Великого, Сорока мучеников Севастийских, преподобного Иоанна Дамаскина. Особенно почитаема в обители икона Божией Матери «Скоропослушница» - список чудотворного афонского образа, который был создан иконописцами на Святой Горе и привезен в обитель в 1910 году. Местно почитаемая древняя «Казанская» икона Божией Матери в драгоценной ризе после закрытия монастыря оказалась в Вологодском музее.
В верхнем этаже (до устройства церкви в подклети) в алтарных апсидах находились, кроме главного, храмы во имя преподобного Димитрия Прилуцкого и св. апостола Иоанна - Богослова, с 1782 года - Преображения Господа Иисуса Христа; в XVIII - XIX вв. имелись храмы в папертях - св. благоверного князя Александра Невского и мучеников Платона и Романа. Древнее убранство собора погибло при пожаре в 1811 году, а созданные после ремонта ампирный иконостас и стенная роспись XIX в. - после закрытия монастыря. Высокое крыльцо и ризничная палатка, примыкающая к собору с северо-восточной стороны, дошли до нас в перестроенном виде. Близ алтаря собора находится колодец, по преданию ископанный преподобным Димитрием с часовней над ним.
Большая монастырская колокольня, стоящая на соборной площади, построена в середине XVII века. После разборки шатрового завершения она была надстроена и увенчана луко¬вичной главкой (1720-е гг.). При этом была утрачена большая часть первой соборной колокольни, примыкающей к северо-западному углу паперти. На обеих колокольнях под ярусами звона прежде были устроены церкви - во имя святителей Иоанна Златоуста, Василия Великого, Григория Богослова и св. Алексия, человека Божия.
На юго-западной стороне соборной площади расположен трапезный комплекс, состоящий из нескольких зданий на высоких подклетях. К одностолпной трапезной палате примыкает небольшая трапезная церковь в честь Введения Пресвятой Богородицы во храм, келарские кельи и так называемая Белая палата (1675). В подклетях располагались хозяйственные монастырские службы (хлебная, стороженная) и погреба. Трапезная палата соединена со Спасским собором каменным двухэтажным переходом.
Церковь св. великомученика Феодора Стратилата построена мастером Тимофеем над главным входом в монастырь - Святыми вратами (1588-1590). Она имеет необычную двухстолпную конструкцию; завершение надвратного, как и трапезного храма, ярусами килевидных кокошников и орнаментальные пояса повторяют мотивы архитектуры собора Всемилостивого Спаса. После пожара в 1815 году и реставрации 1990-х годов надвратная церковь освящена в честь Вознесения Господня. Колокольня её с шатровым завершением переделана в 1729-1730 годах из часовни, на которой имелись колесные часы и колокола (конец XVII в.). На северной стороне от собора Всемилостивого Спаса находится так называемая больничная церковь, которая замыкает с востока двухэтажное здание братско-настоятельских келий. Она была сооружена на месте больничных келий в 1721 году и освящена в честь святителей Иоанна Златоуста, Василия Великого, Григория Богослова; в конце XIX в. перестроена и освящена в честь Всех Святых. Деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы (I половина XVI в.) перевезенная в 1962 г. из Свято-Успенского Александро-Куштсткого монастыря, сохраняется в Спасо-Прилуцком монастыре как один из самых древних памятников шатровой архитектуры вологодского края.
Издание Спасо-Прилуцкого Димитриева монастыря