Свято-Предтечев второклассный мужской монастырь находится в юго-западном предместье города, близ реки Бебри. Место это до основания монастыря было за посадом, покрытое ольхою, и служило удобным притоном для праздных гуляк, открыто производивших разбои. Вероятно, это были сообщники развлечений знатного боярина Телепнева-Оболенского, который недалеко отсюда имел поместье (село Спас-Телепнево) и ездил сюда для развлечения.
Преп. Герасим, силою благодати Божией и неутомимой деятельности, успел очистить это место от грабителей и злодеев, и, по благословению митрополита Макария, основал монастырь в 1534 г. Трудами собственными и братии преп. отстроил в 1542 г. церковь во имя Иоанна Предтечи, от которой обитель названа Предтечевскою. Церковь эта была деревянною, как сказано в писцовой книге князя Волконского. Положив твердое основание монастырю, преп. оставил в нем, с благословения митрополита, игуменом Симеона, ученика своего.
Игумен Симеон в продолжение 34-летнего управления поддержал славу обители и прибавил новые постройки: теплую деревянную церковь в память Вознесения Господня, и кругом монастыря ограду. Между лицами, благотворившими этому монастырю в XVI – XVII ст. особенное усердие показал Борис Годунов, имевший в самой Вязьме дом и разные угодья. В 1602 г., в тяжкую годину, когда город и окрестности страдали от голода, монастырь отплатил взаимною благотворительностью мирянам: он открыл приют и житницы свои для бедствующих и многих спас от голодной смерти.
Междоусобия в эпоху самозванцев и вторжение польских полчищ в Смоленскую область причинили монастырю страшное разорение. Сначала гетман Жолкевский, потом Ходкевич, на пути к Москве жгли и разоряли все, что еще оставалось после передовой вольницы Плюшки. Тогда обе церкви монастырские, братские кельи и ограда были преданы пламени. Долго стояла обитель в совершенном запустении.
После Поляновского перемирия, когда царь Михаил Федорович, удержав за собою Вязьму, пожертвовал для восстановления монастыря несколько вотчин, он начал приходить в порядок. В это время настоятель монастыря игумен Гурий особенно приобрел известность трудами при восстановлении монастыря. По писцовой книге князя Волконского, возобновлены были им монастырские кельи и деревянная шатровая церковь Иоанна Предтечи с двумя приделами: Андрея Первозванного и архидиакона Стефана. Впоследствии, когда средства монастыря увеличились новыми благотворениями царя Михаила Федоровича, тот же игумен выстроил, вместо деревянной, каменную церковь Одигитрии Божией Матери с приделом Иоанна Предтечи, каменный двухэтажный корпус для братии и все прочие деревянные здания заменил каменными.
Один из преемников Гурия, архимандрит Пахомий, в 1656 г. построил над монастырскими воротами теплую церковь в память Вознесения Господня и при ней – общую трапезу для братии. Благосостояние монастыря еще более увеличилось с 1681 г., когда в Вязьме назначена была кафедра викариев Смоленских митрополитов, и Свято-Предтечев монастырь сделался местопребыванием их.
В начале XVII ст., когда по указу Петра Великого всем монастырям приказано было дать убежище и пропитание для раненых воинов и для всех бедных и неспособных к работе мирян, в монастыре выстроены были общие больницы с особым помещением для высших чинов. Иноки услуживали больным, приготовляли им пищу, создавали удобства для тихой жизни. Понятно, что при таком сближении лиц разного звания, образования и склонностей выходили нередко беспорядки и неприятности, но во внешнем виде обитель обогатилась. Правительство наделило ее новыми вотчинами, с другой стороны – сами пришельцы, особенно бездетные, духовными завещаниями отказывали монастырю многие движимые и недвижимые имения.
В 1750 г. архимандрит Венедикт Коптев взамен теплой Вознесенской церкви, отведенной для прихожан, поселившихся около монастыря, выстроил собственным иждивением новую церковь во имя Знамения Божией Матери, с приделом во имя Николая чудотв., а весь монастырь обнес каменною стеною.
В 1812 г. монастырь потерпел снова тяжкое опустошение. Серебряные оклады на иконах, утварь с ризницею и хранящимися в ней царскими грамотами, библиотека со всеми книгами и документами, касающимися монастыря, преданы пламени. Многие драгоценности, значительное количество серебра и золота, тщательно спрятанные, были отысканы и похищены. Убыток монастыря на это время насчитывают до 40 000 руб. По недостатку наличных средств монастырь долго не в состоянии был оправиться.
На первый раз, по удалению неприятелей, собравшаяся братия едва могла исправить меньше пострадавшие здания: Николаевский придел в церкви Знамения Божией Матери и Вознесенскую церковь. Но соборный храм Божией Матери Одигитрии оставался в развалинах до 1832 г. С этого времени назначенный сюда архимандрит Вениамин приступил к возобновлению всех повреждений и в течение 6 лет, с помощью доброхотных жертвователей, возобновил соборный храм, церковь Знамения Божией Матери с приделом переложил, начиная с самого фундамента, и исправил настоятельские и братские кельи.
В настоящее время монастырь имеет следующие здания: соборную церковь во имя Одигитрии с приделом Усекновения Честной главы Иоанна Предтечи, теплую церковь Знамения Божией Матери с приделом Николая чудотв., надвратную Вознесенскую церковь и каменные монастырские кельи. Настоятели в нем сначала были игумены, потом с 1650 г. архимандриты.
До отчисления церковных имений в гос. коллегию экономии, монастырь владел многими угодьями. При царе Михаиле Федоровиче даны были ему, взамен отнятых во время польского владычества, новые вотчины, грамотою того царя 1624 г. велено было ежегодно отпускать в помощь монастырю от казны 23 руб., да «хлеба 103 с четвертью четв. и столько же овса». В 1730 г. за ним числились богатые села: Федоровское, Воскресенское, Зиново и Андреево в Звенигородском уезде. Кроме того, для постоянных служб и работ монастырских в непосредственном ведении монастыря состояла вся подмонастырская слобода и две мельницы. Всех крестьян, после завещания архимандрита Вениамина Коптева, за ним числилось до 3000 человек. На жалование настоятелю с братией и штатными служителями получается от казны 758 руб. 51 коп. в год. Монашествующей братии на лицо: 1 архимандрит, 7 иеромонахов, 6 иеродиаконов, 2 монаха и 16 послушников, всего 32 человека, а было время, когда в этом монастыре считалось до 100 человек братии.
«Историко-статистическое описание Смоленской епархии». Санкт-Петербург, 1864 г. В типографии духовного журнала «Странник».