Мужской монастырь во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи был основан преподобным Герасимом Болдинским в 1542 г. До прихода святого на месте монастыря не было никакого поселения, а стоял очень густой ольховый лес, который перерезывался речкой Бебрей. «Бе же на месте сем прежде корчемником, блудником прибежище и разбойником, и прочим играм бесовским, душегубство, убийство и кровопролитие». В лесу, окаймлявшем берега реки Бебри, с давних пор был притон воров, разбойников и всякого рода буянов.
В конце 1535 г. благочестивый старец преподобный Герасим с учеником Симеоном поставил здесь келью. Прожив на месте этом 7 лет, собрав вокруг себя благочестивых людей, преподобный Герасим в начале 1542 г. отправляется в Москву, где испрашивает благословение и грамоту у митрополита Макария на построение церкви и позволение у царя Иоанна IV на основание обители. Уже в 1542 г. трудами монастырской братии и боголюбивых поселян преподобный Герасим построил деревянный храм клетского типа с трапезной и келарской во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи. С тех пор обитель по имени престольного храма называется Предтечевой, по городу — Вяземской. Позднее преподобный Герасим начал строительство в монастыре храма во имя Вознесения Господня.
Пробыв около семи лет в Вязьме, устроив монастырь и поставив по благословению митрополита Макария, игуменом своего ученика Симеона, преподобный возвратился в Болдинскую обитель, где и скончался в 1554 г. В первые годы игуменства Симеона в обители было более 30 человек братии. Заботился игумен Симеон более всего о духовной жизни братии, многие из насельников монастыря впоследствии сами основали новые монастыри в Смоленском крае и других землях.
Постепенно монастырь рос и приобретал известность. В 1566 г. Вяземскую обитель посещал царь Иоанн IV Грозный. В конце XVI в. благотворительные вклады в монастырь делал Борис Годунов, имевший в Вязьме свой дом и в ее окрестностях земельные угодья. В 1598 г. во время поездки в Смоленск для осмотра строящейся там крепости Борис Годунов останавливался в Вязьме и посещал собор и монастырь. В 1598 г. он пожаловал обители пахотные и сенокосные земли в пригороде и в Вязьме: «…рыбные ловли на реке Вязьме, 10 лавок в разных местах нижнего острога (крепости), обширный дом в верхнем остроге, близ соборной церкви». Монастырь имел также много «…служек, крестьян и даточников».
Щедро жертвовали в обитель и вязьмичи, занимавшиеся торговлей и различными ремеслами. Когда Вязьму и ее окрестности посетил голод в 1602 г., обитель «открыла приют и житницы для голодающих и спасла многих от смерти».
В начале XVII в. в «смутное время» монастырь неоднократно подвергался разграблению и разорению. По восшествии на престол царя Михаила Федоровича, основоположника династии Романовых, война на вяземской земле еще продолжалась, поэтому обитель не могла возродиться сразу. После заключения Деулинского перемирия с Польшей в 1618 г. Вязьма торжественно встречала возвращавшегося из плена митрополита Ростовского Филарета (Федора Никитича Романова), который через несколько дней был поставлен в Патриарха Московского и всея Руси.
В разоренный Предтечев монастырь был поставлен игуменом Даниил, при котором было 14 человек братии. Игумен Даниил обратился в 1621 г. к царю за помощью. По решению царя Михаила Федоровича, обители были пожалованы вотчины взамен отнятых во времена польского владычества и подтверждены прежние права, данные монастырю Борисом Годуновым.
В XVII столетии на территории монастыря возводится соборный трехшатровый храм во имя Смоленской иконы Божией Матери Одигитрии. Общепринятой датой постройки храма считаются 1635-1638 гг. Однако, изучение архивных источников и архитектурных особенностей храма сегодня позволяет весьма аргументированно предполагать, что храм Одигитрии, представляющий собой яркий и совершенный образец развитой фазы русского узорочья и завершающей стадии стиля Алексея Михайловича был возведен в более позднее время – 1650-70-е гг.
Первым из настоятелей монастыря возведенным в сан архимандрита стал Пахомий — «по общему согласию братии и при значительном содействии жителей Подмонастырской слободы». В 1650 г. при нем поставлен над монастырскими вратами вместо деревянного теплый каменный храм во имя Вознесения Господня с общей трапезной для братии.
В 1676 г. настоятелем обители был избран братией игумен Питирим, впоследствии епископ, Святитель Тамбовский. Богоугодная жизнь святого Питирима была образцом для других иноков обители. Под руководством мудрого наставника Предтеченская обитель достигла духовного расцвета. В период с 1686 по 1704 гг. настоятелями обители были архимандриты Феодосий и Варсанофий. К началу XVIII в. образовался особый приход из 204 дворов — Подмонастырская слобода.
По приказу царя Петра I всем монастырям давать приют раненым воинам и неспособным к работе мирянам в обители была устроена больничная палата, с отдельным помещением для высших чинов. Иноки прислуживали, готовили пищу и делали все для спокойной жизни больных и раненых. Благодаря такой благотворительной деятельности правительство наделило обитель новыми вотчинами, и сами больные, особенно бездетные, завещали монастырю свое движимое и недвижимое имущество. Приток новых средств позволил еще больше украсить обитель.
По высочайшему указу императрицы Анны Иоанновны от 10 мая 1739 г. преосвященный Леонид, архиепископ Сарский и Подонский, учредил в монастыре Крутицкую семинарию. Настоятелем в это время был архимандрит Макарий. Семинария просуществовала при монастыре 5 лет. 21 июня 1744 г. последовал именной указ императрицы Елизаветы Петровны с повелением «Вяземскую семинарию перевести в Москву в Покровский монастырь и именовать впредь Крутицкой». В обители с этого времени устроено училище для детей духовенства.
В 1750 г. на средства архимандрита Венедикта (Коптева) был выстроен каменный храм в честь иконы Знамения Божией Матери с приделом во имя Николая Чудотворца.
В Отечественную войну 1812 года Вяземская обитель претерпела такое же страшное опустошение, как и при нашествии поляков. Многие здания были сожжены и разрушены. Ризница с хранящимися в ней царскими грамотами, библиотека с древними книгами и документами, утварь, иконы были уничтожены или разграблены. От богатой обители после ухода неприятеля остались одни обгорелые стены.
С трудом братия исправила Никольский, а затем Вознесенский храмы. Соборная же церковь Одигитрии стояла в развалинах до 1832 г., когда назначенный настоятелем архимандрит Вениамин на пожертвования прихожан и купцов за несколько лет восстановил ее, и в 1837 г. этот храм был освящен.
При архимандрите Вениамине были возобновлены настоятельские и братские кельи. По благоустройству монастыря много и плодотворно потрудился архимандрит Назарий, умерший в 1890 г. При нем поставлен каменный двухэтажный гостиничный корпус, на Духовской улице — две каменные лавки для торговли, часовня, исправлена ограда.
В 1909 г. 5 декабря из-за неисправности дымовых труб в духовном училище произошел пожар, в котором пострадали богослужебный зал и помещение 1-го класса, но уже в 1910 г. здание было отстроено.
В 1912 г. в монастыре были проведены исследования известным русским архитектором-реставратором П. Д. Барановским, материалы которого легли в основу восстановительных работ в 1960-1980 гг.
С 1910 по 1917 гг. настоятелем монастыря был архимандрит Дионисий. С лета 1917 г. монастырем на правах настоятеля управлял бывший епископ Орловский и Севский Макарий (Гневушев), при котором в обители возобновились регулярные службы и был воссоздан церковный хор. 12 августа 1918 г. Макарий был назначен епископом Вяземским, викарием Смоленской епархии. 4 сентября 1918 г. обвиненный в контрреволюционном заговоре епископ был расстрелян. В 1993 г. владыка Макарий был реабилитирован, а в 2000 г. причислен к лику святых новомучеников и исповедников российских.
Монастырь был закрыт в 1918 г., но храмы оставались действующими в качестве приходских. В марте 1930 г. решением исполкома горсовета храмы были отобраны у верующих, договора на аренду расторгнуты, имущество разграблено и уничтожено. С храмов сняты кресты и главы. Колокола вывезены на металлолом. Все здания переданы спичечной фабрике.
В Великую Отечественную войну в ходе боев за Вязьму сильно пострадали все постройки обители. В 1946 г. трапезная храма Одигитрии была передана городскому архиву, а зимний Знаменский (Никольский) храм по постановлению местных властей был разобран «как не представляющий художественной ценности».
В начале 1960-х гг. была восстановлена кровля храма Одигитрии и только в 1976 г. вяземским участком реставрации, под руководством прораба А. И. Степочкина, по проекту архитектора Д. С. Соколова, начата реставрация монастыря. До 1989 г. отреставрированы фасады храмов Божией Матери Одигитрии и Вознесения Господня, палаты казначея с хозяйственными постройками, воссозданы часть ограды и первый этаж гостиницы, проведены раскопки фундаментов настоятельского и поварского корпусов.
В конце 1980-х гг. верующие и интеллигенция города неоднократно обращались к церковным и светским властям всех уровней с предложением восстановить Иоанно-Предтечев монастырь. Были собраны тысячи подписей вязьмичей с просьбой открыть в городе мужской монастырь на его историческом месте, но верующим были возвращены храмы монастыря только 26 мая 1989 г.
В июне 1990 г. последовало решение Синода Русской Православной Церкви об открытии Вяземского Иоанно-Предтеченского монастыря, а 28 июля этого же года назначен настоятель, им стал игумен Аркадий. Первый, после семидесяти лет забвения, настоятель обители положил много трудов на восстановление монастыря.
11 августа 1991 г., на второй день празднования иконы во имя Смоленской Божией Матери — Одигитрии митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл совершил освящение монастырского Вознесенского храма.
В 1993-1994 гг. проведены работы по реставрации Вознесенского храма, отремонтированы казначейские и 4 братские кельи. Поставлен второй этаж гостиницы, срублена баня и жилой дом-просфорная, заведено подсобное хозяйство. 3 мая 1993 г. монастырь посетил святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II. В Вознесенском храме монастыря им был совершен краткий молебен и передана в дар обители икона Спаса Нерукотворного. Предстоятель церкви посадил молодой дуб за алтарем церкви Одигитрии.
В августе 1995 г. по предложению митрополита Смоленского и Калининградского Кирилла Синодом Русской Православной Церкви монастырь переведен в разряд женского. Чтобы достроить сестринский корпус (бывшую гостиницу), сестры разбирали разрушенные здания, и кирпич шел на постройку его внутренних стен. К 4 ноября 1998 г. строительство было завершено, и корпус был освящен митрополитом Смоленским и Калининградским Кириллом.
С весны 1999 г. начались работы по восстановлению «жемчужины» монастыря – церкви в честь Смоленской иконы Божией Матери Одигитрии. Трехшатровая каменная церковь Одигитрии – выдающийся памятник русского зодчества, созданный неизвестными нам московскими мастерами высокого класса в XVII столетии.
30 ноября 2003 г. освящена колокольная звонница. Колокола были отлиты на пожертвования благотворителей обители в уральском городе Усть-Каменске.
Одним из важных событий в жизни обители и города Вязьмы явилось принесение частиц мощей Преподобного Герасима Болдинского и Святителя Питирима, епископа Тамбовского, которое произошло 15 мая 2004 г.
6 июня 2009 г. епископом Смоленским и Вяземским Феофилактом был освящен северный придел храма Одигитрии во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи.
6 июня 2010 г. Иоанно-Предтечев монастырь посетил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл, передавший в дар обители икону Божией Матери «Владимирская».
В канун празднования дня Святой Троицы 2 июня 2012 г. после всенощного бдения епископ Смоленский и Вяземский Пантелеимон совершил освящение установленного во дворе монастыря перед храмом скульптурного образа основателя обители преподобного Герасима Болдинского.
6 октября 2012 г. в монастыре состоялось освящение главного престола храма Одигитрии. Чин освящения храма совершил епископ Смоленский и Вяземский Пантелеимон.
С 2013 г. силами Иоанно-Предтеченского монастыря близ села Исаково Вяземского района благоустроен святой источник во имя святителя Николая Чудотворца, устроена купель. В самом Исакове находится домашняя церковь монастыря, также освященная во имя святителя Николая Чудотворца.
7 июля 2014 г. епископ Смоленский и Вяземский Исидор освятил южный придел храма Одигитрии, посвященный святому праведному Симеону Богоприимцу.
По материалам сайта: https://monasterium.ru/monastyri/zhenskiy-monastyr-vo-imya-ioanna-predtechi-g-vyazmy/