Из исторических источников известно, что вследствие склонности к невозмутимому уединению в 1620 году два благочестивых старца московского Сретенского монастыря Кирилл и Герасим пришли за реку Дон, в безлюдную пустыню, в лесах которой обитали только хищные звери и птицы, и, выбрав удобное место, поселились здесь, имея при себе твердую охранительницу, драгоценное сокровище – святое изображение с чудотворной иконы Владимирской Богоматери, оригинал которой находился в Москве в Кремлевском Успенском соборе. Именно эти старцы и явились первыми основателями Задонского монастыря. Они избрали правый берег по течению реки Тешевки и навсегда поселились здесь. В дошедших до нашего времени копиях писцовых книг говорится: «За рекою Доном монастырь Тешевский.., а церковь поставлена, и в церкви образа местные, книги и ризы, у церкви колокола, и все церковное и монастырское строение двух старцев Кирилла и Герасима».
Название Задонский остается и до сих пор, так как в селении Тешевке в 1779 году учрежден был уездный город, который стал называться Задонск. Богородицким он называется в честь Богородицы, икона которой здесь издавна всеми почитается, и ее имени посвящен главный Владимирский храм Задонского монастыря. Таково было начало основания монастыря.
В 1692 году весь монастырь и его деревянная церковь сгорели, но храмовая икона Владимирской Божьей Матери, принесенная Кириллом и Герасимом, осталась среди пожара совершенно неповрежденной. Обнаружение этой чудодейственной благодатной силы, проистекающей от честной иконы Владимирской Божьей Матери, еще более усилило веру молящихся пред нею.
С 1693 по 1697 год настоятелем Задонской обители игуменом Трифоном была сооружена вторая деревянная церковь во имя Владимирской иконы Божьей Матери на месте прежней сгоревшей, а также были восстановлены все прежние монастырские постройки. В 1736 году настоятель игумен Ефимий II (в схиме Евсевий) приступил к строительству первой каменной церкви с двумя приделами; главный престол был освящен в 1741 году в прежнее наименование Сретенья Богородичной иконы Владимирской. Правый придел – в честь Рождества святого Иоанна Предтечи, а левый – во имя Евсевия, епископа Самосадского. Также игумен Ефимий построил на западе переднюю часть каменной ограды, ворота которой вели внутрь монастыря. Напротив соборной церкви была сооружена каменная колокольня в готическом стиле, которая примыкала своей передней стороной к западной ограде; внутри колокольни на первом этаже был устроен храм во имя святителя Николая; по обе стороны колокольни были построены в два этажа кельи с кладовыми для настоятеля и казначея, а также были приобретены ризница и престольная утварь. До революции от этой утвари оставались серебряный напрестольный крест со святыми мощами и Евангелие.
Слава Задонской обители особенно возросла в связи с именем Святителя Тихона I Соколовского, который в 1769 году, в Великий пост, переселился сюда, оставив Воронежскую кафедру по любви к безмятежному житию и безмолвию.
С 1798 года в монастыре строятся новые здания, возобновляются прежние, как то: каменная Владимирская церковь украшается настенной живописью, обновляются кровли, отделываются служебные дворы, вновь напротив соборной церкви на восточной стороне строятся на каменном фундаменте одноэтажные кельи для настоятеля, а также братский каменный двухэтажный южный корпус. Далее за ним оканчивается каменная ограда, по бокам которой находятся две башни, из которых одна – на южной стороне монастыря – существовала до последнего времени. С учреждением уездного города Задонска с 1779 по 1802 год уездное казначейство и другие присутственные места помещались в монастырских зданиях. Из всего этого видно, что монастырь в конце XVIII столетия был богат зданиями и что домашние средства были вполне достаточны для поддержания как внутренней жизни, так и внешнего благолепия в обители.
В 1803 году храм Владимирской Богоматери был весь заново расписан; напротив каменного двухэтажного братского корпуса, находящегося на дневной стороне, построенного в 1798 году, был построен другой двухэтажный каменный корпус с северной стороны монастыря для размещения приезжих богомольцев. Впоследствии корпус этот был обращен на кельи братии, а при построении нового соборного храма совсем уничтожен.
В 1806 году архимандритом Иннокентием на восточной стороне монастырского двора была построена новая братская трапезная. Это было каменное здание новейшей архитектуры с колоннами и украшениями, алебастровыми фигурами. При этой трапезной находились хлебопекарня и кухня. Именно из этой трапезной впоследствии была устроена теплая зимняя церковь.
В 1815 и 1816 годах заново были перестроены настоятельские кельи, построенные в 1802 году, а также братская трапезная и другие строения. В 1817 году к нижнему двухэтажному каменному корпусу, выстроенному архимандритом Тимофеем, были сделаны пристройки: с восточной стороны – двухэтажное каменное здание для Вознесенской церкви, внизу – кельи для больницы, а в 1818 году было пристроено в симметрию Вознесенской церкви, с западной стороны того же корпуса в тождественном фасаде, каменное трехэтажное здание для духовного училища; в нижнем этаже и в среднем – помещения для учеников, а в верхнем – для наставников.
В 1824 году были заложены предполагаемые здания по плану воронежских архитекторов. И перед началом данного дела 16 июля после Божественной литургии настоятель с братиею и со святыми иконами прибыл к месту «закладки». После водоосвящения в основание был положен четвероугольный белый камень, покрытый для прочности чугунной доской, со следующей надписью: «Царствование благочестивейшего Государя Императора Александра Павловича самодержца всея России тщанием настоятеля архимандрита Самуила, 1824 года июля 16 дня». В этом же году до 30 сентября из земли был выведен фундамент и окончен цоколь. Когда в 1820-х годах раскопали землю этой колокольни, то нашли, как говорит предание, огромную могилу человеческих костей. Это явление подтвердило историческое сказание о страшных событиях времен татарщины и междуцарствия, оставивших печальные следы в этой местности. В 1825 году при поступлении дополнительных средств в обители снова было возобновлено строительство колокольни и гостиных корпусов, были обновлены иконостасы, произведены другие незначительные работы внутри монастыря.
1835 году преемником Самуила архимандритом Иларием, с помощью собранных им сумм, была окончена монастырская колокольня и в том же году 21 августа была освящена архиепископом Антонием XI. Колокольня эта была устроена отдельно от соборной церкви. Первый этаж с восточной и западной стороны имел колонны, а с северной и южной были пристроены корпуса гостиниц. В среднем этаже находился храм Святителя Николая Мирликийского, освященный в 1838 году. Под этим храмом располагались главные святые ворота для торжественных ходов и для встречи знатных посетителей, ведущие внутрь монастыря; над ними с подъезда в арке находилось изображение двух ангелов, держащих образ Святителя Николая с надписью: «Радуйся Николае великий чудотворче!» Вообще архитектура колокольни была легкая и воздушная. Там было 11 колоколов. Первый из них был отлит в 1846 году и весил 307 пудов, второй 120 пудов, третий вседневный 70 пудов; все колокола весили 601 пуд. В числе них находился малый колоколец, который был найден в 1815 году в земле на месте пустынки на Донщине в городище.
По обеим сторонам колокольни была расположена гостиница для богомольцев. Каждое из этих зданий, исключая колокольни, имело в длину 16 сажень, а с колокольнями длина составляла 42 сажени. Данная гостиница имела 78 келий.
В свое время монастырь отделялся от гостиного двора особенною каменною высокою оградой, построенной игуменом Елфимием XI в 1830 году. В этой ограде находилось двое ворот: одни напротив самой колокольни (и нового Владимирского собора), а другие, более официальные, от подъезда к гостинице, – открывали весь внутренний двор монастыря. От этих же ворот отходил тротуар, который по обеим сторонам был обсажен пирамидальным душистым тополем и вел прямо в теплый храм Рождества Пресвятой Богородицы. Эта одноэтажная каменная церковь была переделана из бывшей братской трапезной попечительством архимандрита Илария в 1834 году. По перенесении сюда из пещеры гроба Святителя Тихона в боковых стенах были проделаны арки. Деревянный свод храма поддерживался внутри восемнадцатью деревянными колоннами, отштукатуренными под мрамор. Церковь эта была трехпрестольная: главная – в честь Рождества Пресвятой Богородицы, с правой стороны – во имя Митрофана, первого епископа Воронежского и чудотворца, с левой – преподобных Антония и Феодосия Пещерских. В 1862 году храм этот, как не соответствующий количеству приходящих богомольцев и пришедший в ветхость, был разобран, тогда же была построена, на месте прежней, новая, теплая, светлая, великолепная церковь, освященная также во имя Рождества Пресвятой Богородицы, с приделами по бокам.
Церковь Святителя Николая в колокольне была отделана внутри в 1838 году, там был поставлен иконостас. Также в 1838 году вокруг монастыря была закончена каменная ограда, строительство которой было начато в 1836 году. В правой и левой стороне, вдоль западной ограды, были устроены двое больших ворот с восьмью колоннами, предназначавшихся для обыкновенных входов; от этих ворот в арке открывалось живописное изображение старцев Кирилла и Герасима – первых основателей монастыря. Именно от этих ворот по обе стороны и шла каменная ограда вокруг монастыря.
В 1839 году было решено построить новый соборный храм напротив новопостроенной в 1836 году колокольни, несколько отступив к северу от ветхого Владимирского собора, а также предполагалось разобрать и другие здания, которые находились в полуразрушенном состоянии, и вместо них поставить двухэтажный корпус келий.
В 1841 году возникла угроза полного разрушения Владимирского храма. Новый каменный великолепный соборный храм был окончен в 1853 году. Автором проекта был не кто иной как выдающийся архитектор К.А. Тон.
В 1845-1853 годах по проекту архитектора К. Тона (автора храма Христа Спасителя в Москве) был построен новый пятиглавый собор в честь Владимирской иконы Божией Матери. При постройке этого храма и разборке старого в 1846 году были обретены нетленные мощи Святителя Тихона.
В 1861 году 13 августа состоялось его прославление. На торжественное открытие его мощей собралось около 300 тысяч паломников, при населении города Задонска в 7 тысяч. У мощей святителя совершилось множество благодатных исцелений.
К началу XX века Задонский монастырь представлял совой целый городок, состоящий из 6 Храмов, колокольни, странноприимного дома, больницы, аптеки. двух кирпичных заводов, одного свечного, церковноприходской школы. Братия монастыря насчитывала около 300 человек. Исцеления и чудеса, обильно источаемые от чудотворного образа Божьей Матери и от мощей святителя Тихона, привлекали тысячи паломников. Первоклассный Задонский монастырь занимал 7-е место в России.
В революционное время Задонский монастырь пострадал одним из первых. 20 января 1919 года специальная комиссия положила начало разграблению, разрушению и закрытию монастыря. На его территории разместились различные производственные службы города.
Но вот, милостью Божией, в 1990 году Владимирский собор и часть построек были переданы в ведение Русской Православной Церкви. В день памяти Святителя Тихона Воронежского, Задонского чудотворца - 26 августа 1990 года - в нем состоялось первое архиерейское богослужение. Сегодня наместником монастыря является викарий Воронежско-Липецкой епархии Епископ Задонский НИКОН (Васин). Мощи святителя Тихона и еще 11 подвижников Задонского Богородицкого монастыря находятся во Владимирском соборе обители. Есть скит с источником, который был выкопан самим святителем Тихоном и рядом со скитом и источником - женский монастырь. Это в 15 километрах от самого задонского монастыря, в живописном сосновом бору.