Село Цыпино известно с начала XVI века. Существующая сегодня Ильинская церковь была построена в 1755 году и освящена в 1756 году: в архивах музея сохранилось «Прошение Надпорожского стану церкви Пророка Илии, что на Цыпине, священника Поликарпа Иванова… о выдаче из вологодского Софийского собора ко освящению новопостроенной Ильинской церкви священного антиминса» от 26 июня 1756 года.
В XIX веке в Цыпинском погосте, кроме Ильинской, существовала ныне не сохранившаяся каменная церковь с колокольней, построенная в 1800 году, с двумя престолами: в холодном храме во имя великомученика Димитрия Солунского и в тёплом приделе во имя великомученика Георгия. В 1866 году Цыпинский приход был одним из крупнейших в Кирилловском уезде. К приходу относились 21 деревня, 265 дворов, 1794 человека.
В конце XIX века (с 1862 по 1895 год) священником Ильинской церкви был Иван Михайлович Бриллиантов, многочисленная семья которого длительное время проживала в Цыпино и дети которого стали образованными и известными людьми. Двоим из его сыновей посвящены статьи в ЭСБЕ: историку церкви, члену-корреспонденту Российской академии наук Александру Ивановичу Бриллиантову (1867—1933) и исследователю Ферапонтова монастыря и истории села Цыпино Ивану Ивановичу Бриллиантову (1870—1934).
Точная дата постройки церкви Димитрия Солунского пока неизвестна, но можно предположить, что освящена она в конце XVII - начале XVIII века. В 1734 году на Цыпино стояли две деревянные церкви: холодная - Илии пророка и теплая – Димитрия Солунского. Между 1734 и 1736 годами церковь Димитрия Солунского сгорела, и на ее месте строится новая в 1736 году. В описи церкви пророка Илии и всего церковного имущества от 1797 года церковь Димитрия Мироточца упоминается уже как ветхая. В это время в церкви находится мироточивая икона Димитрия Солунского. В 1800 году на месте обветшавшей церкви возводится каменная церковь Димитрия Солунского с теплым приделом Георгия Победоносца (каменная с колокольнею в одной связи, на колокольне 5 колоколов, в церкви «иконостас столярной работы трехярусный»). После постройки каменного храма трапезная деревянной Димитриевской церкви использовалась под мастерскую, где художники-мастера вырезали иконостасы и писали иконы для нового храма.
В 1953 году была взорвана каменная церковь Димитрия Солунского с колокольней. Кирпичи от взорванной церкви и каменной ограды растащили местные жители, часть кирпичей ушло на ремонт дорог.
http://kirmuseum.org/muzeynie_kompleksi/muzeyniy_kompleks_cipino/arhitekturnie_pamyatniki/cerkov_dimitriya_solunskogo/
