На правом берегу Ворожи располагается одна из красивейших церквей города - Благовещенская. До постройки каменного храма на этом месте сменилось несколько церквей. Первый деревянный храм, выстроенный на средства прихожан посада, появился здесь еще во время царствования Иоанна IV. В сотной выписи 1567 года упоминается за речкою Ворожею "монастырь Благовещенский общий". В нем была церковь Благовещения, теплая, с трапезою и приделом в честь Входа Господня в Иерусалим. Среди прочих сооружении: колокольня, "на столбех", с четырьмя колоколами, хлебня, четыре братских кельи. Число монашествующих было невелико. Затем обитель по неизвестным причинам стала женскою, а к концу XVI века её вовсе не стало.
По описи 1597 года вновь упоминается деревянная церковь Благовещения на всполье, в конце города. Мимо нее шел вал, укрепления посада, а на церковь выходили благовещенские ворота. После разорения Шалочского Успенского монастыря поляками в 1612 году его игумен Вассиан просил место в городе Устюжне, куда можно было бы перевести обитель. Данная воеводы Ивана Урусова 1614 года сообщает: "...дали Пречистые Богородицы Успения Шалоцкого монастыря игумену Вастьяну с братьею, на Устюжне Железопольской, место, где игумену Вастьяну с братьею поставить храм Благовещение Святей Богородицы и монастырь, кельи и ограда поставити, из Устюжских посадских людей огородных мест, по речке по Вороже...". К новому монастырю приписали землю на посаде, "что была изстари церковная пашня Благовещения Святей Богородицы приходские церкви..."
Место, где стояла Благовещенская церковь, в то время было пустым, поскольку в 1609 году, во время осады Устюжны поляками, храм был разобран, так как находился слишком близко к крепостной стене и мог загореться. Все его имущество было передано на хранение выборным посадским людям. Воевода Иван Урусов разрешает взять его игумену Вассиану с братией "...в новой монастырь к Благовещенью Святей Богородицы, для их великие церковные скудости, чтоб царское богомолие впусте не было...". Когда шалочские монахи вернулись обратно на Шалочь, неизвестно. Во всяком случае новая каменная церковь Благовещения Пресвятой Богородицы была выстроена в 1694 году уже "тщанием прихожан и доброхотных дателей". Кроме главного престола во имя Благовещения в холодном храме, имелись ещё два в теплом: во имя Архистратига Михаила и Святителя Димитрия Ростовского.
Архитектурный облик храма несколько необычен. В плане он представляет собой "корабль", что имеет свое символическое значение. На сомкнутый свод поставлено пять двухъярусных восьмигранных барабанов, увенчанных "процветшими" крестами. К низкой теплой церкви примыкает колокольня типа "восьмерик на четверике", утвержденная на четырех каменных столбах. Шатер её несет традиционный набор слухов в три яруса. Оконные проемы основного объема храма и трапезы обрамлены кирпичными наличниками и венчаются двухскатными сандриками. Карниз, окаймляющий храм, имеет сложный профиль. При реставрации 1978 года восстановлена первоначальная полихромная раскраска декора храма. До 1935 года церковь оставалась действующей. Просто удивительно, как ее не коснулась рука разрушителей. В 1936-1937 годах в ней был устроен склад муки. Затем поочередно ее занимали: в 1940 году - склад льнопродукции, в 1944 году - склад грибов и ягод, в 1945 году - склад зерна. И наконец, в 1958 году Благовещенская церковь была передана музею. Во второй половине 1970-х годов была начата реставрация храма, но до настоящего времени не закончена из-за недостатка средств.
Хрусталёв М.Ю. Храмы Устюжны Железопольской // Устюжна. Историко-литературный альманах. Вып. 1-2. Вологда, 2007
