Впервые Благовещенская церковь упоминается в описании Устюжны Железопольской 1567 года: «Церковь Благовещение святые Богородицы древена вверх; а в церкве деисус и образы, и свечи, и книги, строение приходное». При храме имелись две кельи, в которых жили нищие, питавшиеся «от церкви божии». Причт состоял из трех человек – священника Клементия Васильева, проскурницы и пономаря. В подобном же описании, сделанном в 1597 году, указаны лишь «черной поп Боголеп Иванов» и «пономар Ортюшка».
Деревянная Благовещенская церковь стояла «на Козловой горе» «на всполье», то есть на окраине города, что предопределило ее судьбу в период обороны Устюжны от польско-литовских интервентов начала XVII века. Зимой 1609 года во время штурма города храм, расположенный близко от крепостной стены, был разобран из опасения возможного поджога, а имущество передано на хранение «выборным посадским людям».
Известно, что во время штурма самые тяжелые бои проходили на стене от Благовещенских до Дмитровских ворот крепости-острога, выстроенного устюжанами для обороны. Позднее здесь были поставлены (а точнее восстановлены) два одноименных храма. В летописи, повествующей о событиях 1609 года в Устюжне, говорится: «И в той же день, в полудни, паки они злии опольчившиеся приидоша ко острогу ко вратом того же святаго великомученика Христова Димитрия, да ко вратом Благовещения Пречистыя Богородицы с считы и с китными возы и со всякими хитростьми стенобитными, и начаша стреляти по острогу, и пустиша на град стрелы яко дождь».
Благодаря мужеству устюжан город удалось отстоять, а через пять лет был восстановлен Благовещенский храм. В 1614 году по указу устюженского воеводы И.Урусова насельникам разоренной поляками Успенской Шалочской пустыни дали «на Устюжне Железопольской место, где игумену Вастьяну с братьею поставить храм Благовещение Святей Богородицы и монастырь, кельи и ограда поставити». К новому монастырю приписали землю бывшей приходской Благовещенской церкви, а также передали ее имущество.
Благовещенский монастырь упоминается в описании Устюжны Железопольской 1626 года «а в нем церковь Благовещение Пречистые Богородицы теплая с трапезою, да предел Вход Иерусалим… Да к той же церкве на трапезе колоколня на столбех, а на ней четыре колокола монастырские. А под трапезою хлебня да четыре кельи братцких, а в них живут священник, да братьи четыре человека». У монастыря был свой коровник, огороды, пашня, сенные покосы на реке Мологе и пустошь Подсосенье.
Данных о том, как долго существовал мужской Благовещенский монастырь, нет. В описаниях первой четверти XVIII века он упоминается уже как женский. В Переписной ландратской книге Устюжны Железопольской 1713 года указано: «Да на посаде ж Новодевичь Благовещенский монастырь, а в нем церковь Благовещения пресвятыя богородицы с пределы Михаила Архангела да вход во Иеросалим да трех светителей Петра, Алексея, Ионы, древяна. В том монастыре строительница Феодосия… Всего в том монастыре монахинь 49 человек». Женский монастырь просуществовал, предположительно, до середины XVIII века, после чего Благовещенский храм вновь стал приходским. В 1875 году его приписали к церкви Воскресения Господня на Торговой площади.
Существующее в настоящее время здание каменной Благовещенской церкви было построено в 1762 году «тщанием прихожан и доброхотных дателей». Современные специалисты описывают его так: «Пятиглавая Благовещенская церковь имеет в плане строго осевую композицию. Относится к типу трапезных безстолпных храмов. С запада к высокому двусветному восьмигранному в плане основному объему примыкает низкая развитая трапезная с полукруглыми восточными стенами, к которой примыкает четверик первого яруса колокольни со сквозными проходами через большие полукруглые арки. На нем восьмерик второго яруса и яруса звона, завершенные шатром с небольшой главкой и ажурным крестом. С востока церковь завершается одноапсидным полуциркульным в плане алтарем… Общая длина церкви по оси запад-восток 31 м, ширина основного объема 12 м, ширина трапезной 20 м».
Интересной особенностью Благовещенской церкви является первоначальная раскраска фасадов, следы которой были обнаружены под более поздней побелкой при проведении реставрационных работ в 1978 году. Выяснилось, что «карниз был окрашен в три цвета: верхние две полочки с полуваликом – черной краской синеватого оттенка, выкружка с полуваликом – желтой охрой и нижняя полочка с выкружкой – красной охрой или мумией. Такой же красной краской покрашен и подчеркивающий карниз валик. Плоскость стены имела светло-розовый цвет, лопатки были черными. Красным цветом выделено обрамление окон, а ниши – желтой охрой».В Благовещенском храме три престола: в холодной церкви – во имя Благовещенья Пресвятой Богородицы, в приделах: в северном - Дмитрия митрополита Ростовского Чудотворца, в южном – Во имя архистратига Михаила.
О внутреннем убранстве церкви до ее закрытия в 1935 году можно судить по описаниям, составленным в 1921 году сотрудниками Устюженской секции охраны памятников искусства и старины: «Весь храм имеет три помещения для молящихся, три алтаря, одну паперть. Отопление печное (2 печи – по одной в северном и южном приделах)…
Холодный храм имеет потолок восьмигранным сводом, стены оштукатурены и расписаны (роспись от сырости попорчена). Под сводами идут голосники (для резонанса). Пол плитяной. На южной стороне окно и дверь (дверь размером 3 ½ арш.- 1 арш 6 верш.); в западной стене дверь (в теплую церковь) двойная длиною 2 ¾ арш. И в ширину 2 ¼ арш. - вверху полукружием. На северной стене два окна.
На восточной стороне находится иконостас. Алтарь полуциркульный, пол плитяной, потолок сводом. Иконостас гладкий, столярной работы, четырехярусный. В двух нижних ярусах по 10 лепных, украшенных резьбою колонн, с резными капителиями. Резьба почти сплошная древнего рисунка; рамы и карнизы золочены на гульфарбу. Иконостас занимает три грани храма неправильным полукругом. Царские врата резные в просвет. На створе резная в просвет колонна с виноградными кистями и с короной наверху.
Теплая церковь имеет вход через двойные двери с южной стороны паперти. К церкви с севера пристроена деревянная кладовая с тесовой на один скат крышей и двери (1 ½ арш. х 2 ½ арш.). В теплой церкви два придела, разделенные кирпичной стеною. В первом, от входа на юг, на стене дверь в другой придел; на второй стене проходная дверь в холодную церковь; на север две арки, за которыми, собственно, и помещается северный придел, где на восточной стене иконостас. В северо-западном углу кирпичная печь. На северной стене два окна. Потолок сводом, пол деревянный. Алтарь полуциркульный.
Иконостас гладкий, столярной работы с восемью полуколоннами; капители и основания колонн, бордюры - с резьбой новейшей в венецианском вкусе; рамы на иконах и карнизы золочены на гульфарбу. С двух местных икон над царскими вратами укреплена арка, украшенная резьбою с 3-мя резными херувимами и крестом наверху. Царские врата мелкой резьбы в просвет, той же позолоты, что и иконостас, низ сплошной.
Придел (на южной стороне) имеет на юг два окна; в северо-западном углу кирпичная печь, на восточной стороне иконостас; потолок сводом, пол деревянный. Алтарь полуциркульный; на юг заложенное окно, в коем устроены полки для размещения утвари; на восток окно с двумя рамами, на северо-восточной стене выбито три амбразуры, в одной из которых помещается жертвенник, а другие две для угольницы и кадил. Потолок сводом, пол деревянный.
Иконостас столярной работы одноярусный; по правую и по левую сторону царских врат имеет по две колонны, над которыми багетные карнизы, с них идет над царскими вратами арка с франсписом. Капители колонн, резьба около клейм и местами набойки золочены на гульфарбу. Царские врата столярной работы, снизу сплошные, а к верху продольными брусьями, на створе резные звезды и резьба ветвями - золочены на гульфарбу».
Кроме прочего, сотрудниками устюженской секции в 1921 году был составлен список наиболее ценных предметов еще действующего в тот период Благовещенского храма:
1. Икона Господа Вседержителя на троне. Московского письма. XVIII век. Масляная краска по дереву. 129х67см. Пожертвована храму купцом Андреем Конюховым в 1843 году.
2. Икона Благовещения Божией Матери. XVIII век. Масляная краска по дереву. Пожертвована храму купцом Андреем Конюховым в 1846 году.
3. Икона трех московских святителей Алексия, Петра и Ионы. Московского письма. XVIII век. Масляная краска по дереву. 128х68 см.
4. В клейме икона Рождества Богородицы (во 1-м ярусе иконостаса). Конец XVIII века. Масляная краска по дереву.
5. Икона Спасителя, сидящего на троне. XVIII век. Масляная краска по дереву. 115х80 см.
6. Икона Дмитрия Ростовского в полном облачении. Московского письма. XVIII век. Масляная краска по дереву. 124х80 см.
7. Икона Двенадцати праздников. Московского письма. XVIII век. Масляная краска по дереву. 71х53 см.
8. Икона Благовещения Пресвятой Богородицы. Византийского образца. XVII или 1 пол. XVIII века. Масляная краска по дереву. 115х89 см.
9. Икона Николая Чудотворца. Византийского образца. XVII или 1 пол. XVIII века. Масляная краска по дереву. 107х84,5 см.
10. Икона Собор Архистратига Михаила. Византийского образца. XVII-XVIII вв. Масляная краска по дереву. 115х93 см.
11. Икона Благовещения Пресвятой Богородицы. XVIII век. Масляная краска по дереву. 31х27 см.
12. Икона Владимирской Божией Матери. XVIII век. Масляная краска по дереву. 31х27 см.
13. Икона Воскресения Христова XVIII век. Масляная краска по дереву. 27х31 см.
14. Икона Богоматери. XVIII век. Холст, масло. 45х35 см.
15. Образ Положения во гроб на холсте. Холст, масло. 60х23 см.
16. Икона Вознесения Господня XVIII век. Масляная краска по дереву. 133,5х80 см.
17. Икона Благовещения Пресвятой Богородицы. XVIII век.133,5х80 см.
18. Икона Тихвинской Божией Матери. Новгородского письма. XVI -XVII вв. Масляная краска по дереву. 122х97 см.
19. Икона Вход Господень в Иерусалим (129см.) Московского письма XVIII век. Масляная краска по дереву. 129х? см.
20. Икона Николая Чудотворца на холсте. Кон. XVIII – нач. XIXвв. Холст, масло.120х134 см.
21. Евангелие на александрийской бумаге, на обложке серебряные накладки. Московское издание. 1758 год.
22. Евангелие. Московское издание.1722 год.
23. Евангелие. 1688 год.
24. Крест серебряный 84 пробы, позолочен.
25. Чети минеи 12 месяцев в 4-х томах. Москва. 1759 год. В полулисте, в кожаном переплете.
26. Пролог в 4-х томах. Москва. 1789 год. В кожаном переплете.
27. Краткие поучения. СПб. 1795 год. В кожаном переплете.
28. Поучения на восьмидесятницу (?) в 3-х томах. Москва, 1779 год.
29. Поучения на четырехседьмицу, перевод с греческого Стефана Писарева, СПб. 1751 год. В кожаном переплете.
Следует также добавить, что на колокольне Благовещенской церкви, по данным 1931 года, висело 6 колоколов общим весом 45 пудов. В советский период Благовещенская церковь оставалась действующей почти два десятилетия и была закрыта по решению Ленинградского облисполкома от 15 апреля 1935 года. В течение ряда лет храм использовался различными организациями как складское помещение. С 1963 по 1972 года в здании располагался городской планетарий, позднее фондовые помещения Устюженского краеведческого музея. В 2016 году устюженский Благовещенский храм возвращен Русской Православной Церкви.
Источник: Е. Воротынцева. О храме Благовещения Пресвятой Богородицы в г.Устюжна Вологодской обл.