Оригинальное сочетание канонов классицизма и древнерусской, посадской традиции - отличительная черта этого небольшого храма Рождества Иоанна Предтечи, известного с 1486 года ещё в его деревянной ипостаси. Каменный храм Иоанна Предтечи в Малоярославце обязан появлению купеческой династии Целебеевых. Её московский представитель, купец 1-й гильдии Терентий Елизарович, в родном приходе строит на месте старой деревянной церкви каменный храм с двумя престолами: главный - во имя Рождества Иоанна Предтечи, придельный - во имя Преподобного Иоанна Рыльского. Храм был выстроен довольно быстро и освящён в 1772 году. Стоит сказать, что благодаря стараниям этого человека в конце ХVIII века был возобновлён в Малоярославце Свято-Николаевский Черноостровский монастырь, упразднённый в 1775 году в связи с оскудением после екатерининской реформы 1764 года (по его просьбе настоятелем монастыря поставили монаха Макария из Оптиной пустыни. Тот активно взялся за дело и вскоре обитель стала процветающей).
Оформленный в древнерусском стиле центральный четверик храма с широкими настенными пилястрами и двумя рядами окон украшали пять глав с классическими куполами-луковицами. С востока к четверику примыкал низкий объём алтаря, а с запада находились ассиметрично поставленная трапезная с приделом и трёхъярусная колокольня. Первоначально колокольня имела 4-й ярус - полусферическое покрытие, завершавшееся шпилем, увенчанным крестом. На каждой из четырёх сторон барабана колокольни имелись циферблаты часов, с которыми по традиции горожане сверяли время. В 1812 году, во время боёв за Малоярославец, храм получил боевое крещение. Вот что описал батюшка церкви после ухода неприятеля с малоярославецкой земли: "... на церкви большая глава пробита ядром навылет, на колокольне три колокола разбиты картечами вдребезги, полиелейный колокол поражен также картечами, а с восточной стороны - ударено ядром; с северной стороны железные двери прострелены насквозь... в алтаре пол изрыт, в приделе Иоанна Рыльского престол разломан, некоторые образа истреблены... Все сие стоило исправить около 500 рублей...". Однако не прошло и месяца после тех трагических событий, а в храме Рождества Иоанна Предтечи с 14 ноября 1812 года уже начались богослужения. При церкви была устроена богадельня на 10 человек. На их содержание поступал процент с капитала, оставленного Т. Е. Целибеевым и его племянницею П. Веневцевой. А также городское управление выдавало пособие из процентов с капитала, положенного Московским купцом Григорием Фадеевичем Первовым, вдовой губернского секретаря Лазарева и мещанкой Вороновой.
После октябрьской революции службы в храме продолжались вплоть до середины 1930-х годов и прекратились лишь с закрытием церкви в мрачном для российской истории, 1937-м году. Церковь была разграблена и осквернена. Долгое время помещения бывшего храма были заняты Райпищекомбинатом. После Великой Отечественной войны, до конца 1960-х годов тут, в цехах, производили пряники и разливали лимонад, а затем "сладкая жизнь" закончилась: здание стало бесхозным, повсюду царило запустение. Церковное здание стало катастрофически разрушаться. Не помог даже статус памятника истории и архитектуры. К этому процессу подключались местные жители, растаскивая кирпич для своих хозяйственных нужд. Со временем строгие и гармоничные очертания храма на Ивановской улице постепенно превращались в развалины. Церковь выглядела полностью разрушенной с небольшим фрагментом стен. Богадельню также разобрали буквально по кирпичику. Лишь после официальной передачи верующим (19 мая 2000 года) обезображенного здания церкви храм возродился, обрёл в 2004 году отсутствующие купола с крестами.
Восстановление церкви во имя Рождества Иоанна Предтечи на Ивановской улице велось силами прихода Покрова Пресвятой Богородицы в селе Карижа.
Использованы источники информации: сайт: https://posmotrim.by/article/hram-ioanna-predtechi-maloyaroslavec. html, https://templesrussia.ru/history/hram-rozhdestva-ioanna-predtechi, книга-путеводитель Марцев П. А. "Москва-Калуга-Козельск". - Москва, 2015