Этот величественный классицистический храм является памятником не только архитектурным, но также историческим, напоминая нам о героической эпохе - "грозе двенадцатого года". Однако при начале проектирования собора никто и не думал о такой его роли, ибо задумываться о строительстве новой соборной церкви отец Макарий (Фомин), тогдашний настоятель монастыря, стал ещё в 1811 году. Вернее сказать, в 1811 году он уже представил проект будущего собора епископу Калужскому Евлампию (Введенскому) и получил от него одобрение вместе с книгой для сбора денег. Зима 1812 года уже отмечена серьёзными подготовительными работами к постройке собора. Об этом свидетельствует письмо, отправленное о. Макарием тому же преосвященному Евлампию. "Поелику, - писал черноостровский настоятель, - к построению новой, не касаясь теперешней ветхой церкви, нельзя приступить, по той причине, что другого способного места не имеется, то объясня сие Вашему Преосвященству, всепокорнейше испрашиваю Архипастырского соизволения разломать оную церковь настоящею зимою, дабы приуготовить заблаговременно к будущей весне место к начатию новой церкви, для отправления же службы Божией придел во имя великомученицы Парасковии останется нетронутым".
Нашествие французов застало монастырь, таким образом, в разгаре строительства. Разграбление обители замедлило работы, но отец Макарий прилагал все усилия, чтобы они не остановились. Благодаря оставленным по завещанию Т. Е. Целибеева 70 тысячам, высочайшей финансовой поддержке и некоторому вспомоществованию от Синода, полученному монастырём по ходатайству владыки Евлогия, к 1818 году был уже вчерне готов первый этаж собора. Но затем, - то ли в силу выявленных конструктивных недостатков строения, то ли по каким-то другим причинам, - возведённые стены разобрали, и в 1823 году собор был заложен заново уже по новому плану. Как пишет архимандрит Леонид (Кавелин), о. Макарий "умел подвигнуть на участие в сем деле (то есть в строительстве собора) все сословия, и в особенности участников 1812 года". Так, значительные средства пожертвовали донские казаки во главе с наказным атаманом генерал-лейтенантом Алексеем Иловайским, принимавшие участие в Малоярославецком сражении и во многом определившие его исход.
В 1826 году о. Макарий писал Иловайскому, благодаря его за пожертвования: "Долгом моим поставляю почтеннейше известить Вас, Милостивый Государь, что труд, употребленный Вами на собрание посильных приношений на сооружение дома Божия, равно и всех вообще подкрепивших пожертвованиями намерение наше, "несть тощ пред Господом" (цитата из Первого послания апостола Павла коринфянам): храм, зижденный в обители нашей, помощию Божиею и Угодника Его Святителя Николая, почти уже приведен к окончанию". Однако внешность собора была столь величава, что ей должно было соответствовать и великолепное внутреннее убранство. Это составляло главную заботу отца Макария, и с нею он входил к самым разным лицам - начиная от всё того же Иловайского и заканчивая обширным кругом московского купечества, охотно жертвовавшего на благое дело. Да и как было не пожертвовать, когда настоятель обращался к ним со столь трогательным воззванием: "Благочестивые чада Церкви Христовой! Известно всем, сколько в несчастную годину для Отечества нашего пострадал город Малоярославец, при котором положен конец неистовству врага и указан путь к постыдному его бегству. Но ни одно место в сем городе не претерпело столько, как обитель Черноостровская...
Остаётся доныне неоконченным единый главный храм, во имя Святителя Николая воздвигнутый... Благочестивые чада Церкви Христовой, не отвергните мольбы сея и не затворите сердец ваших к прошениям обители, денно и нощно молящейся о здравии и долгоденствии своих доброхотных дателей". Несмотря, однако, на все усилия архимандрита Макария, освящён Никольский собор был уже после его смерти, в 1843 году. Придел же в честь Преображения Господня и того позднее - в 1849 году. Нижний этаж, также предназначенный под церковь, довольно долго служил только лишь усыпальницей - в частности, именно здесь погребены архимандрит Макарий и ктитор обители, купец Терентий Целибеев. Его освящение - во имя Всех Святых - состоялось в 1876 году.
Из журнала: "Православные Монастыри. Путешествие по святым местам". Выпуск №78, ООО "Де Агостини", 2020
