Малоярославец - один из крупнейших городов Калужской области. О времени возникновения города-крепости на правом, высоком, удобном для обороны берегу реки Лужи достоверных сведений нет. Предположительно, она могла быть возведена черниговскими или рязанскими князьями для обороны своих границ в 12 - 14 вв.
Официально принятой датой первого упоминания Малоярославца считается 1402 год. По духовному завещанию героя Куликовской битвы - Владимира Храброго-Донского город Ярославль оставлен был его третьему сыну - Ярославу. В конце 15 в. город, уже известный как Ярославец, принадлежал верейско-белозерскому князю Михаилу Андреевичу, называвшему Ярославец своей "отчиной". В это время он был уже довольно крупным и богатым торговым и ремесленным центром, в котором стояло 6 деревянных церквей. После смерти Михаила Андреевича Верейского город несколько раз переходил от одного князя к другому. В 60-е годы 16 в. Иван Грозный "отписал" Ярославец в опричнину. Непрерывные войны, частые неурожаи, бесконечные поборы привели к упадку городские ремесла и торговлю. В 1571 г. во время опустошительного набега крымского хана Девлет-Гирея город был сожжен, но, как это и было почти со всеми древними городами, вновь возродился.
В конце 18 столетия в Ярославце Малом было около полутора тысяч жителей, солодовенный завод, 2 мельницы, 3 кузни, 4 каменных и 2 деревянных церкви, 5 питейных домов, 9 лавок. В 1744 г. на средства бригадира Афанасия Радищева (деда знаменитого писателя) построен новый каменный собор во имя Казанской иконы Божией Матери.
При открытии наместничества в Калуге в 1776 г. город Ярославец Малой был перечислен в Калужскую губернию. Отечественная война 1812 г., а в особенности - знаменитое сражение 12 (24) октября разрушило мирную жизнь населения Малоярославца. Небольшой уездный город Калужской губернии стал тем местом, где было остановлено продвижение Великой армии Наполеона, следовавшей из Москвы через Калугу. Сражение продолжалось 18 часов, в течении которых город 8 раз переходил из рук в руки. К концу сражения Малоярославец был почти полностью сожжен и разрушен. В результате Малоярославецкого сражения французскому императору пришлось повернуться спиной к неприятелю и отступать по уже разоренной старой Смоленской дороге. "Сей день есть один из знаменитейших в сию кровопролитную войну...", - писал М.И. Кутузов о сражении при Малоярославце.
В 1860-м году возле двух могил на средства одного из участников сражения - отставного майора Максимова - была сооружена часовня, принадлежавшая до 20-х годов нашего века Николаевскому Черноостровскому монастырю. Сюда ежегодно в день сражения совершался крестный ход из монастыря и совершались "соборные службы в память русских воинов на брани за Родину убиенных". Традиция эта ныне возобновлена. С конца 1940-х годов в Часовне располагался военно-исторический музей 1812г.
Центральную площадь города украшает еще один памятник, сооруженный к 100-летию Отечественной войны 1812 г. - церковь Успения Божией Матери, с освящения которой 11 октября 1912 года начались торжества, посвященные 100-летию Малоярославецкого сражения. В настоящее время храм