Свято-Введенский Макариевский Жабынский мужской монастырь был основан в 1585 году при царе Фёдоре Иоанновиче. В 1585 году старцу Онуфрию была дана царская жалованная грамота, по которой ему предостовлялось «Жабынское городище под монастырь в Карманье». Старцу Онуфрию повелевалось: «На том городище храм воздвигнуть Введения Пресвятой Богородицы и монастырь строить». Кто такой был старец Онуфрий — история умалчивает. Первоночально монастырь назывался — Белевская Жабынская Введенская пустынь. Введенская — по имени первого построенного храма, Белевская — по близ лежащему городу Белёву, а Жабынская — по названию древнего городища на месте которого она основана.
В конце 16-го - начале 17-го века юная обитель претерпевала опустошительные разорения от набегов крымских татар и литовцев. Самым бедственным для обители стало нападение в 1615 году польских войск под предводительством Лисовского: Жабынская пустынь была поляками полностью сожжена, а братия перебита.
Своим возрождением пустынь обязана священноиноку Макарию, который после ухода польских войск принялся за ее восстановление. Он построил новую церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и собрал братию, став их игуменом. Скончался он в возрасте 84 лет в 1623 году. После его смерти пустынь стала именоваться Макариевской. В конце того же 17-го века, попущением Божием, возобновлённая преподобным Макарием Жабынская пустынь запустела, жившие в обители монахи разбрелись по другим монастырям, а в запустевшем монастыре оставался при церкви лишь один белый священник.
В 1707 году митрополит Сарский и Подонский Илларион, объезжая свою епархию, обратил внимание на покинутую Жабынскую обитель и пожелал возродить её. Для этого он избрал достойного мужа – иеромонаха Тихона, возвёл его в сан игумена и назначил настоятелем в Жабынскую пустынь. Игумен Тихон первым делом начал собирать братию, а затем занялся благоустройством запущенной обители. Введу того, что Жабынская пустынь не имела ни земляных угодий, ни государева жалования, игумен Тихон обратился с просьбой к митрополиту Иллариону перенести в пустынь из Калужской губернии, села Озёрска чудотворный образ Знамения Божией Матери, чтобы обитель могла иметь содержание от подаяний, прибывавших к святыне богомольцев. В 1710 году чудотворный образ Знамения Божией Матери был перенесён в Макариевскую Жабынскую пустынь. В 1708 году было начато строительство каменного соборного храма в честь Введения Пресвятой Богородицы. А в 1722 году игумен Тихон был назначен настоятелем Белевского Спасо-Преображенского монастыря и возведён в сан архимандрита.
В 1722 году император Петр I издал «Прибавление к Духовному регламенту», содержавшее правила относительно белого духовенства и монашества, по которому, в частности, малобратные монастыри и пустыни следовало присоединять к прочим монастырям и упразднять их. В 1723 году Жабынская пустынь была приписана к Белевскому Спасо-Преображенскому монастырю. А на следующий 1724 год apxиепископ Сарский и Подонский Леонид приказал архимандриту Тихону: «Из Жабынской пустыни монахов и келлии и ограду, сломав без остатка, перевести в Белев в Преображенский монастырь, дабы оной Жабынской пустыни звания Жабынскою и Введенским монастырем отнюдь нигде и никогда не упоминалось». Но по просьбе архимандрита Тихона слом и перевозка монастырских зданий были отсрочены, что и спасло обитель.
После смерти императора Петра I императрица Екатерина I в 1727 году издала указ, в котором повелевалось: «Маловотчинные монастыри, которые питались своими трудами без жалованья, те оставить на прежнем основании, и которые монахи из таких монастырей выведены в большие монастыри на жалование, тех отпустить в прежние их монастыри». Вследствие этого указа монахи, выведенные из Жабынской пустыни в Белевский Спасо-Преображенский монастырь, были отпущены обратно в свою обитель, которая, однако, продолжала числиться приписанной к данному монастырю.
В 1744 году придворному чиновнику императрицы Елизаветы барону Ивану Антоновичу Черкасову были пожалованы деревни в Белёвском уезде, где он становится крупным землевладельцем, соседом Жабынской пустыни. Управлением нового имения барона занимался приказчик Пётр Демидов. Он не раз приезжал в Жабынскую пустынь с требованием от монахов документов, подтверждающих их право на владение землёй и строениями. В обители за утратой этих документов не оказалось. В 1746 году Демидов выгнал из обители всех монахов и разграбил монастырь. Затем он запечатал уже ограбленную церковь своею печатью, запер своим замком, приставил свой караул и никого не пускал в неё, «бил смертным боем» всех тех, кого усматривал в пустыни.
В 1752 году барон Иван Антонович Черкасов умер и его землевладения в Белёвском уезде унаследовал младший сын Пётр Иванович Черкасов. При нём земельный конфликт с монастырём был улажен, но еще долгое время монастырь, претерпевший разорение, оставался в ветхом состоянии.
Возможность поправить состояние пустыни открылась лишь в 1763 году. Московский купец, уроженец города Белёва, Иван Фёдоров пожелал обветшавшую каменную Введенскую церковь разобрать, а вместо неё построить новую каменную церковь во имя Вознесения Господня с пределами Введения и Знамения Пресвятой Богородицы, а все прочие обветшавшие строения отремонтировать. Архиепископом Сарским и Подонским Амвросием был утверждён план постройки, но ему не суждено было осуществиться, так как вскоре вышел указ Екатерины II о секуляризации церковных владений.
В 1764 году в великорусских епархиях была проведена секуляризация церковных владений, которая представляла собой передачу церковных земельных владений в государственную казну. Государство брало на себя обязательство содержать монастыри из части доходов, которые поступали от секуляризованной земли. Были составлены монастырские штаты, по которым все монастыри разделялись на три класса, смотря по количеству отобранных у них недвижимых имений. Но бедные монастыри остались за рамками штатов, из них более 500 было упразднено, а около 150 обителей не закрывались, но оставлены без казённой субсидии. Среди закрытых в 1764 году монастырей была и Жабынская пустынь.
В 1776 году, через двенадцать лет после упразднения Жабынской пустыни, в Калужской губернии сгорел Успенский Шаровкин монастырь, и его монахи во главе с настоятелем иеромонахом Исаакием были переселены в пустовавшую Жабынскую обитель. В обители возобновилась монашеская жизнь, которая не прерывалась до 1921 года.
В 1790 году отец Исаакий скончался, а на его место был назначен 75-летний отец Серафим. В течении своего 10-летнего управления отец Серафим выстроил колокольню (1791 г.), тёплый Знаменский храм (1793 г.), новые деревянные келии и часть каменной ограды. В 1797 году по указу императора Павла I Жабынская пустынь, в числе других заштатных монастырей, получила ежегодное государственное содержание в размере 300 рублей. В том же году обитель была наделена пахотной землёй и мельницей.
В 1816 году, в игуменство отца Михаила, на месте обветшавшей деревянной Николаевской церкви, началось строительство новой каменной церкви во имя святителя Николая Чудотворца. При копании рвов для фундамента были обретены нетленные мощи преподобного Макария и вновь были опущены в землю под новым храмом, освящённым в 1818 году.
С 1821 по 1851 годы Жабынской пустынью управлял игумен Венедикт. Его настоятельство было особенно плодотворно, он совершенно преобразил обитель. Построенная в 1793 году зимняя церковь во имя Иконы Божией Матери «Знамение» была крайне тесна для множества народа и, будучи близкой к ручью, имела в себе большую сырость. В 1824 году Знаменская церковь была разобрана, а к 1825 году на другом месте была построена новая зимняя церковь во имя Иконы Божией Матери «Знамение» и позже расписана. Были так же построены новые кельи для братии, погреба, сараи, конюшни и скотный двор.
В 1836 году была построена новая каменная ограда с пятью малыми башнями. Новая ограда прошла через большой овраг по сделанной для неё насыпи. Эта насыпанная плотина образовала живописный водоём. Постоянный приток свежей воды из источника позволял разводить в нём ценные породы рыб. В 1838 году был расписан соборный Введенский храм. В 1840 году был построен двухэтажный архиерейский дом. Позже при архиерейском доме была построена каменная двухъярусная домовая церковь. Нижняя церковь была освящена в 1848 году во имя Рождества святого Иоанна Предтечи Господня, а верхняя – в 1849 году, во имя Вознесения Господня. В 1847 году Жабынская пустынь получила во владение дровяной лес в дачах деревни Боровны.
При игумене Венедикте над святым источником преподобного Макария была построена часовня. К ней были пристроены мужская и женская купальни, которые наполнялись водой из источника. Была построена каменная двухэтажная гостиница. На территории монастырского двора был разбит большой плодовый сад, была посажена липовая аллея.
В 1854 году игумен Венедикт был оклеветан братией монастыря в том, что он якобы за монастырские деньги купил для себя большое имение в селе Симоновском. По клеветническому доносу монахов Антония и Паисия консисторией было заведено дело на игумена Венедикта. Оскорблённый подобной клеветой, игумен Венедикт ушёл из Жабынской пустыни, столь многим ему обязанной.
В 1851 году архиепископ Тульский и Белевский Дамаскин подал прошение на покой, испросив себе в управление Жабынскую пустынь. С 1851 года до своей смерти в 1855 году он прибывал в Жабынской пустыни, которая находилась в его непосредственном управлении.
С 1875 года Жабынской пустынью управлял игумен Иона. Он завёл в монастыре благоговейное чинное богослужение, обновил часовню на источнике, расширив при ней купальни. Он собрал сохранившиеся известия о чудесах и исцелениях, совершившихся по молитва преподобного Макария. При игумене Ионе в Николаевском храме была установлена рака с изображением лика преподобного Макария. В 1886 году игумен Иона ушёл на покой, оставшись в обители и передав управление иеромонаху Илариону. В 1888 году, по указу Святейшего Синода, было восстановлено чествование памяти преподобного Макария Жабынского. А в 1889 году, по указу Святейшего Синода, восстановлено прежнее наименование пустыни Макарьевской, которое было забыто полтора столетия.
С 1889 года монастырём управлял иеромонах Игнатий. При нём в 1889 году была торжественно совершена закладка каменного храма во имя преподобного Макария Жабынского и Белевского чудотворца на месте Николаевского храма. Строительство Макарьевского храма окончилось в 1895 году уже при приемнике отца Игнатия – иеромонахе Иосифе. Этот соборный храм построен с двумя пределами: правый – во имя святого Николая Чудотворца и левый – во имя благоверного князя Александра Невского.
В 1906 году, на средства барона Михаила Ивановича Черкасова, возле кладбища села Жабыни был построен приходской храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. В конце 30-х годов 20-го века он был закрыт и разобран.
В 1918-1920 годах Советской властью проводилась компания по вскрытию святых мощей. В Жабынской пустыни в марте 1919 года специальной комиссией было произведено вскрытие предполагаемого места захоронения преподобного Макария Жабынского. Поиски мощей преподобного производились непосредственно под его ракой, но они обнаружены не были.
В сентябре 1921 года, согласно решению президиума Тульского губисполкома о ликвидации всех монастырей в Тульской губернии, Свято-Введенский Макарьевский Жабынский монастырь был упразднён, его храмы закрыты. Богослужения совершались лишь в приходской Введенской церкви, что возле кладбища.
С 1927 по 1941 годы на территории бывшего Жабынского монастыря размещался штаб 250-го стрелкового полка.
В декабре 1941 года Жабынь оказалась в зоне ведения активных боевых действий. На территории Жабыни находились позиции советских войск, а на другом берегу реки Оки немецкие позиции. С немецкой стороны по Жабыни вёлся яростный артиллерийский и миномётный обстрел. Он нанёс значительные разрушения строениям Жабынской пустыни. Были полностью разрушены колокольня, двухъярусная церковь и настоятельский корпус, сильно пострадали Введенский храм и братский корпус, в Знаменской церкви был разрушен купол, Макарьевский храм не пострадал.
С 1947 по 1975 годы в здании Макарьевского храма располагалась сельская школа, а после 1975 года до 80-х годов на территории Жабыни размещался пионерский лагерь, в здании Знаменского храма находилась столовая для детей.
В 1987 году Белёвский райисполком принял решение о строительстве в Жабыни базы отдыха. Была асфальтирована дорога к Жабыни. Но так как был поднят вопрос о том, что Жабынь является местом научных археологических исследований, а строительство базы отдыха приведёт к утрате памятников истории, то в январе 1991 года Белёвский райисполком отменил своё прежнее решение. А в марте 1991 года Тульский облисполком принял решение о передаче Жабынской Введенской Макариевской пустыни в пользование Тульской епархии.
В мае 1991 года Священный Синод благословил открытие Свято-Введенской Макариевской пустыни и утвердил в должности наместника монастыря архимандрита Никона (Коневшего).
http://zhabyn.cerkov.ru/istoriya/