В конце XVIII века в Кашине проживало около 4 тысяч человек, в городе имелось 13 монастырей и более 60 храмов, из которых пять было каменных (в их числе - Троицкий собор Николаевского Клобукова монастыря). Церкви воздвигали парами - зимнию (отапливаемую) и летнюю. В плане города 33 храма образовывали крест, 24 храма - круг, а монастыри - три треугольника.
Николаевский Клобуков мужской (ныне женский) общежительный монастырь был основан в г. Кашине, на возвышенном берегу р. Кашинки, при впадении в нее р. Вонжи – на северо-восточной окраине города. Церковное предание относит время основания монастыря к первой половине XIV столетия. В 1420 г. в монастыре принял постриг и более 10 лет подвизался преподобный Макарий Калязинский.
«Николаевский Клобуков мужской, заштатный, общежительный монастырь находится в г.Кашине Тверской губернии, на возвышенном левом берегу реки Кашинки, при впадении в нее речки Вонжи, - на северо-восточной стороне города. Вид монастыря, привлекающего внимание зрителей своими красивыми каменными храмами, такими же оградою и кельями, получает еще более привлекательности от стоящего в близком соседстве с ним каменного двухэтажного Введенского приходского храма, с возвышающейся при нем прекрасною новейшей архитектуры колокольнею. Немало красоты придают монастырю стоящие близ него с незапамятных времен ивы и липы, перемешанные с орешником и разного рода кустарником. В этой рощице, с южной стороны, близ ворот монастыря находится довольно большой и глубокий пруд с рыбой и ключевой колодезь, обнесенный деревянным шатром. Колодезь этот вырыт, по преданию, преподобным Макарием».
Такими словами открывает изданное в 1899 году «Описание Кашинского Николаевского Клобукова монастыря» преподаватель Кашинского духовного училища священник Серафим Архангелов. Сейчас, когда история монастыря насчитывает почти семь столетий, когда позади двадцатый век, сначала уничтоживший обитель, а на своем излете чудесным образом вдохнувший в нее новую жизнь, это описание предстает картиной плодоносного расцвета древнего центра духовной жизни.
В монастыре подвизались преподобные Ефрем Перекопский, Савва Вышерский, Паисий Углический. Здесь захоронены месточтимые святые – схимонах Сергий и схимонахиня Марфа (Анисимовы). В монастыре до конца своей жизни после убиения супруга благоверного князя Михаила Тверского проживала благоверная княгиня Анна Кашинская.
С первых летописных упоминаний за монастырем закрепилось двойное название - Николаевский Клобуков. Дело в том, что главный храм монастыря был заложен и освящен в честь свт. Николая Мирликийского - отсюда название Николаевский. О происхождении же наименования Клобуков (или Клобуковский) нет единого мнения, хотя в Кашине и по сей день бытует благочестивое предание, сообщающее о том, что раньше построения монастыря на левом берегу Кашинки, близ старой угличской дороги, был найден монашеский клобук. Хранимая кашинцами легенда относит чудесное появление клобука к святителю Иоанну, архиепископу Новгородскому (XII век). По мнению исследователя Б. М.Кирикова, автора книги «Кашин», вышедшей в 1988 году в серии «Памятники городов России», определение «Клобуков» связано с наименованием местности или «каблуком», который образует русло Кашинки в этом месте. Сами кашинцы исстари и до сих пор охотнее называют монастырь «Каблуковым» или «Каблуковским» и даже замешкаются, отвечая на вопрос паломников о дороге к Клобукову монастырю. Эта замена объясняется и тем, что такое звучание привычнее и понятнее для мирского уха; к тому же, если присмотреться к течению реки, то в очертаниях берега, действительно, вполне угадывается каблучок.
Что касается даты «рождения» обители, то можно с уверенностью сказать, что она возникла во второй половине XIV века, так как к началу XV века монастырь был уже достаточно благоустроен и развит, «потому что под кров его стремились для первоначального упражнения себя в иноческих подвигах известные впоследствии святостью жизни преподобные».
О внешнем устройстве Клобукова монастыря в XV столетии сохранились лишь немногие свидетельства. Помимо небольшой деревянной церкви во имя свт. Николая, давшей название обители, предание указывает на существование в то время и церкви Покрова Пресвятой Богородицы, в которой преподобный Макарий Калязинский принял монашеский постриг. Монастырю принадлежала береговая земля реки Кашинки, где этот святой построил мельницу.
Уже во второй половине XVII века в обители началось каменное строительство. Трудами и попечением благочестивых супругов Стефана и Матроны Анисимовых (в иночестве Сергия и Марфы) в 1664 году в Клобуковской обители была заложена первая каменная соборная церковь во имя святителя Николая. К 1671 году строительство собора завершилось. Позже трудами новых жертвователей возле него поднялся большой каменный собор во имя Святой Живоначальной Троицы, после чего Никольский храм решили преобразовать в придел новой соборной церкви. К 1684 году эти планы были претворены в жизнь.
Как видим, конец XVII - начало XVIII веков смело можно считать временем расцвета монастыря. В 1681 году вышло постановление о содержании с монастырских доходов тверского архиерея. В 1700 году - монастырь владел 70 крестьянскими дворами. В 1708 году, при образовании Ингерманландской губернии, указом Петра I Кашин приписали к Угличу, а вместе с Угличем - к Ярославлю. В 1710 стольник Тимофей Акимович Дуров подготовил подробнейшую опись Клобукова монастыря. Из текста описи следует, что монастырь был хоть и не велик, но благоустроен и имел хороший доход. Подати вносились аккуратно, По указу государя, игумену и братии положили жалование. При пособии в 200 рублей, пожертвованных генеральшей Секиатовой, в 1743 году в монастыре начали возведение каменной осады с тремя башнями, которая, в итоге, имела протяженность 418 метров.
К началу XIX столетия монастырские здания начали ветшать, и настоятелям монастыря, сообразно своему новому наименованию, пришлось заняться строительной и восстановительной деятельностью. При содействии жертвователей и благотворителей в 1810-20-е годы кельи и соборы обители ремонтировались и благоукрашались. В 1823 году, в связи с прошением настоятеля и по высочайшему повелению, Николаевский Клобуков монастырь был преобразован в общежительный, а в 1869 году, благодаря щедрым пожертвованиям купчихи Анны Васильевны Вончаковой, Святейший Синод учредил в монастыре архимандритию. Первым архимандритом Клобуковской обители стал строитель Феодосий.
Согласно Екатерининскому манифесту о секуляризации церковных земель 1764 года, Николаевский Клобуков монастырь был причислен к заштатным и оставлен на своем содержании. Во владении обители сохранились лишь бесспорно принадлежавшие ей пустыни да Макарьевская мельница на реке Кашинке. Монастырские крестьяне с их усадебной и пахотной землей переходили в ведомство коллегии экономии - специального имперского учреждения, которое занималось управлением земельными владениями духовных лиц и учреждении и сбором с них доходов в государственную казну. Введенская церковь отторгалась от монастыря и становилась приходской церковью Кашина; жители подмонастырской слободы переводились в разряд горожан. Настоятели монастыря впредь именовались не игуменами, как раньше, а строителями. В 1798 году, при наделении обителей землей, Николаевский Клобуков монастырь обошли стороной как достаточно зажиточный. Впрочем, было решено ежегодно выделять монастырю по 300 рублей ассигнациями в качестве «милостынной дачи».
О жизни монастыря в конце XIX - начале XX веков известно немного. Это был один из трех монастырей Кашина. Братия его по-прежнему оставалось немногочисленной, служба отправлялась ежедневно, по праздничным дням служилось две Божественные литургии. Само богослужение совершалось строго по уставу, без сокращений и торопливости, во время братской трапезы читались жития святых по дням. Главным престольным праздником считался день перенесения мощей святителя и чудотворца Николая Мирликийского 22 (9 по старому стилю) мая. В этот день в крестном ходе от кафедрального Воскресенского собора в Клобуков монастырь принимали участие все горожане и духовенство всех кашинских церквей.
В 1920-е годы монастырь был упразднен и постепенно начал заселяться светскими людьми. Комнаты городили повсюду - в игуменском корпусе, в кельях, в церквях. Даже из врат Покровской церкви сделали жилье. В 1929 году Алексеевская церковь лишилась колоколов и иконостаса; в 1931-м - разобрали колокольню. Тогда же в Алексеевском храме разместили колбасную артель «Инвалид» с бойней, а в частично разобранном Троицком храме - гончарную мастерскую. В таком состоянии Клобуковская обитель простояла до конца 1970-х - начала 1980-х годов, когда усердием хранителей кашинской старины на монастырь обратили внимание как на древний памятник истории и архитектуры.
30 октября 1995 года комплекс Николаевского Клобукова монастыря официально передали Русской Православной Церкви. 19 июня 2001 года Николаевский Клобуков монастырь был преобразован из мужского в женский.
http://klobukov.ru/about/history/