Там, где сейчас стоит Троицкая церковь, у северо-восточного угла Гостинного двора, в далёком прошлом находился монастырь с дивным названием Круглый. Церковь впервые упоминается в "Книгах Зарайского города письма и меры" Мирона Писарева в 1625 году. В это время она являлась храмом Круглого Троицкого мужского монастыря и имела придел во имя свт. Николая Чудотворца. В 1713 году, взамен обветшавшего строится новый деревянный храм, который сгорел при пожаре в 1744 года. Древняя обитель, не дожила даже до секуляризационной реформы Екатерины II 1764 года (была упразднена ещё раньше). Деревянный Троицкий храм по упразднению монастыря существовал как приходской, пока в упомянутом пожаре 1744 года не сгорел. На средства зарайского купечества и прихожан решено было возвести каменный Троицкий храм, сохранившийся до наших дней.
Строительство церкви началось в 1776 году, а закончена постройка была в 1788 году. Позже была выстроена каменная колокольня. Любопытно, что изначально колокольня стояла отдельно от церкви; в 1808 году их объединили обширной трапезной с двумя приделами - Никольским и Успенским. В 1870 году в Успенском приделе художником Шумовым был устроен изящный иконостас. А в 1877 году на средства купца и церковного старосты Ионы Горетнина был обновлён основной иконостас, приобретена церковная утварь, благоукрашена ризница. В 1860 году Троицкая церковь вновь пострадала от масштабного пожара, который затронул практически всю историческую часть города, но была восстановлена с незначительными изменениями внешнего облика.
Церковь интересна с архитектурной точки зрения (возможно, это самое интересное сооружение Зарайска за пределами кремля). И храм, и колокольня сооружены в стиле барокко. Классическая композиция "восьмерик на четверике" сильно развита по вертикали: на двухсветовой параллелепипед основного объёма водружён могучий, с широким основанием, восьмигранник, увенчанный высоким куполом с барабаном-фонариком и круглой главкой; удлинённый шпиль креста при этом только подчёркивает высоту всей постройки. У колокольни - два четверика и восьмерик с приподнятой криволинейной кровлей; в своих формах они успешно развивают архитектурную тему, уже заданную храмом. В 1808 году их объединила обширная трапезная. "Добавление" новой архитектурной эпохи - эпохи классицизма - несколько исказило первоначальный замысел строителей церкви, однако безусловно способствовало его расширению; к тому же трапезную вписали в существующий ансамбль достаточно тактично - человеку, не знающему о том, что он видит позднейшую пристройку, трудно об этом догадаться.
В общем, перед нами хороший наглядный пример для всех любителей "благоукрашать" памятники старины сообразно текущей моде. Как в прошлом, так и в настоящем. В углу церковной ограды находится небольшая шатровая часовня, выстроенная во 2-ой пол. ХIХ века в псевдоусском стиле. Сейчас в ней находится Церковная лавка, приписанная к Свято-Никольскому собору. В 1930 году Троицкий храм сделали музейным. Возведённые тогда же межэтажные перекрытия и дополнительные стены начисто "убили" интерьер церкви. В 1936 году музей распахнул свои двери перед посетителями. В октябре 2014 года Зарайский историко-художественный музей переехал непосредственно на территорию кремля, а над входом ещё долго продолжала красоваться огромная вывеска с надписью "Музей".
Из журнала "Православные Храмы. Путешествие по Святым местам". Выпуск №110, 2014 г.