К числу выдающихся ансамблей Великого Устюга относится также и Троице-Гледенский монастырь, расположенный в 4 км от города на противоположном правом берегу Сухоны в том месте, где она, сливаясь с Югом, дает начало Малой Северной Двине. Здесь на высоких отрогах коренного берега некогда стоял древний чудский город Гледен, вблизи которого и был основан Троице-Гледенский монастырь.
Место для монастыря было выбрано необычайно удачно, и вплоть до наших дней этот величественный ансамбль господствует над бескрайней ширью заливных лугов и водных просторов, отмечая важнейший узел пересечения древних торговых путей Северного края. Одна из основных видовых точек на монастырь открывается с Двины, откуда путешественник, подъезжающий к Устюгу по реке, уже на расстоянии 12-15 км видит замечательный ансамбль, как бы представительствующий от города. Удивительно хороши и другие аспекты Троице-Гледен-ского монастыря и, в частности, его северо-западный фасад, особенно если смотреть на него с устюжской набережной в вечерние часы, когда утопающие в зелени белоснежные постройки вспыхивают багрянцем в последних лучах заходящего солнца.
Дата основания монастыря теряется в глубокой древности, а "Летопись великоустюжская" по этому поводу сообщает, что "... в которые лета постройся о том подлинного летописания обресть не возмогохом". Некоторые исследователи считают, что Троице-Гледенский монастырь был древнейшим оплотом христианства в этом районе и даже предшествовал Михайло-Архангельскому монастырю. Однако это предположение вызывает большие сомнения, так как очень трудно представить себе, чтобы самая ранняя христианская "пустынь" возникла у стен чудского языческого Гледена, в то время как вблизи на противоположном берегу реки уже существовал основанный русскими Устюг. Поэтому правильнее предполагать, что первым по времени своего основания здесь был Михайло-Архангельский монастырь, построенный под защитой устюжских укреплений (1212 г.), а уже вслед за ним, в процессе дальнейшей христианизации Северного края и постепенного обращения в новую веру местного населения, возникали другие монастыри, в числе которых одним из ранних был и Троице-Гледенский. Таким образом, дату основания комплекса ориентировочно можно отнести ко второй половине XIII в.
Вся история Троице-Гледенского монастыря была неразрывно связана с историей древнего города Гледена, о котором из-за отсутствия археологических данных мы, к сожалению, знаем очень мало. Поэтому современному исследователю приходится полагаться в основном на сведения устюжских летописцев, которые сообщают, что в 1438 г., в результате жестокой междуусобной войны, город Гледен был до основания разрушен вятчанами, а жители его переселились в Устюг и в село Морозовицу, основанное в 1440 г. Во время этой катастрофы сильно пострадал и Троице-Гледенский монастырь, однако он был, по-видимому, быстро восстановлен, тогда как сам город так и не поднялся из руин.
К сожалению, устюжские писцы XVII в. не включили в свои книги описания построек Троице-Гледенского монастыря. Не попал этот комплекс и в изображение на иконе "Прокопий и Иоанн Устюжские". Поэтому в настоящее время мы не располагаем материалами, позволяющими представить ранний облик монастыря, и только размещение каменных его зданий, построенных, согласно традиции, на местах старых деревянных сооружений, в известной степени отображает первоначальную планировочную структуру этого ансамбля, очень сходного с ансамблем Михайло-Архангельского монастыря.
Возведение основных каменных зданий Троице-Гледенского монастыря было завершено в 1659 г., через шесть лет после окончания строительства центрального комплекса Михайло-Архангельского монастыря, а общее композиционное сходство главных сооружений этих ансамблей свидетельствует о том, что строителями их были, очевидно, одни и те же мастера. При этом Троице-Гледенский монастырь, как вариант более поздний, представляет дальнейший этап развития общих принципов организации ансамблей этого типа. Так же, как в Михайло-Архангель-ском монастыре, напротив главных западных ворот здесь разместилось центральное сооружение всего ансамбля - величественный пятиглавый Троицкий собор, окруженный двухэтажными крытыми галереями паперти. Однако шатровая колокольня расположилась здесь не на углу главного объема собора, а прямо над западным его крыльцом, предваряя тем самым симметричные композиции храмов XVIII в. Теплая Тихвинская церковь с трапезной палатой аналогична комплексу Введенской церкви Михаиле-Архангельского монастыря, но отличается от последнего своими скромными размерами и более интимной трактовкой основного объема. Значительно усиливали общее сходство центральных сооружений этих монастырей и каменные переходы, связывавшие некогда Троицкий собор с трапезной и Тихвинской церковью, но, к сожалению, в настоящее время утраченные.
В первой четверти XVIII в. в монастыре было завершено строительство каменных зданий и весь ансамбль приобрел тот облик, который он в основном сохранил до наших дней. В это время в северо-западном углу монастыря была построена одноглавая больничная Успенская церковь, получившая типичную для культовых сооружений XVIII в. форму восьмерика на четверике и связанная в единый комплекс с низким одноэтажным корпусом больничных палат и братских келий. Ближайший к реке северо-восточный угол монастыря был закреплен восьмигранной каменной башней, от которой к Успенской церкви и далее на юг протянулась каменная монастырская стена. В этой стене были устроены двое одинаковых ворот, обращенных на запад и на север и выполненных в сдержанных и строгих формах, хорошо гармонирующих с общим характером архитектуры этого ансамбля. Остальные стены неправильного многоугольника территории монастыря остались деревянными, так же как и все его хозяйственные, подсобные и жилые постройки.
Троице-Гледенский монастырь был беднее Михайло-Архангельского и значительно уступал ему в размахе хозяйственных и торговых операций. В начале XIX в. доходы монастыря еще больше сократились, а в 1841 г. он был "приписан" к Михайло-Архангельскому монастырю. С этого времени ведение строительных работ здесь совсем прекратилось. Вот почему этот монастырь почти не знал поздних переделок, так сильно исказивших общий облик большинства старых устюжских ансамблей, а его каменные постройки вплоть до наших дней сохранили почти неизменными свои первоначальные формы. Это обстоятельство еще больше повышает художественную ценность Троице-Гледенского монастыря, который подобно Михайло-Архангельскому монастырю может быть отнесен к числу наиболее совершенных монастырских ансамблей всего Северного края.
Шильниковская В.П. Великий Устюг. — М.: Стройиздат, 1987.