Недалеко от самой пустыни находились два скита - Иоанно-Предтеченский и Успенский, - в которых в уединении и аскезе жили схимники. Устройству этих скитов положил начало возродитель обители иеромонах Никон, который любил уединяться в келье, поставленной на том месте, где когда-то была келья Нила Сорского и сохранялся вырытый им колодец. Здесь же было начато в 1841 году строительство церкви Иоанна Предтечи из разобранных деревянных церквей, но из-за удаления Никона она стояла незаконченной. Вернувшись из ссылки, Никон, с разрешения нового настоятеля, поселился в келье около недостроенной церкви. Его трудами она была завершена, украшена и 15 ноября 1852 года освящена. На другой день иеромонах Никон принял пострижение в схиму с именем Нил и было положено начало Иоанно-Предтеченскому скиту.
Скит был окружен невысокой деревянной оградой, посторонних, особенно женщин, на его территорию не пускали. С приходящими за помощью старец общался в основном через своего келейника. Подвижническая жизнь старца являлась образцом для других. В Иоанно-Предтеченском скиту Нил прожил около восьми лет, после чего в поисках еще большего уединения построил новую келью в пятидесяти саженях от того места, в лесной и болотистой чаще. Это стало началом второго скита, в котором старец поставил церковь Успения Пресвятой Богородицы, две часовенки, выкопал два небольших пруда, расчистил землю под огород и сад. Территорию Успенского скита также окружала деревянная ограда. Здесь старец провел остаток жизни и скончался в 1870 году. Схимник Нил был, возможно, единственным постоянным обитателем указанных скитов, хотя иногда там появлялись и другие старцы.
В 1927 году Череповецкий губисполком принял решение о закрытии Нило-Сорской пустыни и передаче ее сооружений для «культурных нужд» населению. Монахи еще какое-то время жили в Иоанно-Предтеченском скиту, но постепенно одни умерли, а другие разошлись. Колонию-тюрьму, просуществовавшую до 1930 года, сменил инвалидный дом, а в 1961 году - психоневрологический диспансер. Постройки Успенского скита разобрали, а Иоанно-Предтеченский скит сгорел в 1946 году. Каменные постройки пустыни, частью перестроенные, сохранились. Сохранилась и часть церковного имущества, переданного в 1920-1930-е годы в музеи.
3 декабря 2018 года закрылся находившийся на территории пустыни почти 60 лет Пустынский психоневрологический интернат. Первоначально Нило-Сорская пустынь была возрождена как архиерейское подворье Вологодской епархии и его настоятель, иеромонах Евфимий (Ершов), начал заниматься оформлением документов по передачи имущества, находящегося в областной собственности, в собственность возрождаемой обители.
30 мая 2019 года решением Священного Синода Русской Православной Церкви Нило-Сорская пустынь была возрождена как епархиальный монастырь, а иеромонах Евфимий был назначен её игуменом.
https://monasterium.ru/monastyri/monastery/muzhskoy-monastyr-nilo-sorskaya-pustyn-m-pustyn/