В 1351 г. в Вышгороде стоял с войском и с братьями Иваном и Андреем, "и с прочими князьи", собираясь идти на Смоленск, великий князь Московский Семён Иванович, прозванный Гордым. Здесь он принимал послов великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича "со многими дары о миру, он же (Семён Иванович)... мир взя и послы отпусти с миром". Вышгород сильно пострадал в Смутное время. Церкви были сожжены. Соборная церковь Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня на городище построена вновь в 1628 г. на прежнем месте. На посаде в 1662 г. восстановлена деревянная церковь Пречистой Богородицы Положения Честной Ея Ризы с приделом Козьмы и Дамиана. Деревянная церковь Успения Пресвятой Богородицы в Набережной слободе на р. Протве восстановлена в 1659 г.
Сохранилось описание 1677 г.: дворцовая Вышегородская волость на р. Протве, "а в ней осыпь (вал) на Пыченской горе с двух сторон... а кто тое осыпь делал и для чего и в которых годех того сказали старожильцы не ведают. А в осыпи соборная церковь во имя Воздвижения Честного и Животворящего Креста, в соборе образ Вознесения на золоте (развалины собора уничтожены в 1960-х гг.). В Вышгородской же волости Посад на р. Протве. А на Посаде церковь Богородицы Положения Честныя Ея Ризы с приделом Козьмы и Дамиана деревяна клецки с трапезою. Слободка Бережная на р. Поротве, а в Слободке церковь Успения с приделом великомученицы Параскевы нарицаемой Пятницы деревяная клецки с трапезою и папертью у церкви два колокола".
http://www.vidania.ru/temple/temple_mosobl/moskovskaya_oblast_vyshgorod_uspenskaya_cerkov.html