Монастырь основан в 1702 г. как скит при деревянной церкви Св. Харлампия. Вскоре построена небольшая каменная церковь Харлампия. В 1713 г. гетман Украины И. Скоропадский издал универсал и выделил средства на сооружение женского монастыря. Здесь же он был похоронен в родовом склепе Харлампиевской церкви (сохранились белокаменные надгробия), а монастырь фактически стал родовой усыпальницей. . В 1961 г. на территории была основана исправительно-трудовая колония строгого режима № 66, склепы Скоропадских в Харлампиевской церкви замурованы, могилы монахов срыты. Только в 1994 г. была проведена реставрация Харлампиевой церкви, в ней начали проводить богослужения для заключённых.

http://www.doroga.ua/poi/Sumskaya/Gamalievka/Gamalievskij_Kharlampiev_monastyrj/1151

В советское время православную святыню использовали как дом престарелых, детский приют, сельхозартель. А в 1961 г. тут открыли исправительную колонию. 2 марта 2011 г. часть архитектурного ансамбля Гамалеевского монастыря была освобождена из-за колючей проволоки. Храм Священномученика Харлампия передали Украинской Православной Церкви.

http://church-site.kiev.ua/index.php?option=com_content&view=article&id=5053:2013-09-25-19-01-45&catid=31:2010-11-24-20-22-11&Itemid=57

Харлампиевская церковь размещена в северо-западном углу монастырского подворья, примыкает к южной стене. Зального типа, прямоугольная в плане, с пятигранной апсидой, перекрытой полусферическим куполом на высоком восьмерике. С южной стороны пристроен придел, повторяющий план церкви, с декоративной главкой над апсидой.

http://www.alyoshin.ru/Files/publika/pamyatniki_ua4/pamyatniki_ua4_046.html

Сохранилась трапезная Гамалеевского монастыря. Однокамерное помещение с южной стороны пристроено к ней позже, что видно по характеру архитектуры этой пристройки и что подтверждается планом трапезной 1795 г., на котором этой пристройки нет (ЦГИАЛ, ф. 1399, оп. 1, д. 843, 1795 г.). Очевидно, она была сделана после пожара в 1795 г. Если в Выдубицкой трапезной использована стена откоса, то здесь использована стена монументальной монастырской ограды, к которой трапезная примыкает одной своей стороной.

Цапенко М. «Архитектура левобережной Украины XVII–XVIII веков». – М.: 1967 г.