Кирпичный Никольский со6ор документально не датирован. Постройка его, на основании анализа архитектурных и декоративных форм, может быть отнесена к первой четверти XVI в. Первоначально собор был, по-видимому, двуглавым, поскольку в южной апсиде помещался придел Леонтия Ростовского, к западному фасаду примыкала небольшая каменная паперть. В 1683 - 1691 гг. паперть была расширена и охватила здание с трех сторон. Собор приобрел четыре малых, крытых черепицей главы, которые простояли до 1782 г.
Архитектурно-художественный облик памятника кардинально изменился в начале XIX в., когда расширенный пристройкой трапезной и новых крытых папертей собор получил классицистическую обработку с чертами псевдоготики. Было возобновлено пятиглавие, увеличены окна, порталы заменены арочными проходами, разобраны западная стена храма и стены придела. В ходе реставрационных работ 1964-1965 гг. древнему ядру памятника в основном возвращены его первоначальные формы.
Крестово-купольный, четырехстолпный, ныне одноглавый храм с повышенными подпружными арками перекрыт коробовыми сводами. Фасады разделены на три части лопатками без учета положения внутренних столбов, завершаются килевидными закомарами. В основании закомар помещается орнаментальный керамический фриз с двумя рядами иоников, который, очевидно, распространялся и на апсиды. Аналогичный фриз опоясывает верх барабана. Лаконизм наружного убранства и утяжеленные пропорции здания сообщают ему суровую монументальность. От пристроек XIX в. у собора осталась лишь низкая трехсторонняя паперть. Ее художественные формы, в том числе портики с муфтированными колоннами, массивны и тяжеловесны. Детали отличаются крупным масштабом и обобщенной трактовкой.
Внутри собор оштукатурен и побелен, пол - из чугунных плит. Иконостас и убранство интерьера отсутствуют.
По материалам книги "Памятники архитектуры Московской области: Иллюстрированный научный каталог". Выпуск 1. Часть 2.; Калайдович К.Ф. Историческое и топографическое описание мужского общежительного монастыря святого чудотворца Николая, что на Пешноше. - М., 1880; ПАМО, 1; Руднев В. Историческое описание мужского общежительного монастыря св. чудотворца Николая, что на Пешноше. - М., 1893; Тюренкова О.В. "Летопись" Иеронима Суханова - новый источник по истории Николо-Пешношского монастыря // История и культура Ростовской земли: 1992. - Ростов, 1993: Холмогоровы, 11, с. 306.