Новая трапезная выстроена в 1788-1793 г.г., её западное крыло - в 1815 г. Двухэтажное кирпичное здание, лишенное декоративной отделки, не имеет выраженных стилевых черт. Влияние архитектуры классицизма сказалось лишь в применении ложных окон при обработке нижнего хозяйственного этажа. Верхние окна скромно оконтурены кирпичным валиком. Фасады по традиции расчленены лопатками, отвечающими торцам поперечных стен. На второй этаж, занятый обширным, некогда расписанным трапезным залом, ведет парадная лестница с каменным крыльцом.
Больница с церковью Дмитрия Ростовского выстроена из кирпича в 1811-1829 г.г. на средства Д.А. Засецкого. Двухэтажный корпус стиля ампир своей симметричной объемно-плановой структурой с церковью на поперечной оси восходит к традиционной схеме монастырских больниц XVII в. Церковь, как центр композиции, выделена в самостоятельный, наиболее разработанный объем, примыкающий к восточному фасаду здания. Небольшой бесстолпный, перекрытый парусным сводом одноапсидный храм увенчан высоким куполом на глухом низком барабане. Боковые фасады с глубокими лоджиями украшены четырехколонными тосканскими портиками с фронтонами. Включенная в объем больницы, западная часть церкви двухэтажная. Верхнее помещение с коробовым сводом представляет собой хоры, открытые в храмовое пространство.
Планировка больницы, одинаковая в обоих этажах, основана на коридорной системе. Небольшие изолированные сводчатые палаты обращены внутрь монастыря. Внешней западной стеной больницы служит прясло монастырской крепостной стены конца XVII в. Включенное в художественную систему нового здания, оно приобрело его тектонику и стилевые черты; центр западного фасада отмечает шестиколонный портик тосканского ордера на стилобате.
По материалам книги "Памятники архитектуры Московской области: Иллюстрированный научный каталог". Выпуск 1. Часть 2.; Калайдович К.Ф. Историческое и топографическое описание мужского общежительного монастыря святого чудотворца Николая, что на Пешноше. - М., 1880; ПАМО, 1; Руднев В. Историческое описание мужского общежительного монастыря св. чудотворца Николая, что на Пешноше. - М., 1893; Тюренкова О.В. "Летопись" Иеронима Суханова - новый источник по истории Николо-Пешношского монастыря // История и культура Ростовской земли: 1992. - Ростов, 1993: Холмогоровы, 11, с. 306.