Первый деревянный Никольский храм был возведен еще самим преподобным Александром. После кончины в 1479 г. преподобного Александра обитель начала приходить в упадок. Монастырь опустел, в нём осталось только 5 пожилых монахов. Положение стало меняться к лучшему с 1488 года, когда в игумены монастыря был возведен сын местного священника Максим, управлявший обителью до 1531 г. При нём возросло число братии, увеличились монастырские земельные владения, была построена ещё одна церковь — в честь Успения Богородицы.
В 1540 г. обе церкви сгорели по неизвестной причине, однако вскоре были восстановлены. На этот раз обе церкви простояли до 6 мая 1706 г., когда монастырь целиком сгорел от молнии. После пожара 1706 г. в Александро-Ошевенском монастыре стали возводиться каменные постройки часть из которых сохранилась до наших дней.
Монастырь часто подвергался различным бедам: в середине XVI века обитель хотел «разорити» воевода И.М. Юрьев, родственник жены Ивана IV Анастасии. Инокам пришлось вести земельную тяжбу с крестьянами; не раз в XVI—XVIII веках горели церкви, роптали монахи.
В 1707 г. выстроено сохранившееся до сих пор здание белокаменного Успенского собора, с приделом в честь Сретения Господня и высокой массивной колокольней. Здесь же, в храме, покоятся мощи преподобного Александра Ошевенского.
В 1834 г. возведён существующий ныне надвратный Никольский храм, в настоящее время в нем проходят службы. На территории монастыря сохранились также другие каменные строения XVIII-XIX веков, среди них – Святые ворота, корпуса, построенные в стиле провинциального ампира. Вокруг монастыря стоят невысокие стены с четырьмя башнями по углам.
К началу 20 века в монастыре кроме Успенского собора были еще надвратная Никольская церковь и деревянная Покровская. В соборе с церковью внизу во имя Сретения в приделе преп. Александра под спудом почивали его мощи. Монастырь окружен каменной оградой, в нем были странноприимный дом и гостиница.
В Александро-Ошевенской обители в 1922 г. остались только последний настоятель о. Досифей и монах Димитрий. В том же году по инициативе коммуниста М.Попова в присутствии местных жителей, представителей волостного и уездного советов была вскрыта рака святого. Кощунники продемонстрировали народу пустую раку, чем якобы «обличили попов» в обмане. С этого момента монастырь считался закрытым. Постепенно он был превращён в развалины.
В конце 1960-х гг. был затронут вопрос о реставрации монастыря, которая не была осуществлена. Постройки использовались до 1970-х гг. под хозяйственные нужды (в монашеском корпусе была школа).
15 марта 2001 г. епископ Архангельский и Холмогорский Тихон благословил воссоздание монашеской общины Александро-Ошевенского монастыря и организацию восстановительных работ. Проведены работы по реконструкции крыши Свято-Никольского надвратного храма, где весной 2009 г. был установлен иконостас и ведутся службы. В братском корпусе были утеплены и благоустроены две келии. Отремонтирована колокольня Успенского собора, приобретены колокола.
http://oshevenskoe.ru/istoriya_monasyrya/