Монастырь был основан в 1460-е годы преподобным Александром Ошевенским (1427-1479, в миру – Алексей, в юношеском возрасте он принял пострижение в Кирилло-Белозерском монастыре). О возникновении обители свидетельствует житие его основателя. По совету своего отца, переселившегося в каргопольские земли, преподобный Александр Ошевенский пришёл на реку Чурьюгу и здесь в сорока четырёх верстах от Каргополя устроил пустынь на месте дикого леса. Строительство вёл его отец — Никифор Ошевень.
Первый деревянный Никольский храм был возведен еще самим преподобным Александром. После кончины в 1479 г. преподобного Александра обитель начала приходить в упадок. Монастырь опустел, в нём осталось только 5 пожилых монахов. Положение стало меняться к лучшему с 1488 г., когда в игумены монастыря был возведен сын местного священника Максим, управлявший обителью до 1531 г. При нём возросло число братии, увеличились монастырские земельные владения, была построена ещё одна церковь — в честь Успения Богородицы. При митрополите Филиппе в 1578 г. была составлена служба преподобному Александру Ошевенскому, а царём Иоанном Грозным отведены в пользу обители земли вокруг нее на пять верст. В 1540 г. обе церкви сгорели по неизвестной причине, однако вскоре были восстановлены. На этот раз обе церкви простояли до 6 мая 1706 г., когда монастырь целиком сгорел от молнии.
После пожара 1706 г. в Александро–Ошевенском монастыре стали возводиться каменные постройки, часть из которых сохранилась до наших дней. Облик монастыря до пожара 1706 г. помогают восстановить иконы. В 17 в. иконы с изображением Ошевенского монастыря получили широкое распространение. Они разносили по всей Руси славу о святом и его обители. Именно тогда в Московском Успенском соборе был установлен особый праздник в честь преп. Александра Ошевенского (20 апреля/3 мая — память прп. Александра, Ошевенского Чудотворца). А в 1667 г. было установлено проведение крестного хода из Каргополя в Ошевенский монастырь, как заповедали прп. Александр и свт. Иоанн Златоуст, явившись одному крестьянину.
Монастырь часто подвергался различным бедам: в середине XVI века обитель хотел «разорити» воевода И.М. Юрьев, родственник жены Ивана IV Анастасии. Инокам пришлось вести земельную тяжбу с крестьянами; не раз в XVI—XVIII вв. горели церкви, роптали монахи.
В 1707 г. выстроено сохранившееся до сих пор здание белокаменного Успенского собора с приделом в честь Сретения Господня и высокой массивной колокольней. Здесь же, в храме, покоятся мощи преподобного Александра Ошевенского.
В 1834 г. возведён существующий ныне надвратный Никольский храм, в настоящее время в нем проходят службы. На территории монастыря сохранились также другие каменные строения XVIII-XIX вв., среди них – Святые ворота, корпуса, построенные в стиле провинциального ампира. Вокруг монастыря стоят невысокие стены с четырьмя башнями по углам.
Ошевенская обитель имела громадное значение для местного края и воспитала шесть обителей. Из стен обители вышло немало основателей северных монастырей: преподобный Пахомий Кенский (бывш. Кенский монастырь), воспитавший Антония Сийского (Троицкий Сийский монастырь); преподобный Кирилл, основатель Сырьинской обители, Никодим Кожеозерский, Нифонт Кожеозерский, неизвестные основатели Вознесенской, Макарьевской и Спасской пустынь, и другие подвижники, основавшие давно уже не существующие обители. Из этой же обители вышли и такие подвижники благочестия, как преподобные Иона Каргопольский, Евфросин Курженский и Макарий Высокоезерский. В духовной связи с преп. Александром находилась обитель св. Дамиана Юрьегорского.
К началу 20 в. в монастыре кроме Успенского собора были еще надвратная Никольская церковь и деревянная Покровская. В соборе с церковью внизу во имя Сретения в приделе преп. Александра под спудом почивали его мощи. Монастырь окружен каменной оградой, в нем были странноприимный дом и гостиница. Управлял обителью игумен. К 1907 г. братии было 8 человек. Монастырь имел тогда 30 коров и 10 лошадей, пахотные и сенокосные земли, лесные наделы, рыбный промысел и капитал 23 тысячи рублей.
С 1907 г. монастырь имел собственное подворье в Санкт-Петербурге с часовней в честь святого Пантелеимона. История подворья начинается с осени 1903 г., когда иеромонах Иоаким подал епархиальным властям просьбу о постройке на Пискаревке, вблизи проспекта Императора Петра Великого, на подаренном Г. И. Бычковым участке, деревянной подворской церкви. Поскольку участок был мал, то просьбу власти отвергли. Взамен церкви 28 ноября 1904 г. по проекту Н. Н. Еремеева была заложена деревянная часовня на 300 человек без права обращать ее в церковь.
Часовня была выстроена в стиле храмов русского Севера, по схеме “восьмерик на четверике”. 27 июля 1907 г. она была освящена. В 1909 г. часовня была расширена и стала своим видом походить на небольшой храм. Повторное освящение состоялось 20 июля 1909 году. У окрестных жителей часовня пользовалась большой любовью. Монахи покинули подворье в 1919 г. С декабря 1927 г. до своего закрытия в январе 1931 г. часовня принадлежала иосифлянам. В 1930-е гг. ее здание использовалось под кладовую общежития сахарного склада и молочной фермы. До нашего времени оно не сохранилось, дата сноса часовни не установлена.
В Александро-Ошевенской обители в 1922 г. остались только последний настоятель о. Досифей и монах Димитрий. В том же году по инициативе коммуниста М.Попова в присутствии местных жителей, представителей волостного и уездного советов была вскрыта рака святого. Кощунники продемонстрировали народу пустую раку, чем якобы «обличили попов» в обмане. С этого момента монастырь считался закрытым. Постепенно он был превращён в развалины.
В конце 1960-х гг. был затронут вопрос о реставрации монастыря, которая не была осуществлена. Постройки использовались до 1970-х гг. под хозяйственные нужды (в монашеском корпусе была школа).
15 марта 2001 г. епископ Архангельский и Холмогорский Тихон благословил воссоздание монашеской общины Александро-Ошевенского монастыря и организацию восстановительных работ. Первым настоятелем современного периода стал иеромонах Феодосий. О. Феодосий успел сделать многое. Очистил монастырь от мусора, отремонтировал часовню, оживил деятельность прихода, открыл воскресную школу. Но в июне 2002 г. он покинул монастырь в связи с болезнью.
В монастыре стала возрождаться монашеская жизнь, усилиями настоятеля монастыря иеромонаха Киприана. Проведены работы по реконструкции крыши Свято-Никольского надвратного храма, где весной 2009 г. был установлен иконостас и ведутся службы. В братском корпусе были утеплены и благоустроены две келии. Отремонтирована колокольня Успенского собора, приобретены колокола.
http://oshevenskoe.ru/istoriya_monasyrya/