Через 32 года после окончания строительства Троицкого храма в монастыре начали возводить новое каменное здание — Благовещенскую церковь. Для строительства этой постройки царь Михаил Федорович по грамоте от 10 марта 1638 г. направил в обитель подмастерье каменных дел, подвязчика и 10 человек вологодских каменщиков. Монастырю были предоставлены льготы: оброк, который платил монастырь в государеву казну в размере 105 р. 15 ал. 4 денги, был передан на строительство на три года (общая сумма составила 738 р. 9 ал. 4 денги). На строительство передавались "стрелецкие деньги" в размере 40 р., а также было предоставлено право безпошлинно провозить соль на третьем дощанике до 1646 г., возвращена уплаченная монастырем в 1643—1644 гг. пошлина 38 р. Уже к 1 марта 1641 г. был выполнен значительный объем работ: "церковь каменна Благовещение Пречистые Богородицы, а в ней предел преподобного Сергия Радонежскаго Чюдотворца с трапезою и келарского, а высподе службы — под алтарем просвирня, под церковью погреб квасной, под трапезою хлебня, под келарскою погреб, где хлебы держать. А та церковь с трапезою и с келарской до оконных нижних порогов".
С 10 мая 1638 г. по апрель 1641 г. строительство вели подмастерье Потап Ушаков и подвязчик Еремка Яковлев, а каменщики были вологодские, но из разных артелей: Пашко Матвеев "с товарыщи", всего 10 человек; Володка Офонасьев "с товарыщи", всего 10 человек; Васька Устюжанин; Васька Синов "с товарыщи", всего 3 человека. Естественно, что кроме этих каменщиков монастырь нанимал каменщиков как местных, так и из других волостей. Особый интерес представляет подмастерье Приказа каменных дел Потап Ушаков, который до сих пор известен был лишь по ремонтным работам 1638 г. в Сибирском Приказе. Оказалось, что смету каменной палатке, построенной в 1647 г., еще в 1640 г. составил подмастерье каменных дел Потап Ушаков. Можно полагать, что Потап Ушаков принадлежит к довольно многочисленной семье подмастерьев каменных дел Ушаковых (Ларион Михайлов сын, Алексей, Михаил), работавших в Приказе с начала XVII в.
Строительство Благовещенской церкви было закончено 9 ноября 1644 г.: "с 146 года по 152 год ноября 9 дня строена каменная теплая церковь во имя Благовещения Пресвятые Владычицы нашее Богородицы, и в приделе преподобного Сергия Радонежского Чудотворца да праведного Михаила Малеина". Затраты на постройку нового храма составили 9930 р., из них на материалы было израсходовано 2130 р., расходы на рабочую силу — 7200 р. На возведение здания пошло 824 020 штук кирпича, 120 саженей ломаного камня, из которого приготовили 15 печей кирпича, а также 10 печей кирпича было заменено камнем. Строительство заканчивали, по всей видимости, подмастерье Потап Ушаков и подвязчик Еремей Яковлев, по крайней мере — никаких сведений о приемке нового подмастерья каменных дел нет.
Благовещенская церковь представляла собой интересное архитектурное сооружение. В донесении сийского игумена новгородскому митрополиту сообщалось, что в завершении церкви "стопа вверху каменная сажень шти до маковицы" (в шатре был устроен придел во имя Михаила Малеина). Церковь (размеры здания 12,5x9,4 м), трапезная и келарская (размеры этих частей здания 21,6x16,6 м) поставлены на высокий подклет. Нижняя часть храма — четверик с двухчастным алтарем, занимающим и в нижнем, и в верхнем этажах почти такую же площадь, как и собственно церковь. Над сводом четверика, на массивном кирпичном кольце, покоится невысокий восьмерик, стены которого в местах сопряжения граней обработаны лопатками. Продолжением восьмерика является кирпичный шатер с главкой в завершении. Одна из самых интересных особенностей здания — главки над юго-восточным и северо-восточным углами четверика, соответствующие двухчастной композиции алтаря. Ныне под поздней кровлей сохранились лишь кирпичные постаменты кубической формы и основание двух глухих барабанов. То есть первоначально храм являлся трехглавым.
В этой одной из ранних шатровых построек первой половины XVII в. отчетливо наметилась тенденция к компромиссному соединению шатрового и традиционного завершений храма. Нижний этаж трапезной и келарской состоит из нескольких помещений хозяйственного назначения. Помещение верхнего этажа трапезной — огромный зал, лишенный декора, в центре его четырехгранный столб, несущий своды довольно сложного типа. Крыльцо трапезной примыкает к северной части западного фасада и состоит из двух лестничных маршей, перекрытых цилиндрическими сводами с ползучими арками на шестигранных столбах. Видны следы переделок позднего времени. Из сеней трапезной справа находится вход в келарскую, а слева — переход в ризничную палатку, находившуюся между трапезной и собором. В нижнем этаже палатки была небольшая усыпальница, где хоронили настоятелей. В целом храм Благовещения вполне органично вписывается в историко-архитектурный контекст первой половины XVII в.
Можно полагать, что после завершения работ в Благовещенской церкви строительные работы в монастыре не прекратились — до пожара 1658 г. в монастыре был "зделан погреб холодный, а на нем келя теплая, а погреб и келя каменные".
Ясински М.Э. Антониев-Сийский монастырь XV-XVIIIвв. /М.Э. Ясински, О.В. Овсянников //Ясински М.Э. Взгляд на Европейскую Арктику: Архангельский Север: проблемы и источники /М.Э. Ясински, О.В. Овсянников: В 2 т. Т. 2. - СПб., 1998. С. 121-135.
