Еще в первой половине XVII ст. в г. Карачеве между другими храмами существовала церковь в честь Успения Божией Матери. Но где именно находился этот храм, когда и кем построен и какова его судьба – ни в памяти жителей, ни в архивных документах никаких сведений не сохранилось.
Но исторически известно, что в 1754 г. в центре нынешнего городского сада был устроен деревянный двухэтажный храм с такою же колокольнею. В верхнем холодном этаже св. престол был посвящен Успению Божией Матери, в нижнем, теплом – во имя св. бессребреников Космы и Дамиана. Этот храм существовал до начала XIX ст.
В 1818 г. по ветхости, тесноте и удаленности храма от прихода был заложен настоящий каменный Успенский храм, расположенный в северо-восточной части г. Карачева. Он строился на средства прихожан в течение 10 лет. В 1828 г. здание постройкою было закончено, но к освящению готова была лишь трапезная теплая часть его, где были сооружены два престола: в честь Воздвижения Креста Господня и во имя св. чуд. Космы и Дамиана. В означенном году эти приделы и были освящены, а настоящий храм оставался без богослужений до окончательного его устройства.
В 1832 г. в настоящей холодной церкви были поставлены три иконостаса: главный – в честь Успения Богоматери на средства прихожан, правый – во имя Св. Троицы на средства карачевского купца Якова Никитича Масленникова и левый – в честь иконы Божией Матери «Троеручицы» на средства купчихи Феодосии Георгиевны Дьяконовой. По окончательной отделке храма в 1833 г. при священнике Михаиле Полянском и церковном старосте Павле Тюленине все три престола настоящей церкви были освящены настоятелем Белобережской Пустыни архимандритом Моисеем.
Вскоре после этого приступлено было к устройству колокольни, которая была к 1847 г. закончена строением в одно здание с церковью. В 1850 г. внутренние стены настоящего храма были украшены священною живописью. В 1886 г. настоящий храм внутри был снова ремонтирован: средний иконостас, полы и оконные рамы устроены новые, а придельные иконостасы и стенная живопись были поновлены. Этот ремонт, обошедшийся в сумме до 5000 руб., был сделан на средства прихожан – братьев Дракиных: Василия, Ивана, Николая, Алексея и Петра Ивановичей. В 1856 г. старанием церковного старосты Михаила Голутвина с западной и южной сторон храм обнесен каменной оградой с чугунной решеткой и таковыми же двумя вратами. В 1880 г. старанием церковного старосты Дмитрия Лапина с южной и северной наружных дверей храма сооружены были два чугунных литых крыльца.
В 1898 г. в небольшом церковном здании при храме устроена женская церковно-приходская школа, имеющая до 25 учащихся девочек. Вследствие малопоместительности школьного здания в 1903 г., на средства священника Алексея Музалевского и частью на средства казенные и церковные, устроено новое каменное здание школы, которое еще не вполне окончено.
Церковной земли имеется 7 ½ десятин в расстоянии 8 верст от города; казенного жалования и церковно-причтовых помещений не имеется. Метрические книги имеются от 1798 г., а исповедные – от 1805 г. Успенский приход составляют 7 полных кварталов в г. Карачеве, расположенных по Шоссейной и Успенской улицам. В 1876 г. от этого прихода была отчислена деревня Вереща, приписанная к приходу Благовещенской церкви. Всех домов в приходе 135 с 600 душами муж. пола.
«Историческое описание церквей, приходов и монастырей Орловской Епархии». Том I. - Орел. Типография Губернского Правления, 1905 г.
