В 1675 году митрополит Новгородский Корнилий по челобитной монахинь разрушенного литовцами Введенского монастыря приказал в городе Великие Луки на месте упраздненного в 1632 году Ильинского мужского монастыря выстроить Вознесенский девичий монастырь. Первые постройки монастыря были деревянными, во время пожара в 1719 году они сгорели. С 1724 года началось строительство каменных зданий. Для этого использовались средства денежной казны и добровольные пожертвования.
В 1750 году старанием игуменьи Маргариты на территории монастыря была построена каменная во имя Вознесения Господня церковь с двумя приделами: Святого Пророка Илии и Святых Благоверных князей Бориса и Глеба. Тогда же монастырь был обнесен каменной оградой, построены деревянные сестринские кельи и каменные настоятельские, кухня, прачечная, караульная, сарай, конюшня и сеновал. Согласно положению, принятому 26 февраля 1764 года, по штату в Вознесенском девичьем монастыре могли проживать: игуменья, казначея и 15 штатных монахинь. Так, в 1764 году в Вознесенском монастыре проживали: игуменья Маргарита, казначея Александра и 15 монахинь. На содержание монастыря получали из казны 531 рубль 80 копеек по штату от 26-го февраля 1764 года. В 1779 году в Вознесенском монастыре под присмотром игуменьи Феодосии и казначеи Анастасии проживали 15 монахинь преклонного возраста. Кроме того, в 1779 году сверх штата в монастыре проживали: вдова поручика Наталья Иванова, вдова майора Пантелеева - Евдокия, дочь погибшего на поле брани капитана Гаврила Никитича Низовцева - Анна. В монастырском храме в 1802 году службу вели: священник Фома Косьмин, диакон Федор Фомин, диакон Василий Иванов, пономарь Стефан Симонов.
В 1814 году настоятельницей Великолукского третьеклассного девичьего Вознесенского монастыря была игуменья Агния. При храме Вознесения состояли: священник Стефан Матвеевич Солавский, священник Григорий Ефимович Дегожский, дьякон Федор Фомин, дьячок Василий Иванов, пономарь Петр Федоров.
Согласно именному, данному Синоду указу от 6 мая 1788 года "О разделении епархий сообразно с разделением губерний" границы Псковской епархии были установлены в соответствии с границами губернии. С 1788 года Великолукский Вознесенский третьего класса девичий монастырь находился в составе Псковской епархии, которую возглавил архиепископ Псковский Иннокентий, настоятельницей Вознесенского монастыря была игуменья Анастасия.
На основании указа Святейшего Синода от 24 марта 1799 года благочинный над монастырями архимандрит первоклассного Псково-Печерского монастыря Венедикт 11 февраля 1823 года посетил с проверкой Великолукский третьеразрядный девичий Вознесенский монастырь. Настоятельницей монастыря являлась игуменья Ксенофонта, казначеей монастыря - Анна Горбунова. В монастыре проживали: 4 монахини и 14 послушниц, определенные указами. При монастырском храме числились священники: Алексей Алексеевич Сперанский, Игнатий Пикалев и дьячок Алексей Покровский. Отчет архимандрита Венедикта о проведенной проверке состояния самого монастыря и приходорасходных книг был представлен архиепископу Псковскому, Лифляндскому и Курляндскому Евгению 27 февраля 1823 года.
В заседаниях Великолукского духовного правления в 1824 г. принимал участие священник Вознесенского девичьего монастыря Игнатий Пикалев. В состав Великолукского духовного правления в 1828 году входил священник Вознесенского девичьего монастыря Алексей Алексеевич Сперанский.
С разрешения Псковской духовной консистории от 23 февраля 1826 года за №1536 в Вознесенском монастыре ежегодно проводился крестный ход 24 октября в день особо чтимой иконы Богоматери Всех скорбящих радосте.
По приказанию архиепископа Псковского, Лифляндского и Курляндского Мефодия от 20 мая 1827 года в Вознесенском монастыре в приделе Святого Пророка Илии были начаты ремонтные работы на отпущенные из казны средства. В приделе был заменен иконостас, вместо деревянных потолков были сделаны каменные своды, крышу покрыли железом и покрасили. Работы по ремонту велись под присмотром игуменьи Ксенофонты и казначеи Анны Горбуновой, в 1829 году ремонт был завершен. Одновременно с ремонтными работами в храме шло строительство в самой обители. Был построен одноэтажный каменный настоятельский дом в шесть комнат. Возвели два сестринских корпуса: один на западной стороне, он имел двенадцать комнат, другой - на южной стороне, он имел десять комнат. Были построены два каменных сарая с деревянными хлевами, ограда, отделявшая сад от монастыря, большие ворота со стороны торговой площади, свечная лавка, караульные помещения при воротах, построены трое каменных ворот и две калитки. Одновременно укрепили колокольню, которая находилась на Вознесенской церкви. На колокольне висело девять колоколов. На самом большом колоколе имелась надпись: "10 февраля 1828 года вылит этот колокол в Великолукский Вознесенский девичий монастырь при державе государя императора Николае 1 старанием и усердием игуменьи Ксенофонты, в Москве на заводе Николая Самуина, весом 188 пудов 37 фунтов (более трех тонн), лил мастер Аким Воробьев". 2-й по величине колокол весил 63 пуда, 3-й - 34 пуда, 4-й и 5-й по 12 пудов, 6-й - 2 пуда, 7-й - 1 пуд, 8-й и 9-й - менее пуда.
В 1833 году Великолукском девичьем монастыре в храме Вознесения Господня службу вели: священник Алексей Алексеевич Сперанский, священник Тимофей Михайлович Ратьковский, диакон Николай Николаевич Перновский, дьячок Алексей Михайлович Покровский. Пономарь - Иван Иванович Цветков.
В 1834 году на средства великолукской помещицы Анны Дубровиной старанием игуменьи Колисфении в приделе Бориса и Глеба был установлен новый иконостас. В приделе Св. Пророка Илии, перед образом Рождества Христова хранились частицы мощей Святого Священномученика Харлампия, они находились в серебряном ковчеге, который находился в стеклянном футляре на медном постаменте. На одной стороне ковчега была сделана надпись о том, что этот ковчег с благословения епископа Псковского и Лифляндского Нафанаила был устроен стараниями игуменьи Колисфении с сестрами в 1840 году.
В 1835 и 1838 гг. царскими указами монастырям, в том числе и великолукским, полагалось отвести в пользование от 50 до 150 десятин земли. Так монастырь обзавелся значительными земельными владениями, расположенными не только в Великолукском уезде. Монастырь имел крупное хозяйство. Сестры монастыря и послушницы занимались обработкой садов и огородов, уходом за скотом.
В 1853 году в храмах Вознесенского девичьего монастыря службу вели: священник Тимофей Михайлович Ратьковский, священник Самсон Федорович Богоявленский, диакон Семен Васильевич Рудаков, дьячок Андрей Михайлович Ивановский, пономарь Андрей Васильевич Богоявленский.
С 1855 года настоятельницей Вознесенского девичьего монастыря была назначена игуменья Палладия - 50 лет от роду, казначеей монастыря стала монахиня Филарета - 48 лет. В это время в монастыре проживали 16 монахинь преклонного возраста и 12 послушниц от 18 до 48 лет. В 1856 году стараниями настоятельницы монастыря Палладии стены Вознесенского храма заново были расписаны историческими сюжетами, был обновлен иконостас, крыши монастырских построек были покрыты новым железом. На эти ремонтные работы было израсходовано 11000 рублей, в основном это были добровольные пожертвования. В 1860 году был обновлен иконостас в приделе пророка Илии. Стены двух приделов, трапезной и крыльцо были расписаны историческими картинами. На эти работы было затрачено 5000 рублей родственников игуменьи Палладии, тайных благотворителей и великолукского купца Ивана Николаевича Побойнина, ставшего впоследствии иеросхимонахом Оптиной Пустыни - Иеронимом.
В двух верстах от города в 1868 году по инициативе игуменьи Палладии в память посещения города Великие Луки Афонскою святыней была построена часовня во имя Священномученика Харлампия и Великомученика Пантелеймона, которая принадлежала Вознесенскому девичьему монастырю. Богослужения в часовне ежегодно свершались: 10 февраля в память Священномученика Харлампия, 27 июля в память Великомученика и целителя Пантелеймона, 2 сентября в память об отправлении Афонской святыни из города в 1866 году. В этот день свершался из монастыря и крестный ход.
При игуменьи Палладии в монастыре были продолжены строительные работы. Так, на северной стороне монастыря находился одноэтажный каменный корпус из восьми комнат, в 1867 году над ним надстроили второй деревянный этаж, одновременно были построены два деревянных флигеля на средства родственников игуменьи Палладии и монахини Мартирии.
В Вознесенском храме монастыря хранилась частица мощей Святого Великомученика Пантелеймона, переданная по настоятельной просьбе игуменьи Палладии от русского монастыря Великомученика Пантелеймона на Афоне, о чем имелось свидетельство от 12 марта 1874 года. Частица эта находилась в маленьком серебряном с позолотой ковчеге, вложенном в приготовленную для того икону Святого Пантелеймона, что была поставлена в Вознесенском храме за левым клиросом, в зимнее время киот с мощами и иконою переносили в теплую церковь.
В 1876 году к Вознесенскому девичьему монастырю была приписана городская кладбищенская церковь во имя Казанской иконыБожьей Матери с двумя приделами: Всех Святых и Апостолов Петра и Павла. Церковь была построена в 1821 году на средства титулярного советника Григория Нечаева. В 1881 году к ней была пристроена каменная ризница, одновременно с этим был обновлен иконостас, стены храма были расписаны, все работы были проведены под присмотром игуменьи Палладии на добровольные пожертвования прихожан. При храме была построена колокольня, на которой крепились 7 колоколов. Самый большой имел вес 150 пудов, согласно надписи на колоколе, он был отлит в Ярославле 6 ноября 1842 года на деньги великолукского купца Михаила Савича Глодовского. Второй по весу колокол был изготовлен в Москве Николаем Симгиным, имел вес 45 пудов. Третий колокол весом 4 пуда с надписью "Самгиным"; 4-й колокол весом 1 пуд, 5-й, 6-й, 7-й маленькие колокола без указания веса и надписей. Престолов в ней было три: во имя Казанской иконы Божьей Матери; в южном приделе - во имя всех Святых; в северном приделе - Святых Апостолов Петра и Павла. Богослужение свершалось лишь в храмовый праздник. При церкви имелась деревянная сторожка. Ежегодно бывало два крестных хода из городского Воскресенского собора: в 1-ю неделю Всех Святых; 8 июля в день празднования явления иконы Казанской Богоматери.
В 1876 году в Великолукском девичьем третьего класса Вознесенском монастыре было пять членов причта: два священника, диакон, дьячок и пономарь. Согласно указу от 15 октября 1876 года, при женском монастыре было положено иметь: настоятеля храма, помощника настоятеля, двух псаломщиков. В 1876 году в Вознесенском монастыре службу вели: настоятель храма - священник Александр Александрович Лавров, он окончил курс Псковской духовной семинарии, в 1860 году архиепископом Псковским и Порховским Евгением был определен в священники храма Вознесения Господня Великолукского девичьего монастыря. Помощником настоятеля храма являлся священник Клавдий Михайлович Тихомиров, он окончил курс Псковской духовной семинарии, в 1874 году епископом Псковским и Порховским Павлом был определен помощником священника храма Вознесения Господня. При храме был псаломщик-диакон Николай Мутовозов, он окончил курс Псковской духовной семинарии, в 1876 году епископом Псковским и Порховским Павлом был определен в диаконы храма Вознесения Господня. Псаломщик Андрей Васильевич Богоявленский обучался в Великолукском духовном училище, с 1846 года был назначен псаломщиком в Вознесенский монастырь. Сверхштатный пономарь Филипп Васильевич Цвинев обучался в Великолукском духовном училище, в 1860 году указом Московской духовной консистории был определен в Вознесенский монастырский храм на место пономаря. Все священнослужители проживали в своих домах на территории города. По указанию Синода от 20 апреля 1876 года на содержание священнослужителей в монастыре была назначена от казначейства сумма в 420 рублей: настоятелю - 180 рублей, помощнику настоятеля - 120 рублей, двум псаломщикам полагалось по 60 рублей каждому.
Рядом с монастырем, на Вознесенской площади на средства, собранные горожанами в 1881 году, была поставлена чугунная часовня во имя Святого Благоверного князя Александра Невского, в память о кончине государя императора Александра П. Часовня была поставлена на постаменте из тесаного камня, вокруг часовни по краям панели были размещены девять чугунных колонн, соединенных чугунными цепями. Богослужения в ней свершались: 23 ноября - в память князя Александра Невского, 1-го марта - в день кончины государя Александра II проходила панихида.
В 1884 году по распоряжению епархиального начальства в монастыре на воспитании находилось восемь девочек-сирот из лиц духовного звания.
В монастыре была своя библиотека, где находились книги религиозного содержания, богослужебные книг, имелись книги исторического содержания. Кроме того выписывали журналы "Творения Св. Отец" с 1843 по 1863 годы; "Духовная беседа" с 1864 по 1870 годы; "Домашняя беседа" с 1864 по 1869 годы; "Православный собеседник" с 1868 по 1870 годы; "Душеполезное чтение" с 1892 года; "Церковные ведомости" и "Псковские епархиальные ведомости" выписывались постоянно. Для чтения дома книги выдавались под расписку.
С 1854 года по 1892 года - 38 лет настоятельницей монастыря являлась игуменья Палладия (урожденная Анна Степановна Юревич), много сделавшая для развития и процветания Вознесенского девичьего монастыря. С 1892 года после смерти игуменьи Палладии во главе монастыря стала игуменья Людмила (в миру Любовь Павловна Колпакова), казначеей монастыря - монахиня Аполинария (в миру Александра Ивановна Зазерская).
В 1894 году в монастыре был построен деревянный двухэтажный флигель из шестнадцати комнат с отделением монастырской больницы на три кровати. В 1896 году при монастыре была открыта лавка, она размещалась в монастырской ограде. В лавке в пользу монастыря продавались изделия монастырских рукодельниц - изделия вышитые гладью, шелком, золотом, сотканные на ткацких станках коврики, испеченные в монастыре просфоры. В лавке продавались небольшие иконки и книги религиозного содержания.
В 1898 году каменный сарай монастыря был надстроен каменным помещением для ковровой и живописной мастерских. В 1902 году живописная мастерская была переведена в новое здание. Надстройка была переделана на одну малую и две больших комнаты и светлую переднюю. В этих помещениях в 1902 году была устроена церковно-приходская школа, которую посещали 42 девочки.
В 1902 году на содержание монастыря из казны выделялось 531 рублей 80 копеек. Из них на жалование игуменьи полагалось - 28 рублей 59 копеек, казначеи - 8 рублей 58 копеек и 15 монахиням по 5 рублей 78 копеек. Пособий от казны на хозяйственные надобности монастырь не получал. От мельницы, рыбных ловель монастырь в 1902 году имел - 228 рублей 69 копеек, которые расходовались на еду. На нужды монастыря: дрова, вино, просфоры в 1902 году израсходовали 8 рублей, на ремонт храмов, домов и содержание ризницы - 57 рублей, на наем служителей - 115 рублей. Певчим платили 133 рубля, в пользу причта - 606 рублей 75 копеек, для раздачи нищим было израсходовано 3 рубля 80 копеек. В хозяйстве монастыря содержали 40 коров, имелись сенокосы. На деньги от земли и молочного хозяйства монастырь имел 2600 рублей в год.
В 1906 году при храме Вознесения Господня по штату было определено 3 священника. В 1910 году в монастыре вели службу: 1-й священник - Клавдий Васильевич Вознесенский, окончил курс Псковской духовной семинарии в 1886 году, службу в Вознесенском монастырском храме вел с 1895 года. Одновременно состоял законоучителем в Великолукском городском училище и при доме трудолюбия, являлся членом попечительного совета женской гимназии. 2-й священник - Дмитрий Андреевич Кляровский, он окончил курс Псковской духовной семинарии в 1886 году, с 1909 года вел службу в монастыре. Он был избран членом правления Великолукского духовного училища. 3-й священник - Михаил Клавдиевич Тихомиров, он окончил курс Псковской духовной семинарии в 1900 году, с 1906 года служил в монастырском храме. Состоял законоучителем и заведующим Вознесенской церковно-приходской школы. Был избран членом правления Великолукского духовного училища. При Вознесенском храме состояли два псаломщика: Николай Васильевич Рудаков, обучался в Порховском духовном училище, Филипп Васильевич Цвинев, обучался в Великолукском духовном училище. Священники и псаломщики проживали с семьями в своих домах на территории города. В штате монастыря в 1910 году числились: игуменья Людмила, казначея Аполинария, 16 штатных монахинь, 16 сверхштатных монахинь, 76 рясофорных послушниц, 57 послушниц-белиц, 10 призреваемых девочек-сирот.
В 1910 году на содержание церковной школы, которая размещалась в собственном доме, из средств монастыря выделялось 724 рубля.
Краевед А.П. Лопырев в начале ХХ века о игуменье Людмиле и Вознесенском монастыре писал: "Это была одна из выдающихся игумений монастыря, под ее руководством Вознесенский монастырь стал одним из крупнейших в России; в 1910 году в нем было 167 монахинь и послушниц. Это был многолюдный и богатый монастырь: его неприкосновенный капитал в виде банковских билетов составлял 76 000 рублей. Годовой доход монастыря был 16 000 рублей. В монастыре действовала церковно-приходская школа на 50 девочек, приют для пяти девочек - сирот, богадельня и своя монастырская больница. Была живописная и ковровая мастерские".
В 1918 году Вознесенский монастырь был закрыт, а его обитатели высланы в деревню Баландино, где была основана одна из первых коммун. В монастырских постройках разместились воинские части, семьи железнодорожных рабочих и служащих, уездный союз сельскохозяйственных кооперативов. Вознесенская церковь, согласно договору с общиной верующих, продолжала действовать недолго. 24 марта 1924 года Великолукский уисполком принял постановление: "Учитывая, что надобности в церкви бывшего Вознесенского монастыря в целях удовлетворения религиозной потребности вовсе не ощущалось, т.к. церквей в городе вполне достаточно, признать необходимым ее закрыть, передав имущество группе верующих, а освободившиеся помещения приспособить под культурно-просветительные учреждения и другие организации". Президиум Псковского губисполкома 4 июля 1924 года постановил: "Учитывая потребность в помещениях для оборудования объединенного рабочего клуба и для организации культурно-просветительной работы среди призреваемых граждан и инвалидов, а также наличие других храмов, обеспечивавших удовлетворение религиозных потребностей, церкви бывшего Сергиевского и Вознесенского монастырей в городе Великие Луки закрыть.
http://document.archive.pskov.ru/archiveid/69322726/stocks?lc=ru