Эта обитель возникла во второй половине ХVII века. Монастырь являлся преемником одноимённой обители, ранее располагавшейся на реке Кловке, в трёх верстах от Смоленска. Старинный монастырь был уничтожен в 1633 году во время осады Смоленска сподвижником, боярина Шейна, князем Прозоровским. Ныне существующая обитель возникла на месте католического костёла, устроенного поляками. В 1669 году здания были переосвящены из униатского монастыря базилиан. Стоит сказать, что в то время все здания обители были деревянными.
После окончательного присоединения города к Москве, с разрешения царя Алексея Михайловича, архиепископ Варсонофий (Еропкин) начал строительство каменного собора (1671-1676) в "два этажа" во славу Святой Троицы на средства из казны. Его строительство предположительно возглавлял московский зодчий приказа каменных дел Иван Калинин. В облике монастыря проявились черты московской архитектуры. В дальнейшем своём существовании монастырь обязан своим благосостоянием митрополитам Симеону Милюкову и Сильвестру Черницкому, избравшим обитель местом для своей резиденции. Первые четыре митрополита Симеон, Сильвестр, Сильвестр II и Дорофей избрали монастырь и местом своего упокоения. Гробы архиреев почитались богомольцами. Проживали здесь смоленские архиреи до 1740 года.
В 1697 году, когда на город обрушился страшный ураган, здание собора пострадало настолько, что его восстановили только в 1727 году. В том же году по указанию епископа Гедеона с севера к алтарю была пристроена ризница. В 1740-е годы к храму с юга пристроили каменную усыпальницу над могилами смоленских митрополитов. В 1720-е годы соорудили приземистую монастырскую колокольню, к которой позже пристроили контрфорсы. Дома настоятеля и братских келий, хозяйственные постройки были деревянными. В 1760 году к югу от собора возведена церковь Зачатия Анны, с 1767 года храм стал больничным. В конце ХVIII века построена каменная ограда (частично перестроена в конце ХIХ столетия). На монастырском кладбище были похоронены воины, погибшие в 1708 году в сражении со шведскими солдатами Карла ХII.
Пётр I, посетивший Смоленск в 1709 году, приказал проложить новую улицу от Днепра на юг, более пологую, чем бывшую ранее. В результате двор Троицкого монастыря был разделён на две части: Троицкий собор и монастырские постройки на восточной стороне улицы (Благовещенской, ныне Большой Советской), а колокольня на западной, через дорогу. В памятный для Смоленска 1812 год Троицкий монастырь значительно пострадал. От его зданий остались только стены с пустыми глазницами окон. Только через 8 лет, благодаря субсидиям из казны в размере 22864 рублей обитель была восстановлена.
В начале ХХ века Троицкий монастырь считался третьеклассным, не общижительным, число монашествующих было небольшим. В то время, в монастыре несли служение один архимандрит, три иеромонаха и три иеродиакона. 22 августа 1925 года Свято-Троицкий мужской монастырь был упразднён. Богослужения в монастырском соборе совершались до 1934 года. После его закрытия в стенах бывшей обители разместился техникум физкультуры. Ещё в апреле 1929 года Главнаука, на учёте которой стояли храмы, приняла решение об изъятии колоколов. 19 февраля 1930 года была осуществлена масштабная процедура по снятию колоколов с храмов и колоколен всего Смоленска. В Троицком монастыре было снято 7 колоколов общим весом 4706 кг. Как отмечалось в акте комиссии, производившей снятие: "Колокола в разбитом виде перевезены на склад рудметаллторга". После Великой Отечественной войны все строения Троицкого монастыря были полуразрушены, но их достаточно быстро восстановили. В послевоенное время в зданиях бывшей обители располагались различные гос. учреждения и даже макаронная фабрика.
В 1979-1980-х годах, после реставрации, проведённой по проекту архитектора А. Силанова, в стенах старинного монастыря разместились администрация смоленского музея-заповедника в Зачатиевской церкви и музейная экспозиция "Смоленский лён" в Троицком соборе. 28 августа 2008 года в результате подписанного соглашения между губернатором Смоленской области и митрополитом Смоленским и Калининградским Кириллом, Смоленской епархии переданы здания обители. По благословению Святейшего Патриарха Алексия II и Священного Синода Троицкий монастырь стал женской обителью. За последние 40 лет здесь не проводились реставрационные работы. К моменту проведения последней реставрации, в стенах зданий образовались трещины, в кровле - протечки, здания были сильно "опущены", так как поднялся культурный слой, требовалась замена главок и крестов, покраска фасадов и др. Поэтому реставрационные работы, на которые из федерального бюджета выделили почти 78 миллионов рублей, проводимые в рамках празднования 1150-летия первого упоминания Смоленска в летописях, здесь велись несколько лет.
Из ансамбля Свято-Троицкого монастыря до наших дней сохранились Троицкий собор, церковь Зачатия Анны, колокольня, а вдоль улицы Большая Советская - прекрасная каменная ограда с имитацией бойниц и выделяющимися воротами. Сейчас храмы монастыря восстановлены. Монахини духовно окормляют воспитанниц епархиального детского дома. Обители принадлежит Никольский скит в селе Николо-Яровня Кардымовского района Смоленской области.
Из буклета: "Смоленские Святыни". - Смоленск; издательство "Свиток", 2016