Жемчужиной русской истории, архитектуры и духовной культуры называли пустынь историки Петербурга. Она была основана здесь в 19 верстах от Петербурга, на берегу Финского залива, на землях переданных императрицей Анной Иоанновной в 1734 году ее духовнику, настоятелю Троице-Сергиевой лавры архимандриту Варлааму (в миру Василию Высоцкому). В ноябре того же года императрица разрешила перевезти деревянную церковь Успения Божьей Матери из загородного дома царицы Параскевы Фёдоровны на Фонтанке и повелела освятить ее во имя Преподобного Сергия чудотворца Радонежского. Освящение состоялось 12 мая 1735 года. Для братии были выстроены деревянные келии, а для настоятеля – каменный флигель. В июне 1735 г. Анна Иоанновна посетила пустынь и пожаловала в новопостроенный храм богослужебные книги. В первое время пустынь не имела особого штата монахов. Для совершения богослужения сюда присылались лица из числа братии Троице-Сергиева монастыря. Управлял юной пустынью ее основатель архимандрит Варлаам.
Архимандрит Варлаам скончался в июле 1737 года и был погребен в основанной им обители. Анна Иоанновна именным указом от 30 января 1738 года повелела описать пустынь. После этого церковь считалась приписанной Троице-Сергиевой Лавре. Новая обитель в первые годы своего существования называлась Приморской Троице-Сергиева монастыря дачей. Внешнее устройство пустыни производилось на средства Троице-Сергиевой Лавры. Жизнь и деятельность братии находилась также под наблюдением и руководством Лавры. В 1764 году в России были учреждены монастырские штаты, по которым Троице-Сергиева пустынь отделялась от Троице-Сергиевой Лавры и возводилась во 2-й класс. 4 мая 1764 года из конторы Св. Синода последовал указ, в котором говорилось: "Состоящую при С.-Петербурге, по Петергофской дороге недавно построенную пустыню, за неимением при С.-Петербурге монастырей, приписать к С.-Петербургской епархии".
Постепенно мужской монастырь стал застраиваться по планировочному проекту, разработанному П. А. Трезини. По этому проекту были отделаны две угловые башни, весь двор вымощен камнем. В 1760 г. по проекту Ф. Б. Растрелли построены настоятельские кельи. В них была картинная галерея, в которой в числе других находились два редких портрета Анны Иоанновны и Елизаветы Петровны. Центром ансамбля стал построенный в 1756 – 1760 годах под смотрением Б.-Ф. Растрелли по проекту П. А. Трезини каменный пятиглавый храм во имя Святой Живоначальной Троицы с приделами во имя святых Апостолов Петра и Павла и во имя Святых Праведных Захария и Елисаветы. Он был невелик, вмещал всего 600 человек, снаружи обильно украшен барочными колоннами и пилястрами, а внутри – высоким золоченым иконостасом. Строгим изяществом были отмечены его пять свободно расставленных куполов, декорированных легкими колоннами. Собор послужил прототипом для многих церковных сооружений, возведенных в два последующих десятилетия. В 1919 году собор был закрыт. Великолепный Троицкий собор погиб - закрытый и приспособленный под хозяйственные нужды, он пострадал во время Великой Отечественной войны и был взорван летом 1962 года, хотя уже был готов проект реставрации этого памятника архитектуры XVIII века.
Архитектор Луиджи Руска в 1805 - 1809 годах построил Инвалидный дом в западной части монастыря с церковью святого мученика Валериана. Храм был освящен в июне 1809 года, а инвалидный дом начал работать через пять лет. В храме была могила Валериана Зубова, георгиевского кавалера и кавалера ордена Андрея Первозванного, покорителя Дербента. Церковь с богадельней для увечных воинов была построена его братьями графами Дмитрием, Платоном и Николаем Александровичами Зубовыми. В крипте церкви впоследствии были похоронены и сами Николай, Дмитрий и Платон (князь Римской империи) Зубовы, а также дочь и внук А. В. Суворова – Наталья Александровна Зубова и Александр Аркадьевич Суворов, дети и внуки графов Зубовых. При перестройке церкви в советское время все эти захоронения были уничтожены.
В 1833 году настоятелем пустыни становится 27-летний святитель (канонизирован церковью в 1988 году) Игнатий (в миру Дмитрий Александрович Брянчанинов). Пустынь была переведена в I класс, выросла в образцовый монастырь и стала известна не только в России, но и далеко за её пределами. При нем в монастыре были выстроены поминальные церкви – Покрова Богородицы и Григория Богослова, часовни, кельи для монахов, Святые ворота. Главный объем по проектированию новых построек и переделке старых пришелся в этот период на долю архитектора Алексея Максимовича Горностаева. Две часовни – Покровская и Спасская – перед монастырем, построенные Горностаевым из красного гранита в 1845 году, сохранились до нашего времени. Обе нарядные, с завершающими их килевидными киотами, образами и крестами, не мешают панораме монастырских сооружений, распахнувшейся в сторону Большой Петергофской дороги.
За часовнями и оградой А. М. Горностаев в 1859 - 1863 годах возвел Святые ворота с кельями, высокой шатровой башней и домовой церковью св. Саввы Стратилата, устроенной на средства штаб-ротмистра М. В. Шишмарёва в память деда его жены Саввы Яковлевича Яковлева, умершего в 1784 году и похороненного в Троице-Сергиевой пустыни. Церковь по неизвестным причинам так и не была освящена. В 1899 году на башне над Святыми воротами были установлены часы, а затем корпус надстроен. Церковь и кельи выстроены в кирпиче, красивы и живописны в зеленом окружении и сказочны в зимнее время. Их оригинальный силуэт в постоянно меняющемся ракурсе созвучен пейзажному окружению. Дело своего наставника продолжал в 1857 - 1897 годах новый настоятель пустыни архимандрит Игнатий (Иван Васильевич Малышев), который, будучи художественно одаренным человеком, украсил пустынь прекрасными постройками и довел ее духовное состояние до очень высокого уровня.
Самым крупным сооружением в монастыре в тот период надо назвать постройку А. М. Горностаевым церкви Преподобного Сергия Радонежского. Первую каменную церковь на месте прежней деревяннойпоставили в 1758 году, а горностаевский храм был сооружен в 1854 - 1859 годах и освящен в сентябре 1859 г. Внешний облик церкви не представляет собой ничего необычного. Это трехэтажное, в 18 сажень длиной здание с алтарной апсидой на востоке, пятью главами, двумя церквами: нижней и верхней. Входной портал находится в центре южного фасада и отмечен гранитными колоннами. Лучковые формы фронтонов окон, тройные пилястры, обработанные рустами, словно повторяют декор стоящих рядом трапезной и настоятельского корпуса. Внутреннее же пространство храма не повторяло ни одного из построенных в России. Здание церкви представляет собой базилику с тремя нефами и двумя рядами тёмно-красных гранитных колонн высотой пять метров, поддерживающих хоры. Колонны имеют различные по рисунку капители. Высокие арки, послушно следуя за колоннами, ритмично в
