Собор Рождества Христова, называемый также Старым, или Казацким, возвышается в самом центре Стародуба, на бывшей Рыночной площади. Пожалуй, это главное украшение старинного городка, символ вечной его храбрости и стойкости. Издавна собор славился на всю округу замечательными росписями, богатством отделки и колокольным звоном. Стародуб - очень древний город, один из крупнейших и самых оживлённых в Древней Руси. Трудно поверить, но впервые он упоминается в Поучении Владимира Мономаха за 1079 год. Татары, поляки, литовцы, шведы, русские, украинцы, белорусы - все перебывали тут. Одни жгли и уничтожали город, другие возрождали его. Как утверждал известный знаток архитектуры Брянщины искусствовед Михаил Цапенко, в ХIХ веке в городе было 22 церкви. Они славились как по письму образов, так и по звону колоколов. Некоторые были разобраны уже после Великой Отечественной войны.
Некогда крупный и шумный, Стародуб ныне утерял былой блеск. Но остались памятники старины, в том числе несколько церквей, построенных в стиле, сочетавшим черты русской и украинской архитектуры ХVII - ХVIII веков. Из церквей Стародуба первой половины ХVII века известны только две: Рождества Христова и Воскресения 1629 года. О последней в истории Стародуба больше не упоминалось. В композицию собора Рождества Христова удачно вплетены идеи украинского барокко в сочетании с вычурными декоративными вкраплениями московских зодчих. По некоторым данным, строителем храма был глуховский мастер Матвей Ефимов со своей артелью. Кирпичный храм построен в конце ХVII века вместо деревянного, который был уничтожен при сильном пожаре 1677 года. В начале ХIХ века стал соборным храмом города, а при гетмановщине - полковым собором.
Согласно свидетельствам 1744 года, внешняя часть сооружения сильно пострадала в результате пожара, но черты облика собора остались. Это самый интересный из сохранившихся в Стародубе памятников. Он играет важную роль в городском силуэте. Многие любители старины и даже специалисты убеждены, что другого подобного сооружения нет ни на Украине, ни в России. Есть предположение, что проект собора не составлялся на бумаге: компоновка объёмов и наружная пластика, возможно, менялась по ходу его возведения. К примеру, окна были расположены в неожиданных местах и без видимой логики. Вид здания несколько архаичен, лишён симметрии и классической строгости. При всём этом храм создаёт впечатление солидности и уравновешенности. По типу это один из ранних образцов украинского трёхкамерного купольного бесстолпного храма со своеобразным композиционным построением. Основной объём в виде крупного двусветного неправильного восьмигранника с пологим гранёным куполом увенчан световым восьмериком со скуфьеобразной главой. Восточная грань восьмигранника сильно увеличена, а примыкающие к ней боковые, наоборот, сокращены и поставлены почти в одну линию с боковыми фасадами, что создаёт ассиметрию. Лишь в верхней части этот объём приобретает правильную форму. Не совсем обычна и форма примыкающих пониженных частей: алтарь пятигранный, а притвор (бабинец) четырёхгранный. Над их купольными кровлями в нач. ХIХ века поставлены цилиндрические барабаны с пологими покрытиями и главками. Оригинальный декор фасадов в основном выполнен в духе русских храмов ХVII века.
В 1937 году храм был закрыт, помещение использовалось в качестве хозяйственного склада. В 1980-х годах отремонтирован и освящён. Отреставрирован в 1996 году. Рядом построена небольшая колокольня. Летом 2013 года традиционный цвет куполов храма заменили на золотистый, установив также новые восьмиконечные кресты под золото, каковых никогда не было. Все эти поновления вызвали протесты ревнителей старины.
Из книг: "Православные святыни Брянщины". - Брянск, 2014 и "Свод памятников архитектуры и монументального искусства России. Брянская область". - М: Наука, 1998.