В 1862 году в предместье, называвшемся «Алешковской слободкой», поселилась монахиня Лебединского женского монастыря Киевской епархии Елизавета (Нестеренкова) с двумя сестрами Марией Митьковой и Еленой Нестеренковой. Занимались они обучением грамоте крестьянских детей, рукоделием, а летом работали на арендуемых ими участках земли. Вскоре жители слободки решили основать здесь женский монастырь и в 1869 году построили корпус из 10 келий с домовым храмом Святого Николая, освященным лишь через 31 год.
Старания подвижниц в конце концов увенчались успехом, и в 1896 году женская община была наименована Успенской, а через 4 года стала монастырем. В 1896-1901 годах был построен монастырский собор Успения Пресвятой Богородицы с приделом Святого Александра Невского. В его архитектуре угадывались традиции московского зодчества XVII века. В 1904-1906 годах обветшавшую церковь Святого Николая заменили новым каменным храмом в псевдовизантийском стиле.
Существует предание о том, как в 1908 году в Алешковском Успенском монастыре произошло чудо исцеления крестьянина Воронежской губернии Трофима Зеленина. После тяжелого ранения, полученного на русско-японской войне, у него иссохла правая рука, что доставляло ему немало мучений. Как-то во сне Зеленину явился образ Богородицы, и та велела ему отправиться в Алешковский монастырь. В соборном храме он не нашел приснившейся ему иконы. Ему посоветовали зайти в Николаевскую церковь, где он и увидел ее. Это был образ Федоровской Богородицы. Искренне помолившись перед иконой, Зеленин заметил, что рука его исцелилась… К сожалению, в годы советской власти монастырь был почти полностью разрушен. Уцелел лишь небольшой домик, используемый ныне как часовня.
http://mycity.kherson.ua/pamyat/oleshie.html