Дата основания Великолукского Троице-Сергиева монастыря не установлена. Известно, что к началу 16 века он стал приходить в упадок и запустение. В середине 16 века инок Боголеп по усердию местных жителей восстановил монастырь. Находился монастырь при впадении реки Коломенки в реку Ловать близ города ("в конце города") Великие Луки. По другим данным, монастырь был основан в середине XVI века. В монастыре были три храма: главный - во имя Святой Живоначальной Троицы с приделом преподобного Сергия, церковь во имя Иоанна Предтечи и в честь Тихвинской иконы Божией Матери, церковь во имя Иоанна Воина.
Монастырский соборный храм во имя Святой Живоначальной Троицы с приделом преподобного Сергия Радонежского Чудотворца был построен в 1712 году архимандритом Илларионом. Церковь была построена в "византийском русском" стиле. Имя архитектора неизвестно. Предположительно, каменный собор был построен на месте обветшавшего деревянного, который был освящен во имя иконы Божией Матери Одигитрии и преподобного Сергия. От придела преподобного Сергия пошло обиходное название "Сергиевский монастырь". В 1759 году к паперти было пристроено новое крыльцо и в южной стене сделан проход, называвшийся "палаткой", который соединял главную церковь Святой Троицы с алтарем Сергиевского придела. В 1774-1776 годах пять глав собора вместо деревянной чешуи покрыты жестью. В Сергиевском приделе и в трапезной Троицкой церкви был устроен новый иконостас, сделаны клиросы. Ремонт производился на средства коллегии экономии. В 1778 году к храму пристроено крыльцо с северной стороны, которое было перестроено в 1895 году. Иконостасы Троицкой церкви обновлялись в 1780 и 1856 годах, иконостас Сергиевской церкви - в 1856 году. В 1871-1873 годах на западной стороне церкви устроены хоры для певчих. В 1898 году игумен Аркадий устроил новый придел в честь Святителя Феодосия Черниговского. Икона Святого Феодосия была освящена в Чернигове на мощах Святителя. В Троицкой и Сергиевской церквах постоянно обновлялись росписи стен.
Монастырская колокольня была каменная, построена одновременно с главным храмом. В 1781 году надстроен второй ярус колокольни. На ней висели 9 колоколов, самый большой весил 123 пуда 20 фунтов. Он был отлит 25 ноября 1881 года на средства купца Матвея Матвеевича Глазова и потомственного почетного гражданина Платона Гавриловича Грудинина на заводе Н.Д. Финляндского в Москве.
Кирпичная церковь "русской архитектуры" во имя Великомученика Иоанна Воина была построена в 1754 году архимандритом Макарием 1-м по прошению штаб-, обер- и унтер-офицеров дворян по благословению архиепископа Новгородского и Великолукского Стефана Калиновского. Престол в церкви был один. Имя архитектора не известно. Первоначально, до 1790 года, церковь была надвратной и одноглавой. Под папертью церкви в 1894 году устроена книжная лавка.
Церковь во имя Иоанна Предтечи и Тихвинской иконы Божией Матери построена из кирпича в 1782-1784 годах игуменом Парфением Дураковским "по какому случаю не известно". Она построена на монастырские средства. Церковь была двухэтажной. Имя архитектора не известно. В 1814 году в эту церковь были переданы иконы святых, писанные в рост, из походной армейской церкви. В 1822 году вход в церковь сделан с южной стороны. 4 июня 1878 года в церкви во время грозы был пожар, ее восстановление завершено в 1890 году. Однако, как отмечено в клировой ведомости за 1915 год, церковь оставалась "не особенно тверда". Престолов в церкви было два. На втором этаже - во имя Тихвинской иконы Божией Матери, на первом этаже - во имя Иоанна Предтечи.
Монастырские строения для братии и хозяйственных надобностей были в основном каменные. Из дерева были баня, дом для скотниц и два хлева. Настоятельский дом был построен в 1761-1772 годах, братский корпус - в 1755 году, перестроен в 1875 году. Настоятельский дом был трехэтажный. На первом этаже находились кухня и кладовая для хранения овощей. Настоятель занимал второй этаж. Братский корпус был двухэтажный, оба этажа занимали монахи и послушники. В 1915 году "оба дома находились в благоустроенном виде". Кроме этих зданий были еще два одноэтажных каменных флигеля, построенные в 1778 и 1785 годах. Слева от монастырского собора в 1754-1779 годах была построена каменная двухэтажная палата, в ней на втором этаже находилась ризница, на первом хранились хозяйственные принадлежности. В 1896 году с севера от собора построен кирпичный дом, в нем размещалась монастырская трапезная и монастырская кухня. В 1898 году в этом же здании, на втором этаже, устроено хранилище приходских книг церквей Великолукского уезда. В том же, 1898 году, в связи с Иоанно-Предтеченской церковью построено кирпичное помещение для богомольцев, затем в нем поместили церковно-приходскую школу. Все строения возводились на монастырские деньги, без помощи от казны.
В 1812 году монахи перечислили в пользу всеобщего ополчения 515 рублей за жемчуг, который был ими снят с риз и продан.
При монастыре существовала церковно-приходская школа, в которой в 1915 году обучались 44 мальчика и 16 девочек. Школа содержалась на средства монастыря, кроме жалования учителю, которое выплачивала казна. Рядом с монастырем было кладбище.
В 1915 году братии в монастыре было 12 человек с настоятелем. До учреждения монастырских штатов в 1764 году настоятелями монастыря были архимандриты. После 1764 года по штату положено: игумен, казначей в сане иеромонаха, 4 иеромонаха, 2 иеродиакона и 4 послушника.
Императрица Екатерина II в 1770 году была проездом в городе Великие Луки 8 июня, в день Святой Троицы. Она посетила Троице-Сергиев монастырь, участвовала в крестном ходе, и пожертвовала 1000 рублей на построение ограды вокруг монастыря и 200 рублей на братию.
В 1915 году архиепископ Виленский Тихон (будущий Патриарх Всероссийский), чтобы спасти от немцев раку с мощами Виленских мучеников Антония, Иоанна и Евстахия, распорядился отправить ее в тыл, в Великолукский Троице-Сергиев монастырь. Здесь рака с мощами находилась до закрытия монастыря, а затем она хранилась "в складе общего отдела Великолукского уисполкома", в 1924 году передана, предположительно, в Москву.
Сведения обо всех настоятелях монастыря не выявлены. Сохранились сведения об архимандрите Аркадии. В миру его звали Андрей Яковлевич Чанк. Он родился 6 августа 1848 года. Его родителями были крестьяне Печорской волости Псковского уезда: отец Яков Карлович был русским по происхождению, а мать, Ксения Игнатьевна, эстонка, оба православные. Азбуке его учил дьякон приходской церкви. В 12 лет Андрей мечтал поступить на военную службу солдатом, но когда подрос, ему пришлось заниматься столярным и токарным ремеслом. В 22 года он решил оставить мирскую жизнь. В 1864 году его назначили в Великолукский Троице-Сергиев монастырь, здесь он прошел путь от монаха до игумена. В 1911 году игумен Аркадий произведен в сан архимандрита. Благодаря "многополезной и усердной деятельности настоятеля" монастырь "весьма улучшился во всех отношениях". В рапорте благочинного монастырей Псковской епархии отмечалась роль настоятеля Аркадия в улучшении монастырского устройства: "Вследствие его личного трудолюбия и хозяйственной опытности, монастырь извлекает выгоды из своего огородного и полевого хозяйства_". В 1915 году Троице-Сергиев монастырь одним из первых приютил беженцев. В конце 1916 года он ушел на покой в Псково-Печерский монастырь. Архимандрит Аркадий сохранил адресованные ему письма будущего Патриарха Тихона. Последним настоятелем монастыря был Феодосий.
Дата закрытия Великолукского Троице-Сергиева монастыря не установлена. Предположительно, это произошло в 1920 году. В 1919 году начальник управления Великолукской милиции выдал предписание о проведении обыска в Сергиевском монастыре. Помощник прокурора города Великие Луки отмечал, что монахи Сергиевского и Вознесенского монастырей "пользуются земельными угодьями и в то же время не порвали связи с религиозным укладом жизни, закрытие же церквей заставит их действительно взяться за коллективный труд, отбросив в сторону религиозный дурман". Уездная комиссия особого назначения на заседании 10 августа 1920 года приняла постановление: "Вознесенский монастырь очень пригодится под детскую колонию", Сергиевский монастырь "может быть использован для целей здравотдела". В 1922 году из Троице-Сергиева монастыря была изъята главная святыня - икона Святой Троицы, находившаяся в монастыре со дня его основания.
Один из монастырских храмов (предположительно собор) после закрытия монастыря действовал как приходской. На заседании Псковского губисполкома 4 июня 1924 года рассмотрен вопрос "О закрытии храмов бывших Сергиевского и Вознесенского монастырей". В постановлении было сказано, что "учитывая потребность в помещениях для оборудования объединенного рабочего клуба и для организации культурно-просветительной работы среди призреваемых граждан и инвалидов, а также наличие в распоряжение группы верующих других храмов, обеспечивающих удовлетворение религиозных потребностей, церкви бывших Сергиевского и Вознесенского монастырей в г. Великие Луки закрыть".
Вновь вопрос о закрытии монастырских церквей рассмотрен на заседании президиума Псковского губисполкома 28 января 1925 года. В постановлении "О закрытии церквей Вознесенского и Сергиевского монастырей" говорилось, что "церкви монастырей прихода не имели, а, следовательно, и не имели непосредственной связи с населением", на бывших монастырских территориях расположены советские, общественные и красноармейские организации, "чрезвычайно заинтересованные в закрытии монастырских церквей". Видимо, были письма с просьбой оставить церкви действующими, т.к. в постановлении сказано, что "подписи граждан на поданных ВЦИК заявлениях отражают лишь некоторое возрождение в связи с НЭП экономической зависимости населения от поднявших голову кулацко-нэпманских элементов". По мнению советских чиновников, "закрытие двух монастырских церквей в городе Великие Луки религиозных чувств практически совершенно не затрагивает и в то же время удовлетворяет насущнейшие потребности советских, общественных и красноармейских организаций, занимающих монастырские помещения". Обе монастырские церкви были закрыты.
http://document.archive.pskov.ru/archiveid/69322726/stocks?lc=ru